2003年，获得在长沙举行的全国PUB歌手大赛冠军，并签约百代唱片。2005年，与百代唱片和平解约，组建蓝雨乐队，但却只坚持了一年左右；同年，开始在深圳做酒吧做跑场歌手，他在酒吧里演唱时被大家称为“小弟”，久而久之“小弟”亦几乎成为其艺名，而他的本名则很少被人提起。2006年，陈楚生在深圳本色酒吧成立了BIG BOY乐队，并担任主唱，这也就是SPY.C乐队的雏形。

2007年4月，陈楚生结束了在酒吧驻唱的生涯；同年，参加湖南卫视选秀娱乐节目《快乐男声》，获得西安唱区亚军、全国总决赛冠军，并签约天娱传媒；7月20日，发行首支个人单曲《有没有人告诉你》及合唱歌曲《我最闪亮》，收录于合辑《13》中，歌曲《有没有人告诉你》获得中国广播影视大奖中国原创歌曲颁奖典礼中国原创歌曲提名奖、北京流行音乐典礼年度金曲奖；11月4日，发行首张个人音乐EP《原来我一直都不孤单》，收录了包括《寻找》《Sing》等在内的5首歌曲，其中同名主打歌《原来我一直都不孤单》获得中国歌曲排行榜年度金曲奖；11月17日，获得中国广播影视大奖中国原创歌曲颁奖典礼最具潜质歌手奖、最佳华语歌手奖。

2008年1月11日，获得“鹏城歌飞扬风华五年盛典”年度最佳男歌手奖、风华五年飞跃大奖 ，而EP《原来我一直都不孤单》则获得年度最佳专辑奖，单曲《有没有人告诉你》亦获得年度十佳金曲奖；3月11日，获得9+2音乐先锋榜2007年度内地先锋新人奖、年度网上最具人气先锋歌手奖、年度最佳先锋创作歌手奖，而单曲《原来我一直不孤单》则获得了内地先锋金曲奖；4月12日，获得2007年度MusicRadio中国TOP排行榜内地最佳创作新人奖；5月30日，推出个人原创单曲《与你同在》，该歌曲获得2008年度北京流行音乐典礼年度金曲奖；同年，陈楚生在“谁将唱响《倾国倾城》”投票活动中取得第1名的成绩，并与齐秦合唱了电视活动《倾国倾城》的主题曲《倾国倾城》；7月30日，获得新城国语力颁奖礼新城国语新势力歌手奖、新城国语创作新势力奖；8月14日，其创作并演唱的奥运单曲《这一刻》正式上线，该歌曲从众多奥运歌曲 中脱颖而出，被选定为中央电视台奥运频道现场节目《荣誉殿堂》的背景音乐；11月，为网络游戏《QQ自由幻想》演唱的主题曲《自由幻想》发布；12月15日，推出个人原创单曲《一个人的冬天》，该歌曲于2010年4月7日获得第3届城市之音至尊金榜年度听众最爱单曲奖、年度TOP20金曲奖；12月16日，获得时尚先生评选年度盛典年度最具潜力唱作人奖；12月31日，陈楚生临阵缺席湖南卫视举行跨年演唱会，与天娱传媒的矛盾浮出水面。

2009年1月初，公开与天娱传媒决裂；1月15日，陈楚生召开发布会宣布单方面与天娱传媒解约；3月13日，陈楚生与天娱传媒纠纷案进行第一次开庭审理；6月7日，为张艺谋执导的实景演出《印象·海南岛》演唱主题曲《印象大海》；8月20日，与天娱传媒解约案结束，拿到仲裁裁决书；8月23日，长沙仲裁委员会作出终局裁决，确认陈楚生与天娱传媒解除经纪合约和词曲合约，陈楚生需支付650万元的赔偿金；8月25日，其主演的歌舞电影《乐火男孩》上映，在片中饰演设计师秦涌，这是他的首部电影作品，并为该片演唱了插曲《我不会说话》；8月，为湖南卫视舞蹈类节目《舞动奇迹》词曲创作的主题曲《来跳舞吧》发布，该曲根据陈楚生的原创作品《一夜》略加改编而成，由李宇春演唱；9月，为华谊兄弟影业出品的国庆献礼片《风声》创作并演唱主题曲《且听风吟》；10月17日，赴南昌参加第27届中国电影金鸡奖颁奖典礼，演唱歌曲《边疆泉水清又清》《遇见》；11月18日，出席第10届中国海南岛欢乐节暨华谊群星欢乐夜，并为该活动专门创作了歌曲《欢乐海南》；10月28日，陈楚生正式签约华谊兄弟；12月5日，在北京工人体育馆举办“型随意动”个人演唱会，这是他入行以来的首次个人演唱会；12月20日，其演唱的歌曲《明天》和《红星照我去战斗》获得第4届中国移动无线音乐咪咕汇无线音乐最畅销十大首发金曲大奖；12月26日，推出首张个人音乐专辑《冬去春来》，收录了包括《一个人唱情歌》《明天》等在内的12首歌曲。

