鲍勃成为九头蛇成员的经历也非常具有戏剧性。鲍勃的前妻艾莉森（Allison）因为鲍勃没有稳定的工作而整天指责鲍勃，最终在妻子的劝说下鲍勃被他表哥拉进了九头蛇。相比其他忠实的九头蛇成员，鲍勃是因为九头蛇有牙医保险才加入的（因为干这行总是会被英雄打掉牙齿），但遗憾的是九头蛇并不像另一个反派组织A.I.M.那样提供全套的牙医保险（除了九头蛇，鲍勃还在其他很多组织做过兼职）。

在一次死侍营救X特工的行动中，死侍缩小闯进了九头蛇基地遇上了鲍勃，并拿鲍勃的牙齿逼迫鲍勃就范，这是死侍和鲍勃的第一次碰面。死侍让鲍勃驾驶飞机带他们逃离，在死侍的威胁下鲍勃只得照做，然而鲍勃并不太会开飞机。自此之后，鲍勃就上了死侍的“贼船”，成为了死侍死心塌地的跟班，一同参与了在不同时间线和维度的冒险。虽然大部分情况下鲍勃只起到了拖油瓶的作用，但也会为了死侍挺身而出。比如《黑暗王朝》时期诺曼·奥斯本命令反派虎鲨将死侍灭口，鲍勃得知后赶来救援，并把枪丢给了死侍，但因为“丢枪的姿势跟娘们一样（死侍语）”反而把枪丢到了虎鲨所在的水里。