1887年，席正甫与严兰卿合资开设了协升钱庄，他还利用自己的社会关系，介绍亲友、熟人进入众多的外商银行，他的一些亲属还担任了洋行买办，致使席氏家族在19世纪末到20世纪初的上海滩成为风云一时的买办世家。当时外商在上海开设的大小银行34家，其中17家由席氏家族担任买办，占据了上海金融界的重要位置，这在近代中国独一无二。由此，洞庭东山人在上海金融业形成了一股强大的势力，各地商人资金短缺，非请洞庭山帮忙不可，因此19世纪末流传着这样一首口谚：“徽帮人（主要经商）再狠，见了山上帮，还得忍一忍。”

1904年，席正甫寿终正寝，祭奠之日，从外滩到凤阳路席家，沿途各个路口都搭了白布帐篷，中外商家及一些外国银行的门口，都设置了坛台路祭，公共租界巡捕还武装护送上祭队伍从南京路上通过，死后在上海滩上能够享受这种待遇的买办，也仅席正甫一人而已。

除了同一机构中买办职位的承继关系，还出现了分布在不同外商企业中的买办家族。席正甫家族来自苏州洞庭东山，他们创造了近代上海商界的家族传奇。汇丰银行是近代上海资力最为雄厚的外商银行，在上海存在了近百年的时间，席正甫祖孙三代就任该行买办长达55年，席正甫担任买办即达30年，他去世后由长子席立功继任，席立功又传给儿子席鹿笙，直至席鹿笙被绑匪枪杀后才由别姓继任。

而这个家族最为人瞩目的还不只是在汇丰银行举足轻重的地位，还有他们所构建的庞大买办网络。洞庭席氏家族除长期担任汇丰银行买办外，还有其他成员出任买办职务，在上海担任外商银行和洋行买办的，祖孙三代（包括女婿）共有23人。外商银行有6家英商银行、两家美商银行、两家日商银行和法、俄、意各一家银行的买办。

除了父子相继的关系之外，由通婚所构成的庞大商业网络及其对买办职业的影响，在洞庭席氏买办家族中表现最为明显。

席家第一代买办席正甫的父亲席元乐娶沈二园的妹妹为继室，并将沈氏所生的小儿子席素恒过继给沈二园，改名沈吉成，沈氏父子从新沙逊洋行成立后即长期任该行买办。

席正甫的第二个儿子席裕昆娶王汉槎的女儿即王宪臣的姊姊为妻，王宪臣是沈吉成的女婿，因为王汉槎与沈吉成在上海合资开设天成绸缎局。王宪臣因此得以任新沙逊洋行的收账员，接任中华汇理银行买办，至1897年再进新沙逊洋行任副买办，1907年沈吉成又通过各种关系让王宪臣接替席锡藩任麦加利银行买办，长达30年之久。

另一买办家族胡寄梅家族亦与席家有姻亲关系，席锡藩的女儿嫁给胡寄梅次子胡筠秋为妻，胡寄梅的堂兄胡笛栏与席锡藩系连襟，其姑母又嫁给沈二园为妻，胡寄梅曾在钱庄做事，后在中华汇理银行和麦加利银行任职，又任华俄道胜银行和华比银行买办，都与席家的势力有关系。胡筠秋与宋子安还是姻亲。

席正甫的第三个儿子席裕光，曾任宝信银行买办和大清银行上海分行协理，娶许春荣三女为妻，许春荣是著名的钱庄主，曾任泰和洋行和德华银行买办职务，与席正甫一家交往甚深。席裕光还因继室沈文兰的关系，与陈果夫、陈立夫及叶琢堂都成了姻亲。席裕光的长子席德懋的女儿又嫁给宋子文的弟弟宋子良，席宋两家的关系更加密切。

席正甫的弟弟席缙华的女婿叶明斋任横滨正金银行买办，叶明斋的儿子叶振民又娶席锡藩的女儿为妻，叶振民得以继任中法工商银行买办职务。

席正甫的幼弟席素恒（沈吉成）的大女婿黄振之，在席缙华任华俄道胜银行买办时任副买办，他在上海做丝绸生意，自己是钱庄出身。

通过席家这一庞大的婚姻圈，我们可以发现“姻娅联络”，旁及渗透，你中有我，我中有你，构成了更加广泛的买办集团。他们不仅编织了洋行、钱庄、银行业之间的商业网络，而且与宋子文家族、陈果夫家族等政界要人建立了密切的姻亲关系，这也是这个家族长期立足于上海金融界的重要基础。