2010年1月，参加北京电视台首届网络互动春节联欢晚会，演唱歌曲《奇幻之旅》；2月4日，担任陈坤“谜 ME”北京个人演唱会的表演嘉宾；2月5日，获得2009年度北京流行音乐典礼最佳创作歌手奖，歌曲《且听风吟》获得年度金曲奖；3月27日，获得第17届东方风云榜最佳唱作人奖及最佳作曲奖，而歌曲《一个人唱情歌》则获得十大金曲奖；3月28日，其演唱的歌曲《一叶知秋》发布，收录于合辑《万物生长》中；4月11日，获得音乐风云榜十年盛典新势力男歌手奖，而歌曲《有没有人告诉你》则获得十年内地十大金曲奖；4月30日，担任许巍“今天”成都演唱会的表演嘉宾；5月，为电影《80’后》演唱 的主题曲《天长地久》发布；5月14日，担任许巍“今天”西安演唱会的表演嘉宾； 同年，举行“陈楚生和咪咕的朋友们”百校音乐会；6月12日，推出第2张个人音乐EP《绿动》，共收录3首歌曲，其中同名主打歌《绿动》获得了第4届城市之音至尊金榜年度TOP20单曲奖、中国音乐联播榜内地十大年度金曲奖等多个奖项；其后，为电影《世博总动员》演唱主题曲《男孩的梦》；8月28日，担任孙燕姿北京演唱会表演嘉宾，与孙燕姿合唱经典曲目《开始懂了》，吉他弹唱《某某》《有没有人告诉你》；9月9日，为电影《狄仁杰之通天帝国》演唱的主题曲《丹书铁契》和宣传曲《相忘于江湖》正式上线；9月，为电影《山楂树之恋》演唱的宣传曲《山楂花》发布；10月16日，参加第19届金鸡百花电影节颁奖典礼，并演唱《风声》主题曲《且听风吟》；11月10日，其演唱的歌曲《山高水长》发布，该歌曲被选为广州亚运会央视主题曲；12月13日，与安以轩共同为电影《非诚勿扰2》演唱的宣传曲《爱过》发布；12月22日，推出第2张个人音乐专辑《影之传说》，收录了包括《相忘于江湖》《梦中的蔷薇》等在内的10首歌曲。

2011年1月17日，获得2010年度北京流行音乐典礼内地年度最佳创作歌手奖，EP《绿动》获得年度最佳EP奖，而歌曲《山楂花》则获得年度金曲奖；3月3日，为网游《凡人修仙传》演唱的主题曲《修仙缘》发布；3月17日，出席电影《守望者：罪恶迷途》首映礼，演唱主题曲《浮光》；3 月19日，获得第18届东方风云榜华语五强内地最受欢迎歌手奖，而歌曲《山楂花》则获得十大金曲奖；4月11日，获得第11届音乐风云榜内地最佳唱作人奖，而EP《绿动》则获得内地最佳EP奖；4月24日，获得MusicRadio音乐之声中国TOP排行榜年度传媒推荐歌手奖；4月30日，参加热波（成都）音乐节；5月20日，于南京龙江体育馆参加全国青奥知识大奖赛启动仪式创作并献唱主题曲《人生的冠军》Summer sonic奇幻之旅》；9月，其演唱的歌曲《就是现在》发布；10月28日，推出第3张个人音乐专辑《瘾》，收录了包括 同名主打歌《瘾》《追风筝的孩子》等在内的10首歌曲；11月24日，其演唱的 歌曲《英雄杀》发布；12月10日，获得音乐先锋榜年度内地最佳先锋男歌手奖，而歌曲《瘾》则获得了年度内地十大先锋金曲奖；12月27日，在北京举办了一场新年围炉音乐会，这场音乐会同时也是原创专辑《瘾》的全国不插电首唱会；此外，他还为电影《奋斗》词曲创作了主题曲《在你身边》，该曲由李晨、董璇合唱。

