该诗是诗人大中十一年（857）充盐铁推官游江东时所作。晚唐藩镇割据气焰日炽，宦官权力日益膨胀，朋党相互倾轧，唐朝政权的力量日渐衰微，直辖区的领域日见削减，实力甚至比不上南朝中分天下的半统局面。诗人经过六朝古都金陵，感慨今昔，作下此诗。

这是一首怀古咏史诗，诗人以整个南朝作为歌咏对象，展现历史的实质与规律。

该诗的显著特征是采用了拼接组合的对比手法，揭示南朝短命的原因。前两句谓六朝建都的金陵有虎踞龙盘之固，且面临长江天堑，南朝统治者自持天地之险，王气上应天象，可以江山永固，划江而立，长保均分天下之势。然而除了东晋以外，在此建都的政权存在时间都不长，六个朝代像走马灯一样不停更换，这往往引起史家与诗人深深的思考。李商隐的这首诗在六朝亡国的万千头绪中拈出一端：“休夸此地分天下，只得徐妃半面妆。”“徐妃半面妆”谓梁元帝与妃子徐昭佩不和。徐妃以妒出名，后被元帝逼死。这本是宫闱异闻，不关乎南朝兴亡的国事。再则梁元帝建都江陵，也不是建康。诗人以萧梁事概括江左南朝，属以点代面；徐妃以“半面妆”讽刺梁元帝一眼眚瞎，发泄对元帝冷置的不满，原本属于后宫争宠琐事，诗人则大而化之，以偏概全，借此讥讽南朝只拥有半壁江山的可悲。诗人借题发挥，将“半面妆”和南朝统治者自恃的“分天下”的心理联系在一起，用“半面妆”这种蔑视帝王权威的嘲弄戏谑，轻轻抹倒南朝皇帝所夸耀的形胜与王气，不但使事灵变，妙语解颐，讽刺尖刻而不失幽默，而且在讽刺中表露了对不图进取，但求苟安的统治者的批判。

从结构上看，前两句先从负面蓄势，第三句的“休夸”为全诗枢纽，逼出下句，而“此地分天下”则承上二句。末句“只得”的限制，宾语“徐妃半面妆”配合得横岭侧峰，使此句言外有言，语脉摇曳而用意深邃，匠心独运。首句“地险悠悠天险长”，句内反复出现两个“险”字，正是全诗负面的“关键词”，再加上复音词“悠悠”的拖腔拉调，更显露了对持险可以固若金汤的统治者心态的批驳讥讽。从构思上看，这首诗单举萧梁事以概南朝，举的又是“半面妆”这种小事，采取以小见大、借题发挥之法。表面上是写南朝兴废之事，其中实则有晚唐的影子。晚唐政权的力量日渐衰微，实力甚至比不上南朝中分天下的半统局面。所以，这首诗不仅在怀古，实为现实当局而发，忧国忧民的忧患意识才是此诗更重要、更深刻的用心所在。

南宋张戒《岁寒堂诗话》：非夸徐妃，乃讥湘中也。义山诗佳者，大抵类此。咏物似琐屑，用事似僻，而意则甚远，世但见其诗喜说妇人，而不知为世鉴戒。

清代沈厚塽《李义山诗集辑评》：朱彝尊曰：高绝。何焯曰：点化中分，使事灵变。看作刺诗，便不会作者语妙。

清代屈复《玉谿生诗意》：以如此之形胜，如此之王气，而仅足以偏安，非英雄也。借一事而统论南朝，非专指徐妃。

清代姚培谦《李义山诗集笺注》：以巾帼比偏安也。

清代程梦星《重订李义山诗集笺注》：唐人咏南朝者甚众，大都慨叹其兴亡耳。李山甫（《上元怀古》）“总是战争收拾得，却因歌舞破除休”二语，最为有识，众推论之。而义山更出其上，意以为六代君臣，偏安江左，曾无混一之志，坐视神州陆沉，其兴其亡，盖皆不足道矣。愚谓此诗真可空前绝后，今人徒赏义山艳丽，而不知其识见之高，岂可轻学步哉！

清代张采田《李义山诗辨正》：借香倩语点化，是玉谿惯法，不得以纤佻目之。

李商隐（约813—约858），唐代诗人。字义山，号玉谿生。怀州河内（今河南沁阳）人。开成二年（837年）进士。曾任县尉、秘书郎和东川节度使判官等职。因受牛李党争影响，被人排挤，潦倒终身。所作“咏史”诗多托古以讽，“无题”诗也有所寄寓，至其实际含义，诸家所释不一。擅长律、绝，富于文采，具有独特风格，然有用典太多，意旨隐晦之病。有《李义山诗集》。