吉米的爷爷不幸辞世。吉米的父母早亡，因此爷爷的一亿美元财产就留给了他，但是要继承这笔遗产的先决条件是：吉米必须结婚，结婚的最后期限是吉米三十岁生日那天晚上六点零五分，否则一个子儿也拿不到。而遗嘱宣读的第二天，就是吉米的三十岁生日。为了这笔遗产，马可和爷爷的遗嘱执行律师格鲁克曼，欧代尔在一个半小时内就为吉米办好了结婚证书，还借了豪华轿车，找来了一个牧师，马可开着豪华轿车，带着吉米和牧师到安妮的家里去求婚。正巧安妮刚离开家要乘直升机去雅典制作新闻，马可和吉米又带着牧师赶到机场，可是这次求婚又失败了，安妮又一次看到了吉米目光呆滞，精神恍惚的表情，知道他仍沉浸在单身汉的回忆中，并没准备好结婚，而且认为他永远都不会准备好。第二次遭到拒绝的吉米伤心极了，不是因为得不到遗产，而是为被自己真心爱着的女人抛弃而伤心。格鲁克曼、欧代尔和马可告诉他，如果他不能结婚，所有的财产就要被拍卖，包括夏农桌球公司，那么237个员工将会失业。为了大家的利益，吉米必须在27小时内找到一个新娘结婚。无奈，吉米只好带着马可和牧师去找以前交往的女友。找到在证券公司工作的斯苔茜，遭到拒绝，因为她已订了婚。找到在服装店工作的佐伊，俩人谈得挺好，忽然吉米好象听到街上传来了安妮的说话声，就立刻追了出去，却是一个误会，气得佐伊把一个假人当做吉米吊起来烧掉，这次又砸了。他又来到歌剧院找到演歌剧的伊拉娜，伊拉娜根本没兴趣，连吉米的名字都忘记了。找到在大学教心理学的凯洛琳，听她讲了套大道理后，也被她拒之门外。又接连找了在警察局工作的达芙妮，在饭店工作的莫妮克，在水族馆工作的芭克莉，也都没有成功。折腾了一整夜也没找到一个新娘，疲惫的吉米在教堂里的椅子上睡着了。