2005年，出演电影《头文字D》，饰演高桥凉介，该片在内地累计票房达6300万，6次获奖，12次提名；同年，主演深作健太执导的日本电影《月光浪子》；再推HipHop专辑《HAZY》，表达对社会文化的看法，由此摘得了华语音乐传媒大奖最佳嘻哈艺人奖。

2006年9月，主演电影《狗咬狗》，该片在第九届多维尔亚洲电影节获得电影节亚洲动作单元最佳影片奖，并入围东京电影节；10月13日，参演由清水崇执导的好莱坞电影《不死咒怨2》，该片在北美上映的第一个周末就收获了2200万美元票房的成绩；12月17日，陈冠希在离地233米高的澳门旅游塔跳下，再离地30米反弹，创下了“世界最高商业蹦极设备”的吉尼斯纪录。

2007年，参演由彭浩翔执导，邓丽欣、郑融和陈奕迅等人主演的喜剧片《破事儿》；7月，推出专辑《让我再次介绍我自己》。

2008年初，与多名女明星的艳照泄露；2月21日，宣布无限期退出香港娱乐圈（I will be away from Hong Kong entertainment indefinitely,there is no time refrain.），而后定居美国洛杉矶，从而转向好莱坞发展。

2009年，与任贤齐、黄晓明等主演的《神枪手》上映，片中饰演陈新伟。

2010年4月6日下午，自“艳照门”后首次在北京公开现身；9月25日，陈冠希赴新加坡与当地画家罗杰翰、美国画家扎古安联合举办了主题为“叛逆的痕迹”画展，陈冠希的画作主题是“我讨厌你的注视”；10月7日，推出单曲《MR.SANDMAN》。

2011年4月21日，在中国内地发行专辑《CONFUSION》，专辑中有11首歌曲，八首国语歌，三首粤语；同年，获MTV超级盛典颁发的年度最具风格潮流艺人奖；8月20日晚，陈冠希在上海M2参加活动时偶遇刘嘉玲并合影，刘嘉玲对陈冠希表示了鼓励；陈冠希还和没顶公司合作，其合作的作品出现在中艺博国际画廊博览会上。

2012年，陈冠希回到香港，参加香港国际马拉松，并跑出了3小时55分46秒的成绩。

2013年9月24日，联合MC HotDog发行专辑《Super Brothers》并推出同名手游；同年，在台湾开摄影展。

2014年，陈冠希与亚历克斯·以色列在尤伦斯当代艺术中心合作了《As It Lays》。

2015年，在澳门参与拍摄30分钟短片《等》，再次担任男主角，饰演杀人犯；同年，推出个人纪录片《触手可及》；作为巴塞尔艺术节的嘉宾，陈冠希发布一个“临时性（Pop-up）”的艺廊，并取名3125C。

2016年4月，配合某音乐平台做网络直播，吸引超过50万网友上线收看；9月，冒雨参加了混凝草音乐节，并以歌手身份演出；11月24日，摩登天空宣布正式签约陈冠希，并将积极助力其筹备全新国语Hip Hop专辑，陈冠希在微博确认了该消息。

2017年5月14日，陈冠希参加西安草莓音乐节；12月3日，陈冠希参加了昆明草莓音乐节，并作为压轴出场。

2018年5月24日，陈冠希在成都举办演唱会。

2019年4月4日，参演的电影《风中有朵雨做的云》中国内地版上映，在片中饰演侦探老A，该片于2023年1月20日在日本上映。

2003年，创立CLOT COMPANY LIMITED（凝结集团）并出任行政总裁。2004年，开始推出品牌CLOT产品，并亲自参与服装的设计、用料等各个方面。2006年，在上海长乐路开设服装店。2007年，与DJ Tommy、MC仁一起成立了CLOT MEDIA DIVISION（CMD），陈冠希出任CEO。

2008年，离开香港，在纽约和洛杉矶为时装店寻找合作伙伴。

2009年，在马来西亚吉隆坡开服装店 ；12月5日，将在上海长乐路服装店搬迁至上海巨鹿路823号，并更名。

2010年1月，CLOT与环球热力兄弟影音娱乐公司合作开发中国内地游戏市场及潮牌。

2011年10月，与Kevin Poon、Disney合作在台北开设潮店；12月，与仓石一树合作在日本开设潮店。

2012年3月，CLOT携手美国购物网站STUSSY，在台湾开店。

2014年3月28日，和父亲陈泽民以及孟广美等人在北京世贸天阶投资夜店，并举办了开幕酒会。

2015年，经营服饰品牌每年营收破千万美元，得到许多设计师肯定。

2016年10月，陈冠希在洛杉矶开设Pop up店，其中参与品牌除VLONE之外还有陈冠希另外一个艺术企划项目—4PK（4仆街）。

陈冠希绯闻女友众多，但是唯一得到陈冠希承认的女友只有杨永晴一人。

2016年5月30日，陈冠希和朋友外出聚餐时，与超模秦舒培互动亲密；8月，美国地产网站“realtor.com”报道，陈冠希在洛杉矶斥资285万美元购买豪宅。

2017年3月，陈冠希推掉工作，赴美陪伴秦舒培，后来秦舒培生下一女儿，取名为Alaia。

2020年7月，有网友在社交平台晒出了陈冠希直播截图，网友纷纷留言表示撞脸赵本山。相比起陈冠希如今的沧桑，他的女儿Alaia简直像小天使一样。

2017年9月30日，陈冠希在纽约大学发表演讲，他鼓励在场的中国留学生：不能回国后就降低产品的衡量标准，要让中国制造、中国设计的东西立足于世界，就要以国际水准为考量，向世界证明，中国制造不低于世界制造。

