1998年，高慧君与张学友对唱情歌《你最珍贵》在歌坛走红。

1999年3月，高慧君发行首张个人专辑《认真的女人最美丽》；10月发行第二张个人专辑《转身》.

2002年6月，高慧君发行首张精选辑《点播女人心》，收录14首歌曲。

2003年开始，高慧君转往戏剧圈发展，参演台湾电视剧《心动列车》。

2004年，高慧君与章家瑄、郭静纯、廖家仪参演电视连续剧《台湾百合》，已于11月1日首播。

2007年1月27日，高慧君参演的电视剧《美丽晨曦》上映，搭档严孝铭共同主演，凭借该剧，她获得第42届台湾电视金钟奖戏剧节目最佳女主角奖。

2008年，高慧君主演大爱电视台电视剧《黄金线》，与尹馨、柯素云、林鸿翔合作。