1860年春，太平军攻占杭州，各县官绅加紧举办团练，与此同时，何文庆在家乡乘机办起乡团，加快莲蓬党的发展工作。1861年5月，太平军侍王李世贤攻占金华，并向北进军，诸暨知县见势不妙，企图用调虎离山计，收编何文庆乡团。何文庆将计就计，率领八千军队进驻诸暨城外江东，领取了武装和粮响。9月，何文庆在赴浦江途中，率部加入了太平军，并攻下了浦江、诸暨。此后，何文庆作为李世贤部的先锋，又接连攻下了萧山、绍兴、嵊州、新昌、上虞、余姚、慈溪、镇海等地，不久又占领了宁波，后奉命驻守镇海。何文庆战功显著，被封为太平天国高级将领志天燕。 在同清军作战中，何文庆善于运用奇兵夜袭，迂回包抄等战术。何文庆驻守镇海期间，积极推行太平天国的各项政策措施。在对外关系上，坚持平等自主的原则，他设关把守海口，严格监督过往船只，对从事正当贸易的外国商人，给以礼貌接待，对横行不法的，则提出严正抗议。 1862 年，清军战舰及大小船只80艘，围攻镇海，何文庆据城坚守，因出战不利，被迫撤出。不久，在余姚方桥打了一仗漂亮的伏击战，尤其值得一提的是，何文庆部于当年九月，参加慈溪保卫战，就在这场战斗中，“洋枪队”头目美国人华尔被打死。