1997年，万芳成为FM92.1飞碟电台的DJ；7月25日，推出第9张个人音乐专辑《左手》；同年，推出第3张个人精选辑《地老天芳·万芳黄金精选辑》。1998年3月26日，推出第10张个人音乐专辑《林万芳歌本1-答案》，这也是她的首张个人民歌翻唱专辑。

1999年5月13日，推出第11张个人音乐专辑《不换》，该专辑销量达到了60万张。2000年，推出第4张个人精选辑《3DCD精选辑》；11月9日，推出第12张个人音乐专辑《这天》，收录了包括《寂寞城市来的人》、《同名同姓的人》等在内的10首歌曲。

2001年，主演单承矩自编自导的话剧《收信快乐》；12月13日，推出首张个人音乐EP《收信快乐》。2002年，参演许绍洋、杨丞琳主演的爱情剧《花香番外篇》，在剧中饰演吉普赛女郎；12月24日，推出第13张个人音乐专辑《相爱的运气》。2003年1月30日，推出第5张个人精选辑《滚石香港黄金十年：万芳精选》。

2004年，在现代剧《冷锋过境》中担纲女主角，饰演肌肉萎缩症患者小惠，并凭借该剧获得第39届台湾电视金钟奖戏剧类女主角奖。2005年1月14日，推出第6张个人精选辑《One芳新歌+精选》；同年，参演王明台执导的爱情电影《恋人》，这是她的首部电影作品。2006年5月24日，与张震、江口洋介、徐熙媛、陈柏霖共同出演的科幻惊悚电影《诡丝》上映，在片中饰演陈耀西的母亲郑纯。

2008年2月15日，推出首张个人现场专辑《万芳的房间剧场》；随后，主演赖声川执导的话剧《宝岛一村》，在剧中饰演眷村妇女朱嫂，她将角色从18岁一直演到了80岁；同年，参演杨雅喆执导的情感剧《不爱练习曲》；此外，她不仅凭借电视剧《长假》入围第43届台湾电视金钟奖迷你剧集女主角奖，还凭借电视剧《不爱练习曲》获得第43届台湾电视金钟奖迷你剧集女配角奖。

2009年，与齐豫、潘越云、黄小琥组成“POWERWOMAN珍爱女人”组合。2010年，随“POWERWOMAN珍爱女人”组合陆续在马来西亚、新加坡等地举办演唱会；6月25日，推出第14张个人音乐专辑《我们不要伤心了》，收录了包括《我们不是永远都那么勇敢》、《她往月亮走》等在内的10首歌曲，并首次担任了专辑制作人，该专辑入选华语音乐传媒大奖2010年夏季十大专辑；10月，举行个人出道20周年演唱会。

2011年，随“POWERWOMAN珍爱女人”组合在中国内地举办演唱会；同年，受云南音乐台FM97华语·状态音乐频道之邀，成为该频道的DJ，并主持了音乐节目《音乐爱兜风》；6月17日，与黄品源、侯怡君、高尹辰共同出演的剧情电影《带一片风景走》上映；7月10日，获得第11届华语音乐传媒大奖最佳年度艺人奖；7月23日，在台北举行“万芳LIVE@大河岸”演唱会；9月18日，其参演的都市爱情剧《我可能不会爱你》首播；此外，她还凭借专辑《我们不要伤心了》入围了第22届台湾金曲奖最佳“国语”女歌手奖。

2012年3月5日，与谢丽金合作主演的励志剧《回头看见爱》播出，在剧中饰演女主角吕燕凤；6月，担任青海卫视选秀娱乐节目《花儿朵朵》全国12强突围赛的评委；8月24日，推出第15张个人音乐专辑《原来我们都是爱着的》，收录了包括《我只想安静的独自跳完一支舞》、《阿兹海默》等在内的11首歌曲；11月16日，与王识贤、林辰唏、莫子仪共同出演的爱情剧《罪美丽》首播，在剧中饰演爱笑爱闹的秦小芙。

