孙皎轻财物好施舍，善于结朋交友，与诸葛瑾关系最为友好。他委任庐江人刘靖负责下属得失的处理，江夏人李允负责一般人事的安排，广陵人吴硕、河南人张梁负责军旅大事的布置，对他们倾心相待，他们都竭心尽力。

孙皎曾因为小事与甘宁争吵负气，有人劝说甘宁，甘宁说：“作为人臣大家是一样的，征虏将军虽是公子，但凭什么专行侮辱人呢？我服侍明主，只应尽力效劳，以报答君主厚遇，确实不能世俗般地屈从无理之人！”孙权听说此事后，写信责备孙皎说：“自从我与北方为敌，中间已有十年了，起初与北方相对立时你还年小，现在已将近三十的人。孔子有言‘三十而立’，不只是指学习五经的事。让你统率精兵，担当大任，统领诸将于千里之外，是想你如楚国任用昭奚恤一样，扬威于北部边境，不是白白地让你放纵个人意志。最近听说你与甘兴霸饮酒，因酒醉发作，侵犯了他，他请求归属吕蒙管辖。此人虽说粗鲁豪放，有不尽人意的地方，然而他总还算是个大丈夫。我亲近他，并非偏爱他。我亲近爱护他，你却疏远憎恶他，你所做的常与我的作法相背离，这样可以长久吗？居家待人以敬，行事讲求简明，就可以统治百姓；以仁爱待人，能宽容大度，就可得众人拥护。对此二事都不理解，怎么能够率统大军在远地抵御敌人、解救危难呢？你日益长大，特地授予重任，上有远方瞻望期待，下有亲兵朝夕相从，怎么可以任性地大发脾气呢？人谁无过，贵在能改，应追记从前过失，深切地进行自我责备。现特意麻烦诸葛子瑜着重强调我的心意。写这封信时，我心里颇为难过，泪随笔落。”孙皎收信后，上疏表示谢罪，于是与甘宁结下深厚交情。