吾丘衍之才华不仅表现在印学和音乐律吕上，在诗歌的创作上同样造诣颇深。他所著的《竹素山房诗集》，既内容丰富且很有深意。如，在《丁未岁哀越民》诗中他写道：“越壤吴江左，州民泰伯余。田莱空草芥，井色共萧疏。相食能无忍，传闻信不虚。寒沙满骸骨，掩骼意何如！”真实地揭示了元·大德十一年（1307）两浙饥荒，越民死者殆尽，尸横越野，掩埋不及，甚致出现为图苟存，父食其子的惨绝人寰场面，使人读之毛骨悚然。又如《戊申嘉稔》诗云：“南亩晨烟白，西风万宝成。人民减饥色，井陌聚欢声，高廪还堪赋，馋乌为浪惊，耕耘岂吾事，转觉愧平生”两首诗均反映了诗人对百姓生产生活的关切心情。吾衍平生敬慕李长吉（李贺），他写的乐府诗仿效李体，诗的气韵也很相似。皆反映了诗人傲岸不羁的性格和隐世不仕之气节。如《制羽服成有作》：“我爱王子晋，飘然恣天游，碧桃舞吹笙，花落曾城秋”一开始就用了《列仙传》中，道人浮丘公接周灵王太子晋成仙的故事，反映诗人对修仙学道的向往。又如《洞山吟》并序，一口气就用了愚公移山、夸娥负山、钓鳌人、龙伯国、玄州鹤侣、玄元真人、关尹与老子等七个典故，来描述南谷社尊师，重建宗阳宫，累石为洞的神仙境地。由于用典较多，读之颇为费劲。然，有的绝句、律诗却清新爽口，如《梦 回》：“梦里看花锦绣城，浅深桃杏五霞明。觉来忍听催花雨，可是春风太有情。”又如《杨寺洞中吹箫》“独携凤管入岩扉，树拂春风草拂衣，不敢更吹天上曲，恐惊石散作云飞。”《陈渭叟赠新茶》新茶细细黄金色，葛木仙人赠所知，正是初春无可侣，东风杨柳未成丝。在五律《冻解》诗中，通过东风解冻，万象更新的描述，展示了诗人虽在病中，却充满了对美好春天的深爱，“冻解群生发，乾坤万象新，恋晴瞻晓日，卧病惜佳辰，尧典文章在，周原草木春，吾衷已如此，未省笔如神。”在其诗集中，还有不少反映诗人惜时光之易逝，叹壮志之难酬的无奈，诸如“昼眠方叹息，好景易蹉跎”，“道在非弹瑟，途穷岂折腰”，“年光忽去足可惜，壮心空在每多违”等等。清·乾隆《四库全书》总篆官纪昀，在《竹素山房诗集》提要中，评价吾衍诗云：“其诗不屑屑谨守绳墨，而逸气流荡清新，独辟尘客俗骨刬扫殆尽，可称一时作手”。这是十分中肯的论述。 吾丘衍性格怪异。华川人王祎《吾丘子行传》云：“衍，性放旷，少检束，眇左目，跛右足，风度特酝，而一言一笑皆可喜，对客辄吹洞箫，或弄铁如意，或援笔制字，旁若无人。”太原人王行，于《吾衍传》中这样描述：“衍每常独行不求侣，明霁时日，之湖山间无定适，任步所至便道以沽酒饮。微醉箕踞，长歌其所为乐府诗歌，已辄，放声恸哭乃返家。……当月明之夜，则持洞箫，骑屋脊而吹，声怨怆而忼壮。”衍性格之所以如此，这与其生理上的缺陷相关。作为一个才华横溢的青年，就因为此，而不能像正常人那样可通过读书而求得功名，如此沉重的打击，以致在他的心灵上，留下了永远难以弥愈的创伤，也造成了他孤寂、傲慢和不求荣进，超然忘世的性格。