1958年，杰克·尼科尔森主演了以青少年问题为题材的低成本黑色犯罪电影《呐喊小杀手》，从而正式步入影坛。

1960年，杰克·尼科尔森参演了由理查德·拉许执导的剥削电影《相爱不能太快》；随后，在反映“垮掉的一代”的犯罪电影《疯奔》中饰演了一个叛逆的业余赛车手；9月，其参演的恐怖片《恐怖小店》上映；同年，参演剧情电影《斯塔兹·朗尼根》。1961年柏林危机期间，杰克·尼科尔森被征召执行了几个月的延长服役。1962年，正式退役；同年，出演了西部电影《破碎的大地》。

1963年，在罗杰·科尔曼执导恐怖片《魔鸟》中饰演乌鸦贝得多的儿子雷夫得；6月，与波利斯·卡洛夫共同主演的恐怖电影《恐惧》上映，饰演迷路的法国士兵安德烈；同年，首次担任编剧，与唐·德夫林共同创作了动作片《孤岛雷鸣》的剧本。1964年，主演由蒙特·赫尔曼执导的冒险电影《受惊女神》，并担任影片的编剧；随后，再次与蒙特·赫尔曼合作，主演了战争电影《通向地狱的后门》；7月，其出演的战争喜剧电影《海军少尉普尔弗》上映。

1966年，担任西部电视电影《旋风骑士》的制片人、编剧以及主演；同年，与米莉·佩金斯搭档主演西部片《射击》，并担任该片制片人。1967年，在犯罪电影《情人节大屠杀》中客串饰演了一名匪帮成员；6月，其主演的动作电影《地狱飚车天使》上映；同年，担任了剧情电影《迷途》的编剧。

1968年，与苏珊·斯塔丝伯格、迪恩·斯托克维尔联合主演惊悚电影《精神错乱》；同年，担任歌舞片《毛发》的制片人兼编剧，并客串出演了一名电影导演。1969年，与彼得·方达、丹尼斯·霍珀共同主演公路片《逍遥骑士》，饰演南方小镇上酗酒成性的律师乔治·汉森；他凭借该片入围了第42届奥斯卡金像奖最佳男配角奖，获得了第35届纽约影评人协会奖最佳男配角奖。

1970年，出演奇幻电影《姻缘订三生》；随后，与卡梅隆·米切尔、布鲁斯·邓恩等人共同主演惊悚片《惊醒者的反叛》；9月，与凯伦·布莱克搭档主演的剧情电影《五支歌》上映，饰演生于贵族家庭、饱含钢琴天分的罗伯特；他凭借该片提名了第43届奥斯卡奖最佳男主角奖。

1971年，与安·玛格丽特、坎迪斯·伯根联合主演的喜剧片《猎爱的人》上映，饰演视女人如猎物的花花公子乔纳森；随后，在由亨利·嘉格隆执导的剧情电影《避风港》，饰演纽约少妇诺亚的前男友米切尔；同年，自编自导喜剧电影《开车，他说》，该片是其导演处女作，改编自杰里米·拉纳的同名小说，入围第24届戛纳国际电影节主竞赛单元，参与金棕榈奖角逐。

1972年，与布鲁斯·邓恩搭档主演剧情电影《美人迟暮》，饰演抑郁的晚间脱口秀节目主持人大卫。1973年，其主演的喜剧电影《最后的细节》上映，饰演海岸巡逻队的士兵布迪斯基；该片让他获得了第27届戛纳国际电影节最佳男演员奖，提名第46届奥斯卡奖最佳男主角奖。

1974年，领衔主演惊悚悬疑电影《唐人街》，饰演被卷入复杂的财阀阴谋和乱伦惨剧的私私家侦探杰克；他因此提名了第47届奥斯卡奖最佳男主角奖，获得了第32届美国电影电视金球奖剧情类电影最佳男主角奖；而凭借《最后的细节》、《唐人街》两部影片，尼科尔森获得了第28届英国电影学院奖最佳男主角奖、第40届纽约影评人协会奖最佳男演员奖。

1975年，主演由米开朗基罗·安东尼奥尼执导的剧情电影《职业：记者》，饰演寻找游击队反政府武装的英国新闻记者戴大卫·洛克；3月，其主演的音乐电影《冲破黑暗谷》上映，该片改编自谁人乐队1969年发行的摇滚音乐剧专辑《Tommy》；随后，与沃伦·比蒂、斯托卡特·詹宁联合主演犯罪喜剧电影《财富》；同年，领衔主演电影《飞越疯人院》，饰演热爱自由、不喜约束，不能被外面世界所接纳的麦克·墨菲；他凭借该片收获了第48届奥斯卡金像奖最佳男主角奖、第30届英国电影学院奖最佳男主角奖等多个奖项。