2021年7月，陈冠希夫妇向河南暴雨灾区捐款50万元。

陈冠希外型帅气、面庞清晰、身材瘦小、体格健壮、神情自负、眼睛里饱含着热望和倔强，又因痞子气质深受粉丝喜爱。英俊多金的他，常常大方送出各种饰品，他能看穿女人心理而且不在乎她们，每次绯闻曝光，他都即刻宣布上段感情结束。艳照门后，转战时尚界自创潮服品牌，也闯出不凡成绩。（新浪、搜狐、凤凰网评）

陈冠希是打不死的小强，他不认输、不认错、不向大众流行品味妥协，经历了年少得志、一夜陨落、卷土重来，他始终没有倒下，这就已经是伟大故事的必备因素了。（腾讯、网易评）

打架骂人

2003年1月，陈冠希与一直被传不和的余文乐在劲歌金曲颁奖礼后台狭路相逢，肩膀碰撞并发生口角，其间有人想动手，但被在场工作人员当场劝止。

2004年3月15日，陈冠希在香港中环某商场内遭两名10多岁的外籍青年挑衅，被殴打至跌倒在地。之后两青年趁机离去。他心中不忿，在中环开车追截近半小时，最后向经纪人致电求救，在助手赶抵现场协助后才截获两名青年，交当地警方处理。经过验伤，陈冠希面部受伤，包括颧骨、耳背等位置均被打到红肿。事件最后双方同意和解。

2007年3月9日凌晨，陈冠希驾车返回半山马己仙峡道寓所途中，因为争路，与一名的士司机发生冲突。一轮粗话横飞后，陈冠希怒踢的士车身泄愤，结果对方报警，将事情闹上法庭。陈冠希在事发后两周，赔偿4700元给该的士司机。

2012年8月28日早间，针对有媒体称自己与王思乔于国外注册结婚的传言，陈冠希微博痛斥媒体是“蠢蛋”。

2013年，陈冠希接受香港有线电视台专访，被问自有品牌和自己的人气挂钩，品牌是否会受人气影响。陈冠希当场脸垮，后来更在社群网站怒飙粗口，更传出因此遭到电视台封杀。陈冠希经纪人表示，受访前就有沟通过，主持人也知道自己不该问这题，至于封杀传言，并无此事。

2015年9月5日，陈冠希在上海虹桥机场与插队的中年男乘客发生冲突。陈冠希指责该乘客并扔掉对方的身份证。据知情人透露，当时陈冠希在办理值机时因有事短暂离开，后面乘客误以为其已经办理完手续便上前办理。后陈冠希返回以为后面乘客插队，由此造成误会。

2016年6月6日，陈冠希现身机场，被记者问到关于秦舒培的问题，陈冠希反问记者是不是该下班了，并装狗叫抒发心中的情绪；6月22日凌晨，陈冠希在微博再对狗仔队发飙，并晒出了该人的侧脸照，号召粉丝向这个人吐口水；6月29日凌晨1点03分，陈冠希在微博挂出在自己微博里不停和自己粉丝吵架的一名女子，并表示她“不会有好下场”；29日凌晨4点36分，陈冠希再次挂出该女子另一张照片，并要求对方闭嘴；4点46分，陈冠希表示自己没有不开心；事后该女子表示自己是受到了同学的诋毁；7月初，罗玉凤微博示爱陈冠希，并表示想要和陈冠希结婚，遭到陈冠希粗暴回应“结你妹！！擦！！”。

