1987年5月21日，德永英明发行同名单曲和专辑《BIRDS》，其专辑连续两周获得日本公信榜周榜第一位。该歌曲再次被张学友翻唱成粤语版《太阳星辰》，因此德永英明还获得了香港十大作曲大赏作曲者赏。7月5日发行第4张单曲《永恒的光辉》，此曲不仅拿下年度畅销曲TOP6，还被谭咏麟翻唱成粤语版《Don't say goodbye》。至此德永英明在香港知名度上升，并受邀参与多场香港公益活动及演唱会嘉宾。

1988年2月24日，德永英明发行第5张单曲《风中的Eolia》，并且凭借该单曲获得第8回日本作曲大赏优秀作曲者赏。10月25日发行第6张单曲《最后的理由》，该歌曲被改编为八、九种语言翻唱。12月14日、15日首次在日本武道馆举办个人巡回演唱，实现了出道前的心愿。

1989年4月21日，发行第7张单曲《恋人》，凭借该单曲德永英明不仅获得第22回日本有线大赏有线音乐赏，并且蝉联第9回日本作曲大赏优秀作曲者赏。同年首次在香港红磡体育馆举行个人演唱会，并邀请谭咏麟和关淑怡作为嘉宾。

1990年1月16日，发行第9张单曲《相信梦想》，该曲不仅是动画《勇者斗恶龙》的片尾曲，也是年度“十佳国民歌曲”的首位。7月7日发行第10张单曲《坏掉的收音机》，这首歌曲作为德永英明代表歌曲之一，也是其亲自参演电视剧《都市之森》的主题曲。同年成立了自己的事务所，但是公司的经营、创作歌曲、录制唱片、LIVE等全部需要由德永英明处理，所以身体开始出现问题。10月9日发行第6张专辑《Justice》，专辑最高获得日本公信榜排行榜第一位。

1991年10月5日，发行第7张专辑《Revolution》，该专辑不仅一经公开即登上日本公信榜排行榜第一位，更是其中6首歌曲都被选为广告曲。

1993年11月1日，发行第18张单曲《在我身边》，该曲为其代表歌曲之一。同年还策划和参与制作电影《新加坡棒》，并且为该影片谱写主题音乐。

1995年11月1日，发行第20张单曲《未来飞行》。12月8日发行第9张专辑《太阳少年》。

1996年7月21日推出第21张单曲《Rough Diamond》。11月25日推出第22张单曲《Smile》。

1997年11月1日，发行出道10周年精选辑《Ballade of Ballade》。同时推出了出道曲《Rainy Blue》的重唱版本。同年再次在香港红磡体育馆举行个人演唱会，为香港回归中国后首次于香港举办个人演唱会的日本艺人。

1999年1月27日，推出第26张单曲《蓝色约定》。4月28日推出第27张单曲《我的情歌》。

2001年12月5日，发行出道15周年精选辑《一期一会》。5月因身体健康因素暂别歌坛。

2002年，宣布重新回到演艺圈。

2004年9月1日，发行第34张单曲《My life》，其中歌曲《我就是我自己的救世主》描述了德永英明和病魔奋斗的过程。

2005年，德永英明开始翻唱女性歌曲，9月14日推出首张翻唱专辑《VOCALIST》。该专辑重唱了日本1960至今女性代表的经典歌曲，主打歌为中岛美雪的代表作《时代》。年终凭借该专辑获得第20回日本金唱片大奖最佳企划奖和第48回日本唱片大奖企划奖。

2006年2月22日，德永英明发行出道20周年精选辑《BEAUTIFUL BALLADE》。同时举行20周年纪念全国巡回演唱会。8月30日发行第2张翻唱专辑《VOCALIST2》，其主打歌为中岛美嘉的代表作《雪之华》。年末德永英明不仅凭借该专辑再次蝉联第49回日本唱片大奖企划奖，还首次登上第57届NHK红白歌会，演唱代表作《坏掉的收音机》。

2007年8月15日，发行第3张翻唱专辑《VOCALIST 3》，该专辑以小林明子的出道曲《坠入爱河 -Fall in love-》作为主打，连续两周拿下日本公信榜周榜第一位。此次也是继1991年的冠军专辑《Revolution》之后，其时隔16年后再一次拿下专辑榜冠军。该专辑销量突破一百万张，为年度第四张百万专辑，也是47岁的德永英明第一张百万专辑。年终德永英明获得第50回日本唱片大奖企划奖，并且再次登上第58届NHK红白歌会，演唱翻唱歌曲《坠入爱河 -Fall in love-》。

