2019年5月，以Woollim Entertainment练习生的身份参加Mnet选秀节目《PRODUCE X 101》，最终排名第15位，未能出道；8月14日，Woollim Entertainment公开了预告图，宣布即将推出“W PROJECT 4”的消息；19日，黄允省被公开为“W PROJECT 4”成员之一，28日，个人预告照片公开；9月2日，随“W PROJECT 4”公开数字单曲《1分1秒》音源和MV。

2020年5月31日，与Woollim Entertainment全体艺人一起参与的“With Woollim”项目的第一首数字单曲《이어달리기》发行；9月4日，经纪公司表示七人男子组合DRIPPIN将于10月出道，黄允省是成员之一；9月13日，黄允省的“Allegory of DRIPPIN”视频公开，14日，黄允省的公式照公开；10月28日，随DRIPPIN组合发行首张迷你专辑《Boyager》，正式出道，该专辑共收录了包括主打曲《Nostalgia》在内的六首歌曲。