清水德川家是御三卿之一，好敏的父亲笃守是水户藩主德川庆笃的次子，大前代的清水德川家户主德川昭武也出任过水户藩藩主，庆笃、昭武是第15代将军德川庆喜的兄弟，由此可见，水户德川家和德川将军家是亲戚间联姻的血统关系。最初好敏的父亲被授予伯爵，后由于某种原因爵位又被奉还。后来好敏加入陆军，又经历空降部队后分配到航空部队。明治末期，好敏赴欧洲学习航空机驾驶技术。明治四十三年（1910年）在代代木练兵场，他驾驶“安利·法鲁曼机”升人70 米高空、飞行了约3分钟3000米的距离。好敏是单独操纵飞行的第一位日本人。

好敏历任飞行学校教官、明野、所泽两所飞行学校的校长、飞行第一连队队长、航空兵团长，并晋升为陆军中将。好敏在航空领域多年的功绩得到了公认，昭和三年（1928年）被授予了男爵，自此好敏在父亲爵位奉还四分之一世纪后又实现回归华族行列。之后，好敏成为预备役军人，太平洋战争末期，应招出任新成立的陆军航空士官学校校长，他是日本名副其实的航空界先驱。战败后，就任日本飞行员协会会长。昭和三十八年（1963年）4月17日，德川好敏去世，享年78岁。