格拉德威尔出生于英国汉普郡东南部小镇法汉姆。是牙买加人的后裔。在加拿大长大，后居纽约市。其母是牙买加出生的乔伊斯·格拉德威尔，一直从事精神科治疗师工作。其父格雷厄姆·格拉德威尔是一名英国数学教授。格拉德威尔曾说自己的母亲是其写作方面模仿的对象。六岁时，格拉德威尔一家搬至加拿大安大略湖的Elmira。

格拉德威尔曾经做过卫生政策和科学新闻方面的记者，其文章喜欢以小见大。他的父亲提过，格拉德威尔是个与众不同、全心投入而又野心勃勃的小屁孩。11岁那年，父亲准许格拉德威尔在自己所工作的滑铁卢大学各个办公室里转悠，以此刺激他对阅读和图书馆的兴趣。高中期间的格拉德威尔是个中长跑苗子，1978年，在安大略金斯顿举办了14年的安大略高中锦标赛上获得1500米的桂冠。1982年春，格拉德威尔在华盛顿的全国新闻中心做实习生。1984年，他从多伦多大学的特里尼蒂学院历史系毕业。