通过友人河东碧梧桐的介绍与著名诗人正冈子规相识，并开始写俳句体诗。1898年虚子成为子规所办俳句杂志《子规》的主编。他和碧梧桐是子规的两个杰出弟子，但子规逝世后，两人相互对立，碧梧桐变成一种抛弃传统模式的新俳句风格的倡导者。虚子一度专心写实主义的随笔式长篇小说，但最后还是回到俳句上来。他在《子规》杂志上发表文章，反对碧梧桐的革新运动。主张在俳句中采取写实主义，强调俳句诗人必须如实地观察大自然。他在《俳句应走的道路》(1918)中发表了这些见解。他的许多诗集都已编入两卷本的《高滨虚子俳句全集》(1980)。另写过几部长篇小说，其中主要的是《俳谐师》(1909)。