更新时间：2024-09-25 14:42
赫克反应， 它得名于美国化学家理查德·赫克和日本人沟吕木勉，赫克凭借此贡献得到了2010年诺贝尔化学奖。
在 Fujiwara （1967，藤原祐三）[7] 和 Heck（1969年）[8] 此前对芳烃与烯烃以及芳基卤化汞（ArHgCl）与烯烃在定量钯(II)催化反应的研究的基础上，1971年，日本化学家沟吕木报道了乙酸钾作碱和氯化钯催化下，碘苯与苯乙烯在甲醇中、120°C和加压的条件下偶联为二苯乙烯的反应。
Heck 反应的催化循环是围绕催化的钯中心而展开。循环中所需的活性钯(0)一般是由钯(II)前体在反应中原位产生，[10] 例如，乙酸钯可被三苯基膦还原为双(三苯基膦)合钯(0) (1)，进入催化循环，同时三苯基膦则被氧化为三苯基氧膦。
循环中，首先是电子不饱和的含钯物种 (1)与卤代烃氧化加成，钯插入到卤-碳键中。然后，钯原子与烯烃作用产生π配合物 (3)，配位的烯烃再顺式插入到钯-碳键中，得 (4)。 (4) 经旋转（未画出）异构化为扭张力较小的反式异构体后，发生β-氢消除，获得另一个钯与烯烃配位的中间体 (5)。(5) 经解配，即得反应产物烯烃，同时还产生钯(II)物种 (6)，而 (6) 在碳酸钾作用下发生还原消除，又转化为 (1)，从而获得再生。可见，反应中用到的碳酸钾是计量的，但钯却是催化性的。