1976年，与马龙·白兰度联袂主演了西部电影《大峡谷》，饰演家道中落的西部民众汤姆·洛根；同年，与罗伯特·德尼罗、托尼·柯蒂斯、罗伯特·米彻姆等人共同出演剧情电影《最后的大亨》。1978年，自导自演西部喜剧电影《飞越温柔窝》，饰演玩世不恭的偷马贼亨利。

1980年，主演由斯坦利·库布里克执导的惊悚片《闪灵》，因环境的幽静而性格大变，最后精神崩溃，拿斧头砍杀妻儿的教师兼作家杰克·托兰斯。1981年，主演爱情犯罪电影《邮差总按两次铃》，该剧改编自詹姆斯·凯恩所著的同名小说；尼科尔森饰演受情欲支配丧失理智、直至犯下杀人罪的加州流浪汉弗兰克；12月，其出演的历史传记片《烽火赤焰万里情》上映，尼科尔森饰演美国剧作家尤金·奥尼尔；凭借该片他入围了第54届奥斯卡奖最佳男配角奖，获得了第53届美国国家评论协会奖最佳男配角奖。

1982年，与哈维·凯特尔共同主演犯罪电影《强渡魔鬼关》，饰演负责抓捕偷渡者的美墨边境警察查理·史密斯。1983年，与雪莉·麦克雷恩、德博拉·温格共同主演的家庭电影《母女情深》上映，饰演追求奥罗拉的风流退休宇航员加勒特；他凭借该片获得第56届奥斯卡金像奖、第18届美国国家影评人协会奖的最佳男配角奖。

1985年，与凯瑟琳·特纳联合主演犯罪爱情喜剧电影《普里兹家族的荣誉》，饰演黑帮普里兹家族首领的亲信、金牌杀手查理·帕特纳；他凭借该片提名了第58届奥斯卡奖最佳男主角奖，并获得了第43届美国电影电视金球奖音乐或喜剧类电影最佳男主角奖。

1986年，与梅丽尔·斯特里普搭档主演的爱情喜剧电影《心火》上映，饰演《花花公子》的专栏作家马克；同年，担任家庭动画《Elephant's Child》的故事讲述者，并推出了相关朗读专辑，该专辑获得了第30届格莱美奖最佳儿童专辑奖。

1987年，与苏珊·萨兰登共同主演的奇幻喜剧电影《东镇女巫》，饰演大男子主义思想十分严重的神秘男人达里尔，并因此获得第15届土星奖最佳男主角奖；随后，出演由詹姆斯·L·布鲁克斯执导的喜剧爱情电影《广播新闻》；同年，与梅丽尔·斯特里普再次合作，搭档主演了剧情片《离离原上草》，饰演整天醉醺醺的街头游民弗朗西斯，他凭借该片入围了第60届奥斯卡奖最佳主角奖；而凭借该三部影片，杰克·尼科尔森获得了第53届纽约影评人协会奖最佳男主角奖。

1989年，与迈克尔·基顿联袂主演由蒂姆·波顿执导的超级英雄题材科幻片《蝙蝠侠》，饰演仇视善良、美德，十恶不赦的罪犯小丑。1990年，担任犯罪电影《血洗唐人街》的导演、制片人以及主演，该片是1974年电影《唐人街》的续集；同年，被法国文化部授予“艺术大师”称号。

1992年，与艾伦·巴金搭档主演喜剧电影《情逢敌手》，饰演经营着警犬服务公司的布里斯；同年，与汤姆·克鲁斯、戴米·摩尔共同主演惊悚片《义海雄风》，饰演臭名昭著的海军基地指挥杰塞普上校，并因此获得第64届美国国家评论协会奖最佳男配角奖、入围了第65届奥斯卡奖最佳男配角奖；年末，其主演的传记片《霍法》上映，饰演美国工人运动领袖吉米·霍法。

1994年，与米歇尔·菲佛、詹姆斯·斯派德共同主演的奇幻爱情电影《狼人生死恋》上映，饰演逐渐变成狼，却依然保存人性的记者威尔；同年，获得美国电影学会终身成就奖。

1995年，领衔主演惊悚电影《72小时生死线》，饰演一心想为女儿复仇的弗莱迪。1996年，与斯蒂芬·多尔夫、詹妮弗·洛佩兹联合主演的惊悚片《小心女人》；12月4日，在好莱坞星光大道添星；同年，与皮尔斯·布鲁斯南、罗德·斯泰格尔共同主演科幻片《火星人玩转地球》，饰演喜欢上镜头的美国总统戴尔；此外，他还参演了喜剧电影《亲密关系》。

1997年，领衔主演喜剧电影《尽善尽美》，饰演孤僻、苛刻的强迫症作家梅尔文；他凭借该片获得了第70届奥斯卡金像奖最佳男主角奖、第55届美国电影电视金球奖音乐或喜剧类电影最佳男主角奖等奖项。1999年，获得第56届美国电影电视金球奖塞西尔·B·戴米尔奖（终身成就奖）。