2012年1月，接连参加BTV网络春晚、CCTV网络春晚、BTV环球春晚，并分别献唱《思念一个荒废的名字》《楚楚动人》等歌曲；1月19日，获得2011年度北京流行音乐典礼内地年度最佳创作歌手奖，而歌曲《瘾》则获得年度金曲奖；1月20日，其参演的贺岁喜剧电影《新天生一对》首映，在片中饰演阿B赛车场的对手尊尼，并为该片创作及演唱主题曲《爱那么自然》；2月8日，与何洁为电视剧《夫妻那些事》合唱的片尾曲《经过》发布，其后又发行了陈楚生的独唱版本，该曲获得音乐先锋榜年度最受欢迎对唱金曲奖；4月7日，获得第19届东方风云榜最佳男歌手奖；与此同时，他还与何洁共同主演了加长版音乐微电影《经过》；4月23日，获得2011年度MusicRadio中国TOP排行榜MusicRadio音乐之声内地推崇大奖，专辑《瘾》获得年度传媒推荐唱片大奖，而歌曲《思念一个荒废的名字》则获得内地年度金曲奖；同年，参演首部个人系列微电影《蜕变》，在片中饰演内心丰富的心理咨询师蓬皮杜，这是他首度在影视作品中担纲男主角，该作品共分为《柒》《猫》《穿Prada的树》和《一支录音笔的自白》4部；11月，陈楚生与天娱传媒的解约官司历时3年多最终达成庭外和解；12月25日，获得央视音乐频道“光荣绽放” 2012年度十大新锐歌手奖；12月31日，参加央视元旦晚会，陈楚生演唱原创代表作《有没有人告诉你》。

2013年1月1日，参加湖北卫视跨年晚会，演唱歌曲《有没有人告诉你》《追风筝的孩子》；1月8日，获得“鹏城歌飞扬十周年音乐庆典”星光十年成就大奖、最佳男歌手大奖，而歌曲《瘾》则获得了年度十佳金曲奖；1月20日，其出演的剧情电影《衰鸟向前冲》上映；1月26日，参加纪念邓丽君诞辰60周年演唱会，演唱《在水一方》《独上西楼》；4月，参加江苏卫视明星跳水竞技节目《星跳水立方》，最终获得总决赛季军；6月10日，推出第4张个人音乐专辑《我知道你离我不远》，收录了包括《快乐不过是做你想做的而已》《装睡的人》等在内的10首歌曲；10月16日，其演唱的歌曲《Beautiful light》发布；10月25日，在广东湛江举行红牛不插电演唱会；11月30日，获得音乐先锋榜年度内地最佳先锋男歌手奖，专辑《我知道你离我不远》获得年度内地最佳专辑奖，同名歌曲《我知道你离我不远》亦获得年度内地十大先锋金曲奖；同年，参加深圳卫视音乐节目《中国音超》，担任华谊兄弟联队队长，带领华谊兄弟联队挺进总决赛，最终获得团体第二名，他个人则获得男子组银奖；12月7日， 获得第7届中国移动无线音乐盛典年度特别贡献奖，而歌曲《映山红》则获得年度最畅销新民族风金曲奖；12月17日，与陈明、钟伟强、李祥祥、央吉玛合作的贺岁新单曲《最牛幸福年》发行；；12月18日，获得第11届华鼎音乐奖最佳原创歌手奖。

2014年3月，参加东方卫视音乐励志类明星真人秀节目《不朽之名曲》苏芮专场的录制；5月17日，获得首届中国新歌榜颁奖典礼亚洲最欣赏男唱将奖，歌曲《我知道你离我不远》则获得年度十大新歌奖；10月31日，与何洁、姚贝娜、刘明辉等合唱的歌曲《爱是我们》发布；11月1日，开始举行“一见如故”2014-2015全国巡回演唱会，巡演共16场；11月2日，在巡演期间发行了为儿子创作的单曲《Demo》，该歌曲获得鹏城歌飞扬颁奖典礼年度十佳金曲奖；11月16日，与袁惟仁合唱的歌曲《香港爱情故事》发布，收录于袁惟仁个人专辑《木吉他》中；同年，陈楚生与华谊音乐期满后成立了独立工作室，年底开始酝酿SPY.C乐队首张专辑；12月30日，翻唱自 田震的歌曲《野花》上线，收录于合辑《红星20号》中。

