童年的阿伦（谭咏麟饰）与志伟（曾志伟饰）是一对很好的朋友，两人从小有着共同的梦想——驾船出海。不久志伟因父亲避债流落美国，长大后两人再度重逢，志伟将邂逅的Olive（张曼玉饰）介绍给阿伦认识，不料阿伦与Olive一见钟情。志伟心里喜欢Olive，但觉得自己外表不相称，又不想与兄弟相争，于是不断退让。

阿伦的明星事业越来越红火，志伟的养鸡场却毁于一场风暴。失意又失恋的志伟决定出海另寻梦想。得知志伟出走真相的Olive悄然与阿伦分手。多年后，阿伦赴美国演唱，在当地偶遇Olive，得知志伟身患绝症。阿伦毅然抛开如日中天的事业，带着志伟和Olive登上“海盗”号，三人一同出海追寻童年的梦想。