杜正胜1944年6月10日生于台湾高雄县永安乡，1966年毕业于位于台湾台南市的台南师范学校（现台南大学），1970年从台湾大学历史系毕业，1974年取得台湾大学历史学研究所硕士学位，并转往英国伦敦大学政经学院（London School of Economic and Political Sciences）研究2年，1976年回台后在台北东吴大学历史学系担任讲师，升任副教授后于1980年转任台湾“中央研究院”历史语言研究所副研究员，1983年到美国哈佛大学燕京学社做访问学人，1984年回台后升任“中央研究院”历史语言研究所研究员，1985年3月至香港中文大学新亚书院做明耀访问学人，1986年2月出任台湾清华大学历史研究所教授兼所长，1987年转任中央研究院历史语言研究所第四组（人类学组）主任，1993年卸任，期间曾主编《大陆杂志》、《新史学》2份刊物，并於1989到1992年间兼任台湾当局“教育部”学术审议委员会委员，1992年，他当选台湾“中央研究院”第19届院士，并由台湾当局“行政院”“科学委员会”资助到英国伦敦大学亚非学院（School of Oriental and African Studies）做1年访问学人，1992年由台北允晨文化出版公司出版的《古代社会与国家》让他回台后得到台湾当局“行政院”“新闻局”1993年的金鼎奖，1994年到1995年他兼任台湾当局“教育部”顾问室的顾问，1995年4月起，他出任台湾“中央研究院”历史语言研究所所长，直到2000年5月19日他接任台北故宫博物院院长的前1天为止，他担任台北故宫博物院院长期间还继续兼任台湾“中央研究院”历史语言研究所的研究员，直到2004年5月20日出任台湾当局“教育部”“部长”时才辞去。

杜正胜担任台湾“中央研究院”历史语言研究所所长这段期间，于1995到1998年间兼任台湾当局编译馆（当时负责编印台湾地区的中小学教科书）“初中认识台湾（社会篇）教科书编审委员会”主任委员，负责主编和总订正“认识台湾（社会篇）”课程的教科书，部分人士对这本教科书的某些观点不赞同，引起不小的风波，先前1997年，他担任编译馆高级中学历史教科书编审委员会”主任委员时，提出以“同心圆”理论编写中学历史教科书的主张。

1979年的《周代城邦》（台北，联经出版公司）

1990年的《编户齐民》（台北，联经出版公司）

1998年的《景印解说番社采风图》（台北，“中央研究院”历史语言研究所）

杂文散论结集

《历史的再生》（台北，社会大学出版社，1989）

《古典与现实之间》（台北，三民书局，1996）

《台湾心 台湾魂》（高雄，河畔出版社，1998）

《人间神国》（台北，太平洋文化基金会，1999）

《走过关键十年》（台北，麦田出版公司，2000）

《中国文化史》（王健文、李孝悌、刘静贞、邱仲麟、陈弱水著，台北，三民书局，1995）等。

杜正胜1989年开始兼任台湾当局“教育部”学术审议委员会委员，1994至1995年担任台湾当局“教育部”顾问室顾问，2000年民进党执政后，杜正胜以其台湾主体意识（他是李登辉相当倚重的文胆，为李登辉起草许多重要的文告和讲稿，就如江春男之于陈水扁一样）背景出掌象征中国文化艺术法统的台北故宫博物院，曾经引起当时社会诸多讨论；2004年陈水扁二度当选台湾地区领导人后，杜正胜以其师范学校毕业，曾任小学及大学教员，并为“中央研究院”院士的资历获得任命为台湾当局“教育部”“部长”。

枯藤老树（2004年12月）

像“枯藤老树昏鸦、古道西风瘦马”等古词，文章虽美，但跟台湾却没有什么关系。

典型苑在（2006年2月）

致赠已故教授沈谦挽联，题词“典型苑在”，为“典型宛在”之误。

罄竹难书（2006年5月）

陈水扁以成语“罄竹难书”来形容义工奉献，被“立委”质疑，杜正胜为其解释，说“罄竹难书”原意为“用进竹子都写不完”，不一定是负面用词。他举唐朝皮日休《移元征君书》里“罄南山之竹，不足以书足下之功”为例，引起社会广泛讨论。《汉语大词典》解释罄竹难书︰“极言事实之多，难以尽载。常指罪恶，后偶亦形容好人好事。” 罄竹难书在古书中的用法正负互见。最早见于《吕氏春秋》：“此皆乱国之所生也，不能胜数，尽荆越之竹犹不能书”，采负面义；而同时期的《孙膑兵法》中有“形胜，以楚越之竹书之而不足。”则单纯指方法很多难以胜数，为正面用法。虽然罄竹难书最初系一中性形容，但后世多采其负面意义。教育部所颁《电子辞典》释其义曰：“……后遂用罄竹难书比喻罪状之多，难以写尽。”因此陈水扁的引用，以及杜正胜的解释才会引起社会各界的质疑和讨论。

三只小猪（2007年1月）

台湾当局“教育部”的网络版成语典，将“三只小猪”等西方童话及“罗生门”等电影片名编入附录的“专题成语”，引起舆论批评。台湾当局“教育部”成语典编辑召集人李鍌表示“三只小猪”绝非成语，只是“参考语料”，放在成语典附录纯供参考，被误为成语他认错道歉。杜正胜对此表示：成语应与时俱进，“三只小猪”作为成语并无不当。杜正胜在另一场合又说：“我是胡适的信徒，向来反对用成语典故，且成语使人思想懒惰。成语与现代生活无关，使用成语也是国文教育失败。”他的发言引发更多争论。

国王的新衣（2007年1月）

为台湾当局“教育部”“成语典”再提出解释，指成语应使用大家熟悉的典故，“如果我说你不要再穿国王的新衣，大家都了解。”

台湾当局“教育部长”杜正胜在绿营出现两极反应，民进党三宝“立委”全力相挺，部分浅绿“立委”一听到“杜正胜”就紧张地说“不要害我”。民进党“立委”郑运鹏说，杜正胜不是名模，不必正襟危坐，但杜正胜讨人厌，却会破坏民进党选情。许多民进党“立委”担心媒体太放大“杜正胜效应”，可能影响绿营选情。但有官员透露，杜正胜在前线挡子弹，长官可以省去很多麻烦，部分政策在“立法院”可以低空闯关，杜现在的位子是“不动如山”，选前不可能异动。绿营“立委”对杜正胜有意见，但多半只敢私下抱怨，不然隔天办公室的电话，可能就会被挺杜的深绿选民给灌爆。民进党“大宝”“立委”林重谟还透露杜正胜的“深绿实力”，他说，虽然谢长廷和苏贞昌在“行政院长”任内都对杜有意见，有人早就想叫杜下台，但“独派”力挺杜正胜，不然杜早就下台了；选前若撤换杜将更麻烦。 郑运鹏表示，媒体多少有污名化杜正胜，不管是打瞌睡或挖鼻孔，都和教育本业并没有关系，虽然无关于适不适任教育部长的问题，但杜的EQ没进步，却会给长官困扰；杜正胜的儿子还发生享特权的新闻，民众会因为讨厌杜正胜，而怪到民进党头上。

杜正胜虽然是最富争议的官员之一，但历任三届“内阁”而不倒，这在走马灯式“换血”的原民进党当局尤属难得。有台湾媒体认为，杜正胜之所以能成为“政坛不倒翁”，在于屡屡出手迎合原民进党陈水扁政府的“台独”动作，如修改岛内教科书、策动中正纪念堂“正名”等等。