2015年4月，SPY.C乐队首张专辑进入创作和制作过程，直到2016年7、8月才弄完；4月11日，出席新浪娱乐十五周年晚会，并获得杰出青年奖；6月25日，为湖南卫视电视剧《旋风少女》献唱的片尾曲《那个远方》正式上线；7月14日，与谭维维、金志文、吉克隽逸共同为电影《巴黎假期》演唱的宣传曲《巴黎假期》发布；7月25日，受邀参加日本富士音乐节；9月19日，出席第24届中国金鸡百花电影节暨第30届中国电影金鸡奖颁奖典礼，献唱电影《80后》主题曲《天长地久》；9月24日，与郁可唯合唱的歌曲《日月同辉》发布；9月27日，参加中央电视台“万家邀明月 一起过中秋”晚会，演唱歌曲《漂洋过海来看你》；10月4日，携SPY.C乐队参加上海简单生活节；10月21日，为好莱坞动画电影《精灵旅社2》演唱的片尾曲《后来的事》正式上线；10月23日，参与录制的安徽卫视综艺节目《你好，菜鸟》首播，并获得首站“最佳菜鸟”称号；11月10日，参加湖南卫视天猫“双十一狂欢夜”，与王铮亮合作演唱《偏偏喜欢你》《情人》《真的汉子》等粤语歌曲串烧；12月4日，其主演的喜剧电影《从天儿降》上映；12月19日，助阵PPTV音乐选秀节目《一唱成名》，担任护航大使。

2016年3月12日，获得“鹏城歌飞扬”颁奖典礼年度飞跃男歌手大奖，而歌曲《后来的事》则获得年度十佳金曲奖；8月10日，陈楚生献唱的湖南卫视电视剧《旋风少女2》片中插曲《梦里的星》。

2017年3月27日，随SPY.C乐队发布微纪录片《“逆旅人生”独立行》；3月29日，随SPY.C乐队发行乐队首张同名专辑《侦探C》，专辑是在陈楚生家的地下录音室录制完成，之后赴美国混音，其中9首歌曲均由SPY.C乐队独立创作，该专辑是由陈楚生个人完全独立出资打造，亦是陈楚生工作室独立制作宣发的首张作品；4月14日，随SPY.C乐队做客酷狗星乐坊，并在mini音乐会现场演唱了《nice》《辩证关系》等多首歌曲；5月，随SPY.C乐队参加成都草莓音乐节；其后，随SPY.C乐队参加山东卫视音乐访谈类节目《超强音浪》；6月2日，开始举行“SPY.C专辑LiveHouse巡演”；随后，随SPY.C乐队参加“新声代、无所畏”城市巡演系列活动；6月21日，随SPY.C乐队获得Music Radio中国TOP音乐盛典音乐之声推荐大奖最佳乐团奖；9月，随SPY.C乐队发布音乐短片《空》；9月26日，为电视剧《那年花开月正圆》演唱的插曲《简单而炽热的难忘》发布；与此同时，他还化名“爱发呆的红骑士”参加江苏卫视音乐悬疑竞猜类真人秀节目《蒙面唱将猜猜猜第二季》，并演唱《岁月神偷》和《渺小》；12月14日，在北京举办 “七分之一”音乐会；11月6日，参加绍兴音乐节。

2018年1月12日，与王力宏、张震、黄晓明、章子怡联袂主演的剧情电影《无问西东》上映，在片中饰演沈光耀的老师吴岭澜；1月27日，随SPY.C乐队获得流行音乐年度盛典年度最佳乐团奖；同年，参加“七分之一音乐会”；7月5日，发行个人原创单曲《一夜》；7月25日，推出首张个人Live专辑《七分之一的理想》，这亦是他的第5张个人音乐专辑，并正式宣布加盟环球音乐；8月4日，参加青春芒果节，与曾轶可联袂献唱；8月10日，在江苏卫视播出的音乐类节目《金曲捞之挑战主打歌》中演唱《谁动了我的琴弦》；12月28日，为电影《四个春天》演唱的宣传主题曲《好久不见》上线。

2019年1月26日，与胡莎莎共同为电视剧《招摇》演唱的同名主题曲《招摇》发布；3月，以踢馆歌手的身份参加湖南卫视音乐竞技节目《歌手2019》，第11期中演唱《思念一个荒废的名字》排名第四，踢馆成功；之后，分别在突围赛、冲刺表演赛中演唱了陈绮贞的歌曲《鱼》，及携说唱歌手王以太跨界合作演绎歌曲《旅途》；6月28日，推出第6张个人音乐专辑《趋光》，收录了包括《趋光号》《落日旅馆》等在内的10首歌曲，这是他加盟环球唱片后的首张录音室专辑；8月，举行“你还好吗”全国巡演；8月26日，推出个人粤语单曲《我在何地》，该曲后被 特别收录于专辑《趋光》的实体CD中。

