永禄9年（1566年），上杉谦信侵攻北条方的下总国臼井城之际，作为大和田城守将的他率领百骑前往臼井城救援，和在臼井城进行笼城战的千叶胤富和白井胤治一同作战，并率军与上杉谦信亲自指挥的上杉军大战，最后更杀入上杉本阵，击败了上杉军，造成了“军神”上杉谦信戎马生涯中最大的一次败战。因为这一战的战功，北条氏政赐予其相模国足柄下郡200贯知行。

松田康乡的奋战受到了上杉谦信的赞誉，其一身朱红色盔甲奋战之姿，谦信感叹曰：“据说岩舟山上住着赤鬼，这一定是他（岩舟山に赤鬼の住むと沙汰しけるは、一定彼がことなるべし）”。从此人称“鬼孙太郎”“松田赤鬼”，勇名响遍邻国。