二环己基碳二亚胺

更新时间:2024-10-21 08:05

二环己基碳二亚胺是一种有机物,化学式为C13H22N2,为无色固体,用于阿米卡星氨基酸的合成脱水,是一种很好的低温生化脱水剂,也用于酸、酐、醛、酮等的合成。

物理化学性质

密度 1.247 g/mL at 25 °C

熔点 34-35 °C(lit.)

沸点 122-124°C (6 torr)

闪点87°C

用途

用于阿米卡星氨基酸的合成脱水,是一种很好的低温生化脱水剂,也用于酸、酐、醛、酮等的合成。在日本,用于谷胱甘肽的脱水剂,占总消费的90%。该品作为脱水缩合剂时,可在常温下经短时间反应即成,反应后产物为二环己基脲。由于该产物在有机溶剂溶解度很小,所以反应产物易于分离;同时,由于该品很难溶于水,因此即使是在水溶液中,反应仍然可以进行下去。该品还用于肽、核酸的合成,使用本品可以在室温下很容易由具有游离羧基的化合物和具有游离氨基的化合物合成肽,并且收率很高。用于生产增血压素环磷酸腺苷

主要用于多肽人工合成中氨基酸的缩合。如Fmoc-固相合成中,氨基酸的羧基与另一个氨基酸的氨基形成酰胺键。为使羧基更易接受亲核试剂进攻,带负电荷氧原子需先被活化成一个较好的离去基团,DCC发挥此作用。氨基酸上羧基的氧原子作为亲核试剂进攻DCC分子中间的碳原子使DCC与羧基结合形成酯结构,使得氨基的亲核进攻容易进行。

生产方法

1.二环己基硫脲法工业上由环己胺二硫化碳反应生成N,N'-二环己基硫脲,经脱硫化氢而得。

2.二环己胺尿素法也可由N,N'-二环己基脲五氧化二磷吡啶中反应而得。

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