2020年7月10日，其翻唱的歌曲《忘不了》正式上线；7月19日，与苏运莹共同为第6届亚洲沙滩运动会演唱的推广曲《天涯为家》发布；8月7日，受环球音乐之邀，陈楚生以“宝丽金中国推广大使”的身份发行了首张个人翻唱EP《忘不了》，收录了包括《吻别》《棋子》等在内的5首歌曲，这亦是他的第3张个人音乐EP；10月5日，特别出演的青春励志电影《再见吧！少年》上映，并为该片演唱了插曲《翅膀》《西涌客栈+思念一个荒废的名字》；12月12日，参加的浙江卫视演技竞演类励志综艺《我就是演员第三季》开播；12月16日，为电视剧《与晨同光》演唱的片头曲《初晨，是我故意忘记你》发布。

2021年1月13日，为电视剧《这个世界不看脸》演唱的片尾曲《孤独的狮子》发布；同年，以“等号歌手” 的身份补位参加湖南卫视新世代音乐演出生态秀节目《谁是宝藏歌手》；7月15日，为网剧《你好，火焰蓝》演唱的插曲《亲爱的月亮》上线；7月25日，推出第7张个人音乐专辑《涂鸦森林》，收录了包括《我等待的》《隔壁阿丑》等在内的11首歌曲；11月13日，参加的致敬主题音乐竞演真人秀《追光吧！》在优酷和东方卫视播出。

2022年6月，参加微博唱响未来毕业派对；7月5日，作为固定嘉宾参加的芒果TV户外旅行体验类真人秀《快乐再出发》播出； 8月，参加全开麦演唱会式综艺《来看我们的演唱会》；9月10日，参加《2022湖南卫视中秋之夜》晚会，表演音乐互动秀《烟火最中秋》；10月27日，参加芒果TV实景解密体验秀节目《密室大逃脱第四季0713体验版》；10月28日，参加的综艺节目《快乐回来啦》播出；12月15日，参加的芒果TV户外旅行体验类真人秀《快乐再出发第二季》播出；12月31日，参加东方卫视跨年晚会，演唱《平凡之路》《有没有人告诉你》《就好》。

2023年1月8日，参加《2022世界大河歌会》；3月2日，参加的《快乐再出发第二季》收官演唱会上线；4月15日，参加《2023紫荆花穿越音乐节》；4月30日-5月1日，参加蜜雪冰城冰淇淋音乐节；5月9日，作为固定嘉宾参加的爱奇艺融创旅行体验真人秀《来活了兄弟》播出；5月28日，参加《2023魅力淄博传齐之夜演唱会》；6月18日，参加的音乐文化节目《经典咏流传·正青春》播出；8月6日，参加的情景喜剧IP孵化真人秀《开播！情景喜剧第二季》在东方卫视播出；8月25日，参加的芒果TV全景竞演综艺《披荆斩棘第三季》播出；9月，为电视剧《云之羽》演唱的插曲《远山如昨》发布；9月6日，参演的古装武侠喜剧《我有一个朋友》播出；10月27日，担任扶“瑶”直上飞行音乐嘉年华演出嘉宾；10月，参加芜湖神山音乐节；10月30日，推出个人单曲《向海而生》；11月9日，参加的综艺节目《快乐老友记》在芒果TV播出；11月10日，获得《披荆斩棘第三季》年度X-Leader。12月2日，参加的湖南卫视与芒果TV推出的音乐类节目《声生不息·家年华》播出；12月31日，参加的《2023-2024湖南卫视芒果TV跨年晚会》播出，表演节目《原来的我》，与王栎鑫、张远、王铮亮合唱《活该》。

