2001年选秀大会第二轮总第四十二顺位被西雅图超音速选中，被交易到华盛顿奇才。

2002年9月11日，作为奇才交易杰里·斯塔克豪斯的筹码，转投底特律活塞。

2002年9月24日，被活塞裁掉。

2002年NBA发展联盟选秀大会，在首轮第五顺位被狂欢者选中。

2002年12月27日，签约奇才。

2003年9月26日，以自由球员身份签约洛杉矶快船。

2005年8月8日，与密尔沃基雄鹿签约。

大学时代：

德保罗大学效力3年，场均得到13.6分、7.5个篮板和2.2次助攻。是德保罗大学历史上，一位得到1000分、抢下700个篮板、送出200次助攻同时命中100粒三分球的球员。命中121粒三分球，排名校史第三位。

2001-02赛季：参赛30场，场均得到3.7分和1.7个篮板。

2002-03赛季：在发展联盟出战14场，场均17.1分和5.2个篮板。代表奇才参赛36场，场均3.3分和2.1个篮板。

2003-04赛季：参赛56场，其中8场出任首发，场均得到7.8分、4.7个篮板和1.7次助攻

2004-05赛季：当选联盟最快进步球员。代表快船参赛75场，其中74场出任首发，场均得到16.4分、5.9个篮板、2.7次助攻和1.41次抢断。

2005-06赛季：代表雄鹿参赛75场，其中74场出任首发。场均得到13.4分、4.4个篮板和2.3次助攻。250次出手三分，命中105粒三分球，两项数据均创个人职业生涯新高。

2006-07赛季：因右脚踵受伤整季缺席。

基特尔斯在2004-05赛季与西蒙斯共同效力于洛杉矶快船，那个赛季是西蒙斯职业生涯的爆发年，他场均拿到16.4分，获得联盟最快进步球员奖。在与弗兰克的聊天中，基特尔斯对西蒙斯进行了一番夸赞。“我很欣赏鲍比，”弗兰克说，“基特尔斯在快船打球的时候，我们曾在一起聊过天，他告诉我鲍比有多出色。我记得道格·科林斯执教华盛顿奇才时，非常欣赏鲍比。”西蒙斯曾是联盟草根英雄的代表，但自从与密尔沃基雄鹿签下一纸4700万美元的肥约后，他的表现逐年下滑，伤病和战术理念的矛盾限制了他的发挥，昔日的最快进步球员俨然成为了高薪低能的代表。西蒙斯表示他的状态要好了很多，他希望可以成为篮网的三号得分手，给文斯·卡特和德文·哈里斯提供火力支持。

篮网在2008年选秀大会之前，以理查德·杰弗森为筹码，从雄鹿换得易建联和西蒙斯。由于和杰弗森同样是打小前锋，因此西蒙斯难以避免的被拿来与杰弗森做比较。对此，西蒙斯毫不避讳，西蒙斯表示他要比杰弗森更全面，他可以打大前锋，而杰弗森打不了。“我想球迷会做这样的比较，我是一个竞争意识很强的人，我不担心比较。不过我认为自己和理查德的风格不一样，我的风格是鲍比·西蒙斯式的，”西蒙斯说，“我从来没有见过理查德打大前锋，而如果教练需要我去打大前锋的话，我有能力打好那个位置。”尽管弗兰克表示篮网的首发阵容还没有确定，只有卡特和哈里斯铁定首发，但西蒙斯担任首发小前锋已经是八九不离十的事情。西蒙斯在训练中的表现，得到了弗兰克的高度赞扬。“我认为，鲍比是一位非常职业的球员，工作非常努力，在训练中非常刻苦，”弗兰克说，“他的表现让你感觉很舒服，他明确自己的角色，他希望可以恢复到两年前的状态，他动力十足。”对于杰弗森和西蒙斯的比较，弗兰克不感兴趣。“鲍比来这里是为了工作，而不是和谁进行比较，”弗兰克说。

也许认为在雄鹿屡屡遭遇伤病的鲍比·西蒙斯是个“高薪低能”之辈，他随着易建联一起来到篮网无非是看中了2010年到期的合同。但是西蒙斯并不只有这般价值，也许他的能力和千万年薪确实有差距，但他能够成为篮网主力小前锋有他的道理，这位前“最快进步奖”得主实际上对于篮网的轮换阵容起到了很好的补充作用，而篮网的小前锋位置也没有看起来的那么薄弱。

首先，西蒙斯的进攻能力并不差，曾在快船拿到过场均16.4分的成绩，持球主动攻击的能力虽差，但是在篮网，他已是不错的射手，场均三分球命中率39.9%，排名篮网第四，每场尝试3.7次三分出手至少进1.5个，这个表现甚至比排在他前面的易建联以及肯扬·杜林来得更好。另外西蒙斯一直是个勤恳型球员，虽然在对阵得分摇摆人时屡屡落下风，但在篮网队内，其外线防守能力已属不错，有他这样能力平均的先发在，才能凸显出替补的特点，海耶斯攻击能力更为出色，两人组成的轮换阵容就好似田忌赛马，可以针对对手做出变化，看似没有优势但相得益彰。并且西蒙斯在场均出手只有6.6次的情况下，还是能拿下7.1分，证明他并没有在进攻中拖后腿，反而在很多比赛中能够挺身而出，这场便是如此。

常规赛平均数据

季后赛平均数据