吴伟业早期多绮丽之作，明亡后，他“遭逢丧乱，阅历兴亡，激楚苍凉，风骨遒上”(《四库全书总目》)。

其诗多哀时伤事题材，常有身世之感。咏明清时事的代表作《临江参军行》，写明将卢象升英勇抗清，战败殉国之事；《松山哀》写明将洪承畴战败降清，为敌效力之事；《圆圆曲》写明将吴三桂为夺回爱妾，叛国投乱，反击李自成农民起义军之事。这些诗作内容深婉，有“诗史”之称。反映民间疾苦的作品《直溪吏》，写官府追捕的酷虐；《马草行》写吏役勒索无厌；《临顿儿》、《堇山儿》写离乱中儿童被虏掠、贩卖的惨剧。

诗人最擅长写七言歌行，“格律本乎四杰，而情韵为深；叙述类乎香山，而风华为胜”（《四库全书总目提要》）。

吴伟业也工词，风格清丽哀婉，《满江红·蒜山怀古》、《贺新郎·病中有感》为人传诵。