2024年2月3日，参与演出的《同心向未来——2024中国网络视听年度盛典》播出，表演音乐情景剧《快乐老友记》；2月8日，参加《“龙行天下 以春咏城”2024深·蓉城市春节联欢晚会》，表演《向海而生》；2月9日，参加《2024年中央广播电视总台春节联欢晚会》，与王铮亮、苏醒、张远、陆虎、王栎鑫演唱歌曲《像你这样的朋友》；2月10日，参加《春满东方龙耀追光·2024东方卫视春节晚会》与岳云鹏表演跨界相声《一封家书》；2月15日，为动画电影《熊出没·逆转时空》演唱的主题曲《风吹过的思念》发布；2月16日，加盟的综艺节目《全员加速中·对战季》播出。2月24日，参加《和美东方•东方卫视元宵特别节目》，演唱《晚礼服》。4月23日，演唱《天赐的声音5》综艺推广曲《这样的生活》。4月26日，参演的综艺《天赐的声音第五季》播出，担任音乐合伙人；5月9日，参与录制的纪实旅行真人秀《很高兴认识你第三季》播出。5月31日，参加的节目《快乐老友记2》播出。6月26日，参加天赐巅峰歌会开麦直播，演唱歌曲《坏蛋》、《一夜》。7月14日，参加的《天赐的声音第五季》收官之战“巅峰歌会”播出，与麋先生共同演唱歌曲《坏蛋》。7月20日，参加2024沈阳草莓音乐节。7月25日，演唱的《快乐老友记》主题曲《至少今天很快乐》MV首发；7月26日，参加《歌手2024》歌王之战节目，演唱歌曲《瞎子》。8月10日，参加的节目《佳期如梦令·2024bilibili仙侠夜》播出。9月1日，参加的综艺《我们的歌》在东方卫视播出。9月15日，参加节目《国潮音乐嘉年华中秋夜》。9月17日，参加的《2024湖南卫视芒果TV中秋之夜》播出，演唱《我愿意》。9月17日，参加《2024年中央广播电视总台中秋晚会》，与万茜演唱歌曲《风吹麦浪》。9月20日，参加的综艺节目《披荆斩棘第三季滚烫学长》播出。9月25，参加的《WMA微博音乐盛典》播出。9月29日，参加我们的歌金曲巅峰夜。

陈楚生生命中的第一把吉他，是哥哥在摩托车修理店当学徒时，用攒下的血汗钱买的。哥哥比陈楚生大四岁，小时候陈楚生脾气不好，哥哥总让着他。陈楚生从高中开始写歌，在他的音乐道路上黄家驹对他造成了很大的影响，他学吉他是因为看了Beyond的演唱会录像，而在写词方面也是受了Beyond的影响，包括组乐队。

2014年，陈楚生通过微博首度承认了自己已经与相恋长达十三年的女友领证结婚；9月17日，陈楚生的妻子诞下一名男婴，小名Demo；10月21日，陈楚生与妻子的婚纱照首度曝光。2019年4月26日，陈楚生的次子诞生，取名Aiden。

2007年7月，担任三亚旅游形象大使，并获得10万元奖金。2008年1月，担任厦门国际马拉松赛“健康形象大使”。2009年6月，担任安徽卫视《为爱高歌》公益推广大使。

2010年1月，接受深圳市疾病预防控制中心的邀请，成为深圳疾病控制义务宣传员，担任深圳防甲流大使，为该中心代言防控甲流电视公益广告世界大学生运动会形象大使；8月25日，参加全国青年代表会议，当选全国青联委员，海南省青联常委；10月15日，接受了共青团海南省委的邀请，担任海南国际旅游岛志愿者形象大使。

2011年3月5日，担任海南省爱心艺术团形象大使；4月，成为中国娇子青年领袖候选人；5月4日，再度受组委会邀请,担任世界大学生运动会形象大使、校园推广大使、音乐推广大使；5月9日，作为唯一艺人代表出席大运会深圳站新闻发布会；5月10日，于深圳大学站担任深圳大运会火炬传递第7棒火炬手；5月，担任辽宁卫视《激情唱响》形象大使；6月，担任红牛新能量活动宣传大使；6月，担任全国残疾人V歌赛推广大使；7月，担任琼海市《低碳看你》休闲体育系列活动形象大使；9月，担任安徽池州举行的“全国首届绿色运动大会”形象大使。2012年6月，担任海航公益形象大使。2016年，担任“梦想100分”公益计划的形象大使；同年，受邀担任世界自然基金会（WWF）“地球一小时”深圳地区推广大使。

