1953年毕业后任英国广播电台、电视台制片人和导演。两年后加入不列颠剧团任副艺术指导，不到一年升为正指导。20世纪50年代中期起，投入英国的“自由电影”运动，并为《画面与音响》杂志撰写电影评论文章。1956年，在伦敦皇家宫廷剧院上演J.奥斯本的剧作《愤怒的回顾》，获得成功。这部戏既标志着理查森与约翰·奥斯本合作的开始，也奠定了“愤怒的年轻人”运动的基调。

1958年与奥斯本共建伍德福尔电影制片厂，次年执导了《少妇怨》，表现青年人的苦恼和反抗。1961年导演的《恨海情天》，是最先揭露黑人问题的作品。 20世纪60年代初，他的另外几部影片《蜜味》（1961）、《孤独的长跑运动员》（1962）和《汤姆·琼斯》（1963）先后发行。《蜜味》在卡罗维发利国际电影节上获评委会特别奖；《汤姆·琼斯》获1963年奥斯卡最佳影片和导演金像奖；同年纽约电影评议会和全美电影评议会也授予他最佳导演奖。由此他的声望达到顶峰。1968年他拍摄了表现1854年巴拉克拉瓦战役壮观场面的《轻步兵旅的冲锋》。其他后期作品都比不上往日的影片。1964年D.戴维斯执导影片《绿眼睛的女郎》，他任监制人。进入 20世纪70年代以后，作品少了许多，佳作更少，只有1984年《故事》较为出色。