更新时间：2023-09-08 13:21
人物生平
正平七年（1352，即北朝文和元年）闰二月十九日，南帝后村上天皇着阵京都男山，由正仪担任南朝军的总大将，突然突入京都，展开京都夺还的作战，时任北朝方京都留守役的足利尊氏之子义诠惊得魂飞魄散，仅仅经过一天的战斗，就丢下京都和北朝崇光天皇，向近江逃窜。这是南朝空前的军事成功，不仅夺回了京都，而且还俘虏了北朝的“伪帝”。足利义诠定下心神以后，立刻在近江组织反击，闰二月二十三日，压倒优势的足利军杀回京都，南朝政府对足利军的迅速反应完全缺乏准备，寡不敌众，不得不从京都撤离，只留下部分主力维持住男山的阵地。京都夺回不过数日，就又丢掉了。无血回到京都的足利军并不罢休，立刻开始了对男山的总攻击。
同年三月二十一日，足利军南下，向南朝第一道防御线赤井河原的北畠显能发起突击，北畠不能支持，向第二道防御线的淀口大渡撤退。三月二十四日，足利军攻破宇治、木津川的南军阵地，南军主力被迫退向荒坂山。在这里，楠木正仪开始组织真正有力的防御战，激战一日，趁夜再向男山的主阵地撤退。四月二十五日，战斗再开，后村上天皇将御所转移到男山山端，战斗则在山脚激烈的进行。五月，为了组织援军，楠木正仪与南朝另一主将和田五郎回到河内，在这里，操劳过度的和田五郎病逝。五月十一日，男山陷落，男山攻防战的败北。
正平十六年（1361）楠木正仪再次率军攻占京都，但不久还是被反扑的足利军驱逐出来。
正平二十二年（1367，即北朝贞治六年），经过努力，南北朝终于再开和谈，正仪继续担任南朝的代表，而北朝则派出了佐佐木（京极）道誉。然而双方立场却相差太远，和谈在双方的怒气中趋于破裂。未几，足利二代将军义诠去世，南朝后村上天皇也患病不起，和谈更是难以为继。
正平二十四年（1369，即北朝应安二年）正月初二日，正仪向北朝三代将军足利义满表示归降，正式倒向了北朝方。颇有讽刺意味的巧合，这一日，正好是四条畷一战正仪的兄弟正行和正时并枕切腹的二十一周年忌日。这一日，既是正仪从父兄手中接过担子，率领楠木党为南朝尽忠的开始，整整二十一年后，又成为正仪为南朝服务的终结。 投降北朝后的正仪，获得了极高的待遇，幕府任命他为河内和泉二国守护兼国司，北朝朝廷授予他左兵卫督的官位。南朝组织不多的力量对正仪进行了近乎疯狂的攻击，但正仪依托北朝的援军，一次次的将之击败。
文中二年（1372，即北朝应安六年），河内天野山之战，南军惨败。
文中四年，正仪寝反南朝大将桥本正督（桥本氏也是和田楠木氏的一支），桥本随即出兵纪伊，基本驱逐了该国的南朝势力。
弘和二年（1382，即北朝永德二年）闰正月，楠木正仪率军回到了南朝一方。十三年，从南朝倒向北朝十三年后，正仪再次让世人惊异，也注定了他在史上“无信无义者”的污名。
元中二年（1385，北朝至德二年）楠木正仪在纪伊与山名氏理交战，还损失了同族楠木正久的性命。次年，他授予淡轮因幡左卫门尉长重本领安堵状。
元中七年（1389，即北朝明德元年）四月死去，时年约在六十岁左右。