2002年1月，参加深圳电视台拍摄的一部贵州扶贫爱心活动的短片，演唱这部片子的主题曲《大山的孩子》。

2008年5月4日，成为北京奥运会第52棒火炬手，在三亚传递火炬；5月14日，参加音乐之声百名歌星赈灾公益歌曲《相信爱》的录音以及MV拍摄；5月15日，参加两岸三地百位明星赈灾歌曲《承诺》的录制以及MV拍摄；5月16日，参加深圳卫视“抗震救灾 深圳有爱”募捐晚会义演；5月22日，参加湖南卫视《五月的烛光》赈灾追思会，首唱原创赈灾单曲《与你同在》；5月24日，参加北京星光现场“捐助灾区母婴，重建美好家园”慈善义演；6月8日，参加湖南卫视联合成都传媒集团共同举办的抗震救灾“端午家园情”特别晚会；9月8日，参加深圳音乐广播“飞扬之音大爱中国”中秋特别活动，为灾区孩子爱心音乐教学，送月饼、文具、书籍。

2009年5月4日，参加“美丽传递”北京奥运火炬三亚首传纪念日活动，登台献唱《凤凰花又开》；5月6日，参加在由北京音乐广播FM97.4主办，北京电视台协办的“聚爱行动 情绣中华《中歌榜》红五月爱心公益演唱会”，这是他在解约纠纷后首度亮相；7月17日，参加安徽卫视《为爱高歌》节目，演唱其主题曲《为爱高歌》；10月25日，在上海参加“音乐之声”公益活动；12月9日，在北京参加“善行天下·首都慈善公益日”晚会录制；12月12日，在北京参加“2009百年慈善晚宴”；12月20日，在北京太阳村参加“腾讯星光行动”公益活动，为孤儿唱歌。

2010年1月30日，录制CCTV4慈善晚会；2月3日，参加BTV工体现场爱心互助义演，演唱《明天》；3月19日，参加飞扬971举行的“爱心无限，电波传情”明星物品慈善拍卖，所得款项将由深圳市关爱办直接捐助给六个贫困儿童，同时还携手中国青少年发展基金会，发起一场“心系旱区西南行公益活动”，并为活动特别创作了一首环保歌曲《绿动》；4月26日，在香港红馆参加“情系玉树关爱行动”慈善大汇演；5月8日，在北京参加“博爱中国，仁爱传递”慈善演唱会；5月31日，加入生态志愿者，与全国消费者共同参与传播绿色低碳，助力生态中国形象建设；6月3日至4日，在山东开展为期两天的希望小学行，为希望小学的孩子们送去温暖与祝福；6月16日，助阵北京“为了我们的孩子”慈善晚会；6月20日，助阵中国平安“爱与承诺”演唱会；7月10日，于呼和浩特格根塔拉草原参加中歌榜环保活动；9月10日，参加“生态行动，助力中国”绿色公益演唱会；9月15日，参加山东“阳光力诺”公益晚会；10月1日，参加BTV1 生态行动助力中国绿色公益演唱会；10月12日，参加海南“风雨天涯情”赈灾晚会。

2011年3月2日，在北京参加公益歌曲《孩子》录制；3月14日，参加东莞·慕思“世界同睡日”公益活动；3月25日，参加“绿色北京，低碳生活”公益活动；3月26日，于深圳参加深圳·FM942“地球一小时”公益活动；5月3日，参加北川·汶川大地震3周年晚会；7月12日，在北京人民大会堂参加“两岸同心，我们同行”两岸青年主题交流会；8月7日，在内蒙古乌兰恰特大剧院参加呼和浩特·“生态行动助力中国”生态公益活动；8月21日，参加“爱的摇篮-阿里母婴计划”公益活动；9月，作为首批参加“神奇·成长计划”的艺人，陈楚生捐赠了一副墨镜进行义卖，共筹得了6000多元善款；9月16日，于北京参加北京·“全国首届绿色运动大会”发布会，并于当晚参加北京·“生态行动助力中国”中歌榜公益演唱会；10月8日，参加北京卫视-生态行动助力中国绿色公益演唱会；10月18日，出席池州·2011中国池州首届绿色运动大会；10月19日，出席江阴·2011悟空寺感恩心灵音乐会；11月12日，出席上海·MusicRadio我要上学助学行动；11月30日，出席北京卫视“第四届首都慈善晚会”；12月17日，出席相信爱—2012电影频道《首映》新年慈善晚会。

2012年9月，录制励志公益歌曲《奔跑不只为第一》MV；10月，参与“母婴计划-温暖儿童阿里之行”公益活动，为西藏的孩子们送去冬衣。2013年7月30日，发起“点亮行动“，呼吁大家为灾区捐款以购买发电机，送去光亮和力量，并带头捐助了100台发电机。