2001年，与本尼西奥·德尔·托罗、罗宾·怀特共同主演的剧情电影《誓不罢休》上映，饰演对痛失爱女的母亲许下诺言，追缉真凶的警探杰瑞；6月8日，获得第23届莫斯科国际电影节斯坦尼斯拉夫斯基特别奖（相当于终身成就奖）；随后，参演人物纪录片《斯坦利·库布里克：电影人生》；12月，被授予肯尼迪中心荣誉奖。

2002年，在喜剧片《关于施密特》中饰演无所事事的退休老男人沃伦·施密特；他因此提名了第75届奥斯卡奖最佳男主角奖，获得了第60届美国电影电视金球奖剧情类电影最佳男主角奖。

2003年，与亚当·桑德勒联袂主演喜剧电影《愤怒管理》，饰演有点疯疯癫癫的精神病医生巴迪；同年，与基努·里维斯、黛安·基顿等人共同主演喜剧电影《爱是妥协》，饰演精神奕奕的嘻哈音乐制作人哈利·兰格。

2006年，与莱昂纳多·迪卡普里奥、马特·达蒙联合主演警匪动作电影《无间行者》，饰演黑帮头子弗兰克·卡斯特罗；他凭借该片获得了第16届MTV电影奖最佳反派奖。2007年，其主演的剧情电影《遗愿清单》上映，与摩根·弗里曼演对手戏。2008年，跻身第三届加利福尼亚州名人堂。

2010年5月，入驻新泽西州名人堂；12月，与瑞茜·威瑟斯彭、保罗·路德、欧文·威尔逊共同主演的喜剧爱情片《你怎知道》上映，饰演乔治的父亲、华尔街大亨查尔斯。2011年5月30日，被布朗大学授予艺术荣誉博士学位。2013年，宣布退休，不再参与影视剧的拍摄。

感情生活

1962年，杰克·尼科尔森与美国女演员桑德拉·奈特结婚；1963年，女儿詹妮弗出生；1968年，与桑德拉·奈特离婚。

1973年至1990年，杰克·尼科尔森与一直美国女演员安杰丽卡·休斯顿同居，直到女演员瑞贝卡·布罗萨德怀上了尼科尔森的孩子。

1981年，杰克·尼科尔森又与丹麦模特温妮·霍尔曼生下女儿赫尼。

1990年，杰克·尼科尔森与瑞贝卡·布罗萨德的女儿洛林出生；1992年，二人生下儿子雷蒙。

1999年，杰克·尼科尔森与女演员罗拉·弗琳·鲍儿开始交往；2000年，二人分手；2004年，二人复合了一段时间后宣布永久分手。

此外，女演员苏珊·安斯波宣称其儿子凯莱布（1970年出生）的父亲就是杰克·尼科尔森。虽然杰克·尼科尔森并不承认，但他依然于1988年至1994年私下为上大学的凯莱布提供了经济援助。

体育爱好

杰克·尼科尔森是洛杉矶湖人队的球迷，从1970年开始，他就一直拥有湖人队的季票，在斯台普斯中心的贵宾席也有固定位置，而且很少错过比赛。

杰克·尼科尔森是一个富有个性的演员。他饰演的角色总显得那么疲倦、邪恶，甚至叛逆不羁；但又是那么凝重、丰满和耐人寻味。而尼科尔森的精彩表演则让这些角色栩栩如生，各具情态。杰克·尼科尔森能根据每个导演的不同要求，逼真地演好各种角色，这也让他逐步拥有了自己独特的“尼科尔森表演风格”（《新快报》《电影评介》评）。

在电影《飞越疯人院》中，杰克·尼科尔森把分寸掌握得好，他的动作幅度很大，却没到歇斯底里的地步，粗鲁的言行里有让人看到细腻的感情。尤其是那双细小的眼睛，不时流露出深思、憧憬或绝望的眼色。可以说，尼科尔森把一个“狂人”演绝了。在电影《闪灵》中，尼科尔森表演狂野、激烈，濒于歇斯底里。其表演大部分有赖于形体语言和漫画式的效果。这种表演并非“高雅”，也许还显得傲慢、粗俗和“过份”直白。然而正是这种冒险、过火的特点才使得表演和影片如此激动人心。而在电影《蝙蝠侠》中，尼科尔森则用教科书式的表演完美演绎了小丑“令人恐怖的癫狂”（《电影》《世界电影》《新京报》综合评）。

1994年2月8日，罗伯特·布兰克向法院起诉了杰克·尼科尔森。他声称，杰克·尼科尔森在指责另外一个人妨碍了他交通的同时，用高尔夫球棍打烂自己奔驰轿车的挡风玻璃和车顶，当时他的轿车正停在北好莱坞的一处红灯前。另外一位证人也证实了这一过程。杰克·尼科尔森和罗伯特·布兰克达成赔偿协议，协议中包括一张50万美元的支票，之后罗伯特撤回了起诉。事后，杰克·尼科尔森为自己的行为感到懊悔。