2016年7月27日，21点04分，陈冠希微博突然发声，用英文大骂林志玲“BITCH”，并贴出女方照片，林志玲透过助理回应并不认识陈冠希；21时43分，陈冠希再发微博，称自己早已警告过林志玲，并表示“你们问一问她吧”，该微博获得逾4万转发，26万评论，35万点赞，林志玲助理再次回应并不知道到底发生了什么事；22时，陈冠希删除了第一条微博；22时35分，陈冠希发了第三条微博，表示到最后，真相会出现的，并呛声“不喜欢我，就不要关注我”。7月28日，早上，陈冠希在instagram上上传死神照，并配字“TIME WILL TELL......BE REAL TO YOURSELF AND YOUR LOVED ONES”（时间会证明一切，对自己和你爱的人诚实）；陈冠希经纪人表示，陈冠希自己已把所有的都写在微博上了；导演邱黎宽表示希望陈冠希不要在台湾出现，否则自己保证见一次打一次；王琳同样力挺林志玲，称林志玲一直与人为善。7月29日，陈冠希抵达上海参加活动，并对活动主办方借27晚间的事件炒作的行为表示不满，在后台接受采访的陈冠希称，自己已经沟通过3次想要私下和平解决，但是对方置之不理而让自己恼火，他还表示自己是为了维护身边的人才炮轰林志玲，并喊话林志玲尽快给大家交代，否则会用自己的方式公开，同时陈冠希还表达了对邱黎宽维护朋友的行为的赞赏；同日稍晚，同样在上海参加另一个活动的林志玲一度含泪，并称自己至今仍然不清楚被人误解的理由，希望陈冠希能直接和自己沟通，而不要用负面的声音将媒体和大众卷进来；林志玲经纪人阎柔怡呼吁粉丝不要掀起对立战争；歌手言承旭认为其中应该有些误会，并表示林志玲是一个很善良孝顺的人。7月30日，凌晨1点37分，秦舒培发微博，称是因林志玲的原因才导致自己无缘节目《我的新衣》，并表明有语音为证；林志玲经纪人透露一个多月前陈冠希确实找中间人询问过他们关于秦舒培上节目的事情，并问是不是林志玲不让秦舒培上节目，并表示已经给过陈冠希合理解释，不清楚他为何动怒；《我的新衣》节目组回应表示最终没有选秦舒培，只是定位问题，跟其他艺人没有关系，该节目导演曾发微博说秦舒培耍大牌，随后秒删；9点19分，陈冠希发微博称有人在“隐瞒真相”、“中间作梗”，疑似指林志玲和节目组表面一套背后一套，并表示“聪明的人会懂得我在说什么”，之后陈冠希于Facebook上传一张《触手可及》的截图，截图中还有一行“人在做天在看”的字幕，然后陈冠希又在Instagram上传一张骷髅骨的图片，并留言：“WE WILL ALL BE JUDGED ONE DAY OR ANOTHER（有天，我们将会被审判）”；邱黎宽在晚间接受采访时语气转缓，呼吁秦舒培放出语音。7月31日，秦舒培向媒体公开昨日微博所说的语音证据，语音内容是男方交代秦舒培说，林志玲对自己参加节目有异议，最后表示不再需要秦舒培参与《我的新衣》；《我的新衣》栏目代理经纪公司一微博名为“绅士风度香”的员工发表声明并公开聊天记录，承认秦舒培公开的语音是自己的声音，并称是因自己的不当言论而引发骂战，向陈冠希、林志玲、秦舒培、栏目组致歉；秦舒培公开手上的对话截图，质问“为何大家都在说谎”；22点55分，陈冠希发微博暗指有人替“志玲阿姨”顶罪。8月1日，秦舒培接受采访，表示自己曾把语音给林志玲方向她求证，得到的回复是林志玲不会上《我的新衣》节目，此后陈冠希发现节目的确认嘉宾名单里仍然有林志玲，非常生气，而“绅士风度香”开始跟自己沟通时自称是《我的新衣》节目组的导演，等事件发生之后，此人又改口说自己其实只是代理人，此外秦舒培还表达了自己对陈冠希的感激；罗玉凤也发文称陈冠希虽然混蛋，但还是挺man的。8月2日，林志玲方发表声明，阐明了在此次骂战中林志玲方的立场，《我的新衣》更换并弃用秦舒培一事，陈冠希询问经纪人阎柔怡一事，“绅士风度香”解释自己假借林志玲的名义以婉拒秦舒培一事，林志玲全部不知情，林志玲方希望陈冠希应当承担相应的法律责任，而林志玲保留依法追究的权利；陈冠希随后回应林志玲，问说：“为什么不直接告我？”；晚间，陈冠希父亲陈泽民发声力挺儿子，称赞儿子真实诚实有担当，质疑林志玲方几次改口，并提出节目组没有把责任推给林志玲的动机，秦舒培的三段语音并非空穴来风，陈泽民还呛声林志玲：不要装成一只受伤的小羊羔。8月3日，黄毅清就此事发表看法，表示林志玲“其实暗地里比谁都好斗”，自己也不愿意和她做朋友，以免被背后捅刀子。8月5日，林志玲父亲林繁男也加入骂战，称秦舒培交错男朋友，并呛声“这样弄得有点不好看”。

艳照事件

主词条：艳照门

2008年1月27日凌晨，由网友“奇拿”在天涯社区发布了一系列关于陈冠希和一些女艺人之间的自拍私密照和其他图片（讳称“艳照”），在网上流传得沸沸扬扬，事件发生后迅速引起了多方的关注。

欠债未还

2013年，香港商人林建岳称自己于艳照门事件后为陈冠希垫付了一千五百万港币的广告赔偿金，同时自己与陈冠希合资的CMD多媒体公司，同样长期未上报收入。旧债加收入分账，陈冠希欠债保守计超过二千万港币。据知林建岳已发出最后通牒，要求陈冠希尽快还钱。