2013年2月8日，推出第2张个人现场专辑《你所不知道的那些夜晚》；12月，举行“万芳唱歌”演唱会。2014年，担任舞台剧《圣诞快乐》的导演。2015年3月6日，推出第2张个人音乐EP《一半。万芳的小剧场》，收录了包括《练习失去》、《一半》等在内的5首歌曲；同年，举行“原来的地方”巡回演唱会。2016年，出演爱情单元剧《滚石爱情故事-新不了情》。

2017年5月，与苏慧伦、潘越云、辛晓琪共同在北京举行“重show旧好再见·好女人演唱会”；9月10日，作为助阵嘉宾参加姜育恒个人演唱会长春站；同年，成为FM96.3原住民族广播电台的DJ，并主持了电台节目《万芳爱散步》；之后，为电影《侗族大歌》演唱主题曲《你还在我歌里》。

2018年，举行“时间仍然继续在走”演唱会；随后，出演陈怡蓉、温昇豪、黄柏钧主演的爱情剧《双城故事》，在剧中饰演女主角李念念的生母千惠，并为该剧演唱了主题曲《Love yourself》；10月17日，推出与好妹妹合唱的歌曲《试着了解》，收录于好妹妹的翻唱专辑《追梦人》中；11月2日，其参演的剧情电影《谁先爱上他的》上映，在片中饰演心理谘商师，并与李英宏共同演唱了主题曲《爱上你》；12月28日，推出第16张个人音乐专辑《.....那些美丽的相遇》，收录了包括《夏天的秘密》、《时间仍然继续在走2018》等在内的12首歌曲；此外，她还受港都电台的邀请，担任了客座DJ。

2021年8月21日，万芳及其制作团队凭借专辑《给你们》获得第32届台湾金曲奖评审团奖。

2023年4月20日，参加的《声生不息·宝岛季》发布第三次公演上半场的歌单视频，万芳演唱歌曲《新不了情》。10月2日，参加2023南昌星驰音乐节。

2003年3月，万芳被中国儿童少年基金会选中担任“8858 手机公益短信”活动的爱心大使，并赴天津、江苏、云南、湖北等地进行推广爱心活动；5月，参加了中央人民广播电台特别节目《音乐之声，与您同行抗击非典》。

2009年9月，万芳与好友办起了二手跳蚤市集，以“物尽其用、不浪费”为理念，“惜物惜福”为环保概念，提倡环保，并作为志工与殷正洋、杨贵媚共同献声慈济医院大体捐赠者和器官捐赠者的追思音乐会。2015年11月22日，参加“同景10年·感恩重庆”公益演唱会。

万芳的嗓子和外表不算出色，却是少有借助作品准确呈现气质的歌手。万芳从来不是那种技巧型的歌者，但却是最有自己“口气”的歌者之一。很多人把万芳的歌归为小众、小资，她歌中淡淡的忧伤、淡淡的快乐、淡淡的寂寞，那味道适合一个人时静静地听，也适合雨后没有艳阳的时候听（《新闻晨报》、乐昱、云网评）。

万芳以略带沙哑的声音吟唱着如诗般的歌谣，像是在讲述一个个发生在身边的故事，亲切而又自然。她活得自我，她的音乐没有那么多刻意。很难用一个固定风格去界定万芳。有人说她小众，也有人说她流行。而她的歌每每又能打动听众的心，她也因此被称作为“灵魂歌者”。在专辑《我们不要伤心了》中，万芳诠释了没有爱情的女人也可以有强大的内心世界，在经历那么多人生风雨后还能拥有那份淡定、优雅（《成都晚报》评）。

万芳是个知性女性，她一丝不苟，不仅非常细腻，而且还很细心。在舞台剧《宝岛一村》中，万芳展现了其不凡的表演实力，将角色演绎得很传神。万芳有着独特的主持风格，以及磁性慵懒的嗓音。在一组杂志写真中，身穿男装的万芳，将她中性另一面展露无遗。除了歌手身份外，戏剧人、演员、主持人等身份则体现了万芳的多重性（《北京娱乐信报》、夏靖庭、《深圳商报》、中时电子报、搜狐评）。