1924年9月，曹重堪调至江西安源路矿工人俱乐部工作，由江声远（即李合林）、黄五一介绍，加入了中国共产党。（1925年1月召开的中国共产党第四次代表大会，全党党员数为994人，曹重堪是中国共产党当时近千人中的一员，是中国共产党早期党员。）

1924年12月至1925年1月，曹重堪接受组织调动工作，在长沙湘江中学任教。

1925年2月至1925年6月，由党组织调动工作至芜湖红墙院小学任教，党组织关系由湖南长沙转移至安徽芜湖。

1925年7月至1925年10月，组织调动至芜湖南陵戴家汇小学任教。

为了更好地开展革命斗争，组织上指派曹重堪化名曹宣天，深入到旌德三都梅村，与梅大栋共同宣传马克思主义和组建中国共产党基层组织，并共同创办了一所农民夜校——旌德三都农民补习学校，先后吸收40多名进步青年农民参加学习，学习文化，传播革命思想。

1925年11月，遵照上级指示，曹重堪、梅大栋决定在夜校学员中发展一批进步青年入党，成立了中共旌德三都农民补习学校支部（是中国共产党在皖南地区建立的第一个党支部，活动时间是1925年11月至1927年5月，共有党员9人，梅大栋、曹重堪为支部负责人，支部直属中共中央局领导。）。

1925年11月25日，利用赶庙会的机会，曹重堪、梅大栋带领旌德三都农民补习学校40多名学员，到县城进行宣传，呼喊“马列主义万岁”“列宁精神不死”等口号，高唱《八平歌》《农夫四季歌》《革命歌》等革命歌曲，传播革命思想。

1926年3月，旌德三都农民补习学校被县公署查封停办，梅大栋在旌德县城创办辅仁书店，作为旌德党组织秘密机关开展革命活动。根据组织的决定，曹重堪调回芜湖承担新的任务。

1926年3月，曹重堪回到芜湖，接到组织上指派的新任务。因为当时是处于大革命时期，国共第一次合作。在此之前1923年6月召开的党的三大上，党中央决定共产党员以个人身份加入国民党，以实现国共合作。明确规定共产党员加入国民党时，党必须在政治上、思想上、组织上保持自己的独立性。党中央号召各级组织动员中共党员和革命青年，以个人名义加入国民党，扩大国民党组织，集中革命力量，形成反帝反封建军阀的革命新局面。所以曹重堪也和其他党员同志一样，响应党中央号召，于1925年9月在芜湖市登记为国民党党员，这在他1951年自己填写的个人履历表中加了扩号，特别注明。

曹重堪从旌德回到芜湖之后的大半年时间，往返于芜湖、和县之间，与禹子鬯、齐坚如、温亚伯协商，筹备组建国民党和县党部执行委员会。

1926年4月，经中共中央批准，中共芜湖特别支部成立，直属中共中央领导，下属民生中学、二农商业职业学校、长街商店、省立五中等四个党小组，共有32名党员。曹重堪和禹子鬯都是其中的成员。

1927年初，由中国共产党和国民党共同组织领导的国民革命军（即北伐军）占领和县后，国民党和县执行委员会正式宣布成立，曹重堪任组织部长。在成立国民党和县党部时，曹重堪与和县国民党党部内的共产党员李筠仙、邓贤良和团员秦玉导、温亚伯组成国民党县党部共产主义小组，以保证党的领导地位。

1927年4月上旬，为开展江北地区工作，发动国民革命运动，争取共产党的领导地位，禹子鬯回到和县，在国民党县党部共产主义小组的基础上，秘密成立了中共和县支部，禹子鬯兼任书记，组成人员有曹重堪、李筠仙、邓贤良等人，隶属中共芜湖特别支部。这是共产党在马鞍山地区建立的第一个党组织。中共和县支部没有公开，处于秘密工作状态，公开名义是以国民党和县党部执行委员会开展反帝反封建活动。

大革命失败，国民党反动派大肆屠杀共产党员、革命群众，对中国共产党的各级组织摧毁十分严重。中共芜湖特支因负责人离开芜湖或被捕而消失，其属下的和县党支部也因为国民党右派“清党”而解散。曹重堪被迫返回和县绰镇曹碾村隐居，潜伏下来。

