克莱门斯在1999年球季前被交易到纽约洋基队。在1999年及2000年的两个球季，洋基队共获得两次世界大赛冠军。

在2000年球季时，克莱门斯和纽约大都会队的明星捕手麦克·皮耶萨起了几次冲突。2000年7月8日，克莱门斯以一记直球正中麦克·皮耶萨的头部。在此之前，皮耶萨对克莱门斯的打击有相当好的成绩（包括之前一个月的一支满贯本垒打），因此克莱门斯这个举动也被认为是一个刻意的举动。在2000年的世界大赛中，两人的对决也因此成为话题。在这个系列的第二战中，皮耶萨第一次面对克莱门斯时，打击后断棒飞向克莱门斯，随后克莱门斯将断棒掷向一垒边线，虽然并未直接打中皮耶萨，却引起两队的冲突。事后克莱门斯表示，他仅是将断棒从球场中清走。随后的打击面对中，两人均有所克制未再起冲突。在这场比赛中，克莱门斯主投8局无失分，仅被击出2支安打，并投出9次三振，没有任何保送。