活动于至正（1341－1368）间。元末自翰林应奉出佥江浙廉访司事，累升淮南行省参政。张士诚据吴时，饶介杜门不出，张慕名亲访，任命他为淮南行省参知政事。至正二十七年（1367），朱元璋下平江，士诚败，饶介亦被俘，解至南京伏诛。

饶介是元末著名文人、书法家，具有较高的知名度和影响力。其友人释道衍评价他：“介之为人，倜傥豪放，一时俊流皆与交。书似怀素，诗似李白，气焰光芒，烨烨逼人。” 其弟子宋克评其“如时花沐雨，枝叶都新”。介为人倜傥豪放，与当时俊流皆有交往，既有出世之志，又存人世之心。以诗书名世。其诗立意奇巧，遣句工严，自具一格；草书飘逸畅朗、清丽流放，神追大令（王献之）。可惜壮年被杀，壮志未酬。

饶介是元末吴门书家的主力，在复兴晋唐书法方面有重要贡献。他博学多才，谈锋机敏，吐格风流倜傥，家中收藏历代名家法书碑帖甚多，其中《兰亭》刻本就有数十本，晚年获《定武本（兰亭）》，视若拱璧。因其所见搏，故自能出入风雅，自成一格。因个性倜傥豪放，又有参加农民起义军的经历，书法豪迈、自信。饶介尤善草书，由怀素、张旭上溯晋之二王，又近取康里子山的劲健，写得圆融畅朗，骨力清劲，十分飘逸，兴得使转之法。作品挥洒自如，又不失规矩。因其所见广博，故能出入风雅，自成一格。李日华《六研斋笔记》评“介书圆劲畅朗，神追大令”。其好友陈基评其书说“介之草书尤瑰诡逸群可喜，观其势殆不至于圣不止也”。姜绍书亦评其行草书柳文卷谓：“入山阴堂庑，有纯绵裹铁之致，此卷大令法，草韩柳文，醉墨淋漓，凤翥鸾翔，似奇反正。”可见其草书在当时已负盛名。