1927年5月至1928年7月，与党组织失去联系的曹重堪，一方面在家乡和县绰镇小学教书，另一方面想方设法寻找组织。

1927年8月至1929年5月，曹重堪在南京晓庄师范等地临时学习、工作，主要是想寻找到党的组织，建立与党组织的联系，但是在当时白色恐怖的形势下，党的各级组织都处于地下秘密工作状态，所以最终还是没有联系上。

1929年春，应和县九位教育界知名人士邀请，曹重堪到和县中心小学任校长。此时，曹重堪虽然与党组织失去了联系，但是依然以共产党员的姿态开展斗争。曹重堪首先将自己的同乡、在和县工作过的同事、大革命时期入党的秦玉导安排到中心小学任教，后担任教导主任。后又秘密吸收了学校工友滕德贵加入中国共产党，组成一个党小组，在十分困难的情况下，与国民党反动派进行顽强的斗争。

曹重堪在和县中心小学工作期间，带头抵制国民党反动派要求在小学高年级开设的所谓《公民课》，他先组织一些教师听课，然后自己带头评讲，指出这些所谓的三民主义课程不系统，违背国父孙中山的精神，教学不得法，讲解中有很多错误，目前不具备在学校开设的条件，反动当局没有办法，只能暂停在和县开设这门课。曹重堪的言行，很快就引起了国民党反动派的注意，一些人公开说他是共产党员，在学校进行共产党地下活动，并且想方设法加害于他。反动当局经常到学校搜查，因没有找到证据只好作罢。

1932年6月，曹重堪主动辞去和县中心小学校长职务，背井离乡，到外地寻找工作，

抗战期间，曹重堪也曾回和县工作过，但多数时间是在外地工作。从此他再也无法和党组织取得联系，再也接收不到党组织的指示。

新中国成立后，曹重堪先后在中国农工民主党芜湖市委员会、芜湖市二中、芜湖市职工业余学校工作。

1957年底，曹重堪被错划为“右派分子”，曹重堪不服处分，持续信访上诉。

1958年，又被加重处分，开除公职，以反革命罪判处管制三年，后送劳动改造，

1962年，重获自由。

1966年，文化大革命开始，曹重堪又受到冲击。

1969年6月，曹重堪不幸病故，终年68周岁。

1979年3月20日，中共芜湖市委摘掉右派分子帽子工作领导小组，以摘改字（79）108号文件，作出《关于曹重堪同志右派问题改正的批复》，“经市委摘帽工作领导小组一九七九年三月十三日会议研究决定：曹重堪同志原划右派分子，予以改正。由市法院撤销原判。恢复政治名誉。同意给予一次性生活困难补助五百元。”

1979年10月26日，安徽省芜湖市中级人民法院发出申复丁字（78）062号刑事判决书，决定：“撤销芜湖市中级人民法院（58）刑乾字第1131号判决书。”至此，组织上彻底为曹重堪恢复名誉。

父亲：曹曙堂（清末廪生，开明人士，为人贤达正直，在家乡开办私塾，人称曹老先生。清末实施《癸卯学制》兴办新学，曹曙堂博学开明，带头捐资，在集镇中心的东岳大庙正殿两侧，扩建廊房12间，兴办学堂。因该地每年农历三月初三举行盛大庙会，东岳大庙香火很旺，商贾云集，后东岳大庙遂改为绰庙（即大庙之意），学堂也改为绰镇学堂。民国初年改为绰镇小学校，曹曙堂担任校长多年。1946年以“硕德”乡贤代表被推举为和县参议员，为家乡培养了很多人才。）

母亲：倪氏（农家女子，在曹重堪九岁时病故）

妻子：曹笑雪（又名曹美玉）

二弟：曹重城

三弟：曹重松

1957年，时任中国科学院院长郭沫若在报上刊登启事寻找《步天歌》一书，在芜湖教育系统工作的曹重堪于当年6月16日将家中珍藏的明朝版本《步天歌》邮寄给郭沫若，并在附信中言明是借阅。7月2日，郭沫若回信给他，证实书已收到。但之后曹重堪被打成右派，出狱后一直忙于平反，未顾得上讨要《步天歌》一书。1969年6月，曹重堪去世。临终前，曹重堪特意告诉三儿子曹立新，要其去北京将书要回。据曹立新的母亲说，书是明朝留下来的，有四五百年的历史了。此后，曹立新两次前往北京，但始终未找到此书。