2008年，德永英明举办了自己演艺生涯的第1000场演唱会，年末第三次登上第60届NHK红白歌会，演唱了出道曲《Rainy Blue》。

2009年4月8日，发行第44张单曲《砂时计》，其中包含电视剧《来我家吗》片尾曲《砂时计》和富士电视台广告歌曲《即使没有翅膀》两首歌曲。5月6日发行第15张专辑《WE ALL》，获得日本公信榜排行榜周榜冠军。8月19日推出第45张单曲《Hello》，该曲不仅被选为日本面包广告的主题曲，同时还是NTV日本电视台综艺节目的主题曲。年末德永英明第四年登上第60届NHK红白歌会，演唱代表作《坏掉的收音机》。

2010年4月20日，德永英明为纪念15年前骤逝的台湾名歌手邓丽君，发行第4张翻唱专辑《VOCALIST 4》，其主打曲为邓丽君的《任时光从身边流逝》。该专辑首周不仅以12万张的销售拿下日本公信榜冠军，之后更是连续4周蝉联冠军，同时这张专辑还是德永英明出道以来第一张月冠军专辑。同年连续五年登上第61届NHK红白歌会，演唱邓丽君代表作《任时光从身边流逝》。

2011年4月27日，发行出道25周年精选辑《VOCALIST & BALLADE BEST》。这张精选辑共收录30首歌曲，除了自己的代表作之外，还有他翻唱的16首女性歌手名作。

2012年5月30日，德永英明发行第5张翻唱专辑《VOCALIST VINTAGE》。

2013年6月5日，推出第16张专辑《STATEMENT》，同时在日本全国举办33场巡回演唱。

2014年9月14日，发行第53张单曲《再见的彼端》，该曲翻唱自山口百惠的同名引退曲。年末德永英明第9年登上日本红白歌会，并且携手羽生结弦演唱东日本大震灾复兴应援歌曲《花开》。

2015年1月21日，推出第6张翻唱专辑《VOCALIST 6》，同时举行43场全国巡回演唱会。

2016年3月9日，发行第54张单曲《你给我的所有》。4月13日发行出道30周年精选辑《ALL TIME BEST Presence》，该精选辑共收录44首歌曲。同年举行30周年纪念全国巡回演唱会。8月17日发行精选辑《ALL TIME BEST VOCALIST》。

2017年7月19日，德永英明发行第17张专辑《BATON》。同年在日本全国举办31场巡回演唱会。2018年7月4日，发行第18张专辑《永远の果てに～セルフカヴァー・ベストⅠ～》。同年在日本全国举办30场巡回演唱会。

2019年7月3日，发行第19张专辑《太阳がいっぱい Plein Soleil 〜セルフカヴァー・ベストⅡ〜》。同年在日本全国举办27场巡回演唱会。

1994年，德永英明与模特女友结婚，次年其妻子生下第一个孩子。1998年，夫妻两人的第二个孩子出生。

1992年，德永英明在录制第15张单曲《I Love You》时突然唱不出声音，紧急治疗发现喉咙长了肿瘤而不得不动手术。手术结束后不到一个月，随即展开巡回演唱会。此时德永英明失去了原先的嗓音，加上声音变得沙哑，使他倍受打击。而巡回演唱会进行到一半时，德永英明喉咙又再次因使用过度进行手术。除此之外，一直被他视为最佳音乐伙伴的乐手庄司也在此时因病过逝。各方打击之后，使他萌生了退出歌坛的念头。

1994年，德永英明又因为咽喉炎而紧急入院治疗，再次终止歌唱活动。1998年，咽喉再次出现问题，宣布暂别演艺圈一年，赴西班牙进行治疗。1999年，复出歌坛。

2001年5月，德永英明在举办巡回演唱会时由于脑血管疾病导致昏厥，不得不终止所有音乐活动住院治疗，在养病期间，他产生了翻唱女性歌曲的概念。

2002年，克服病魔的德永英明宣布重新回到演艺圈，并举行复归记者会。

2016年2月，德永英明因脑底血管病症再发，为防止脑梗塞等并发症在接受了开颅手术。

2018年9月，德永英明再度因身体不适送医。

有着“日本情歌王子”之称的德永英明，1986年出道时正是日本的乐团全盛时期，当时所有媒体无论是电视还是平面媒体都把焦点放在乐团，对于刚出道的德永英明来说有似乎点生不逢时。但是就是在这样的“困境中”，德永英明还是凭借自己的实力打出了一片天下。（搜狐娱乐评）

德永英明的嗓音天生异于一般男声，他可以唱出如同女声一样的假高音，这也曾经让他在出道时倍受困扰。为了打破大家为他设的条条框框，他自2005年开始用男声翻唱日本流行音乐史上众多女歌手的歌曲。但是正因为其独特的嗓音以及特殊的演绎方式，使得他的翻唱歌曲大受欢迎。（搜狐娱乐评）

J-POP音乐史上最美男声情歌之王德永英明出道20多年，被称为歌坛常青树。他的声线独特每首歌曲都被赋予浓浓的情歌特色，歌曲也一直受到港台歌手的青睐，被广泛翻唱。（网易娱乐评）