更新时间：2024-04-02 21:46
足利尊氏的侧近，参加讨幕战争，建武新政等。南北朝动乱时期，与楠木正成，北畠显家，新田义贞等名将长期对阵。1338年，足利尊氏就任征夷大将军，开创室町幕府、高师直成为将军家的执事，得到巨大权力。
1338年3月，高师直在攻打显信坚守的男山城受挫后，改变战术，除留下部分部队围城外，主力从各个方向朝一马平川的四天王寺合围过来。15日，京方军队在四天王寺附近和北畠显家的部队遭遇，拉开了阿部野战役的序幕。16日晨，从两翼进行包抄作战的细川显氏、高师冬加入战团，遭到夹击的显家军一败涂地，本阵四天王寺陷落。
1338年5月，北畠显家在和泉的堺再次起兵，高师直带兵赶来与北畠显家大战，北畠显家战死。
1348年（贞和三年）高师直在四条畷之战中大破南军，楠木正行与楠木正时兄弟自杀，高师直乘胜追击，南朝首都吉野陷落，南朝后村上天皇逃亡贺名生，建立贺名生朝廷。
1349年（贞和四年）6月，上杉重能和畠山直宗以及神僧妙吉的进言，足利直义向将军尊氏请求，罢免了执事高师直（后任高师直之甥高师世）。直义并同时向北朝光严上皇请求颁下讨伐高师直的院宣（即圣旨）。
1349年（贞和四年）8月12日，高师直率领河内军队上洛（特指进京），并与兄长高师泰一起讨伐足利直义。13日，直义逃入幕府将军足利尊氏官邸，高师直包围官邸，要求交出上杉重能，畠山直宗。在神僧梦窗疏石的调解下，以流放上杉重能，畠山直宗，足利直义出家，并退出幕政为条件，高师直退兵。该事件是尊氏与高师直一起谋划的迫使直义退出幕政的阴谋。根据议和条件，足利直义的职务由派驻镰仓的足利尊氏的嫡子足利义诠进京，担任政务官告终。虽然事件和平解决，但是由于该事件，直义与尊氏的矛盾已经不可调和。
1349年（贞和四年）11月，足利义诠进京。12月，足利直义出家，法号惠源。同月，上杉重能和畠山直宗流放途中遭到高师直属下暗杀。两派的矛盾再度急剧恶化。
1350年，北朝改元观应。1350年10月，足利直义的养子足利直冬在九州叛乱。足利尊氏派兵镇压。途中，足利直义逃出京都，并与南朝议和，投降。足利直义受颁纶旨，南朝要求足利直义讨伐足利尊氏。直义派山名时氏、细川显氏等纷纷出兵。足利尊氏返还备后国，高师直兄弟加入。观应之乱正式爆发。1350年（观应元年）11月，足利直义向全国以讨伐高氏兄弟为名征集全国武士，北朝光严上皇颁布讨伐直义的院宣。
1351年（观应二年）1月，直义军进军京都，足利义诠逃走，但是上皇和朝廷落入直义派手中。2月，足利尊氏军与足利直义军会战。史称播磨·光明寺合战和摄津·打出浜之战。北朝军2万人，直义军1万2千人，但是在士气方面，由于直义蓄谋已久，因此北朝军大败，尊氏向直义求和，并以高师直、高师冬出家为条件，双方和睦。
1351年高师直，高师泰兄弟在从摄津向京都护送途中，在摄津的武库川被等待好的直义派的上杉能宪（高师直所杀的上杉重能的养子）的军队杀害。
父：高师重
兄弟：高师泰、高重茂
妻：正室：上杉赖重之女 继室：二条道平之妹
子：高师夏、高师诠
女：涩川直赖之妻
养子：高师冬（高师行之子）
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