2014年8月16日，参与由南都娱乐发起的蒙牛特约明星公民“一点一滴的好”启动仪式；9月，参与MusicRadio我要上学守望亿颗心关爱行动，并与杨丞琳、信、郭静、魏晨、郁可唯、尚雯婕等共同演唱主题曲《自己的太阳》。2015年3月18日，参与第五届明星公民颁奖盛典，并凭借在2014年为支援海南风灾灾后重建发起并推进的“点亮计划捐赠发电机”公益项目获得年度“明星公民”；4月，参与第9届读者义务植树活动；5月29日上午，陈楚生作为公益教师回到他的母校——三亚市育才镇立才中学，为七年级一班的学生们上了一堂公开课，这是他第一次站上讲台，他也是参加“我回老家上堂课”活动的第89位名人。

2017年，参与慕思“中国梦想行”公益活动，号召郑州市民奉献爱心，帮助山区孩子改善他们的生活条件，拉近孩子们与梦想的距离。

2022年8月，参加由腾讯音乐娱乐携手腾讯公益慈善基金会联合打造的音乐公益特别企划小红花公益音乐会之不期而遇的歌·巡声公益音乐会。

陈楚生有一种高贵的颓废，内敛的优雅，低调的叛逆，温柔的狂野，复杂的简单，含蓄的真诚，是坠入凡间的双面精灵。通过获得2007年《快乐男声》全国总冠军出道，陈楚生给很多人留下的印象是宁静淡泊、不争不抢、不急不慢。而出道多年，陈楚生依旧是那个不擅长在台前跟观众互动、能把气氛调节到爆的人，而从他眉眼中透出的则仍是淡定从容（搜狐、《北京青年报》评）。

陈楚生在市场上已经具备了很高的感召力。歌曲《与你同在》的自在魅力也是显而易见的，成熟而简约，已形成独特风格。从个人情感出发，能从不同角度触摸到众生的心灵，陈楚生不只依靠英俊的外表获得了主流的认可。陈楚生的原创歌曲《有没有人告诉你》，感动了很多观众，这首歌里讲述了失落的爱情故事，在陈楚生的演绎下，里头的忧伤缓缓地从旋律中流出，他的演唱让每一个音符都饱含了感情（搜狐、深圳新闻网评）。

陈楚生的演唱风格很清新，对自己作品的掌握和理解非常到位，他唱歌就像是在讲故事，听者眼前自然会浮现出很多画面来。他身上有一种沉稳霸气的东西，霸气这个东西不是写在脸上的，而是在内心深处的一种力量，与长期的积累和努力有关。陈楚生和周华健很像，虽然不是特别的帅气，但就像水一样慢慢渗透到听众的心里去，像空气一样让人觉得有他在就很安心。陈楚生才华凸显，性格淡定，纯净、收放自如，亦有着独特的气质（许巍、韩红、黄韵玲、汪涵、张远评）。

陈楚生“本色”+“纯净”的声音迷倒了一些听众。“本色”是陈楚生的一大特色，陈楚生的歌不像所谓“美声”那样“千人一音”，他唱歌的时候，声音绝对是主角，且是那么纯粹。他不需要伴奏来掩饰，也不需要舞蹈来助威，他只是安静地唱着，只希望别人注意他的声音。“纯净”也是陈楚生声音的另一个重要特质，陈楚生的声音中没有任何杂质，就像是空谷之中的足音。这样的纯净淹没了都市的喧嚣，陈楚生的声音成为都市人疗治心伤的好方法。因为低调的风格，让他保持着内心的纯净，声音的纯净。在昏暗灯光下的楚生，身上丝毫没有酒吧歌手的流气，声音气质仍旧那么清亮透彻，也成就了他灵魂歌手的风格（新浪网评）。

作为乐队主唱，陈楚生与SPY.C乐队成员们合作默契，他们的音乐极其纯粹，在专辑《侦探C》中，毫无保留地展现了陈楚生从主流歌手转身到独立乐队的独有气质。在成都草莓音乐节的舞台上，新潮流迷幻的电子音乐与陈楚生的独特唱腔相结合，让现场乐迷听得很过瘾，演出期间还与龙神道演绎了窦唯的《噢，乖》（改编版），更是将现场气氛再次推向了高潮 。在“SPY.C专辑LiveHouse巡演”中，SPY.C乐队将不同时期、不同音乐风格的作品进行融合，也让对陈楚生印象深刻的观众有了很大的惊喜（搜狐、 网易、大众网、新浪评）。