1891年，欧·亨利来到奥斯汀第一国民银行当出纳员。

1894年，欧·亨利花250美元买下了奥斯汀的一家周刊，将它更名为《滚石》，使它成为一份幽默杂志。他既当编辑又当出版商，自己写文章，自己作画。同年10月，联邦银行检查员发现欧·亨利的账目有问题，他只好辞职。

1895年4月，在编辑《滚石》一年后，杂志完全失败，于是欧·亨利将杂志物归原主。接着，他们搬到了休斯顿，欧·亨利转到《休斯顿邮报》当记者和专栏作家。

1896年2月，欧·亨利受到了盗用公款的起诉，被传受审并被暂时关押。他的岳父将他保释出狱。本来欧·亨利的案情并不严重，但他在传讯的前一天（1896年7月7日）逃到了新奥尔良，然后又逃到了洪都拉斯。他在特古西加尔巴的旅馆里呆了好几个月。他早年间学的西班牙语帮了他大忙，他在洪都拉斯开始写长篇小说《白菜与国王》。

1897年2月，欧·亨利获悉身患结核病的妻子病危，便赶回了奥斯汀。他回国后随即被捕，但又很快再次被岳父保释出狱。7月25日，他的妻子阿索尔·波特死于结核病。

1898年2月，欧·亨利被判有罪，被判处五年有期徒刑。3月25日，他开始在俄亥俄州哥伦布的联邦监狱服刑。服刑期间，欧·亨利当上了监狱的药剂师，同时为了维持女儿和自己的生活，以及供女儿上学，他开始认真写作短篇小说。同年，欧·亨利将自己的名字从William Sidney Porter 改为William Sydney Poter。

1899年12月，他以“欧·亨利”为笔名在《麦克卢尔》杂志圣诞专号上发表了短篇小说《口哨大王迪克的圣诞袜》。他把小说寄给他在新奥尔良的朋友，他的朋友再转寄给杂志社。此后，他的笔名开始为读者所关注。

1901年，服刑3年零3个月后，欧·亨利因在狱中表现良好而提前获释。7月24日，他在匹兹堡与女儿团聚。

1902年，欧·亨利移居纽约，成了职业作家，创作了上百篇优秀的短篇小说。在纽约，由于大量佳作的发表，他名利双收，有时也受到记者的采访。可他不仅挥霍无度，而且赌博，并染上了他父亲的恶习酗酒。写作的劳累与生活的无节制使他的身体受到了严重损伤。

1904年，欧·亨利出版了一生中唯一一部长篇小说《白菜与国王》，这是一部结构松散的政治讽刺小说，有时也被视作短篇小说集。

1906年，欧·亨利出版了短篇小说集《四百万》。

1908年，他与第二任妻子莎拉·林德赛·科尔曼离婚。他的经济状况也开始不好，为了缓解生活压力，他不得不以很快的速度创作小说来换取稿费，这也导致了他的作品的质量参差不齐。他经常一周六天喝酒、赌博，第七天花一天来写一篇短篇小说，再交给杂志发表。同年，他出版了短篇小说集《城市之声》和《最后一片叶子》。

1909年，欧·亨利出版了短篇小说集《命运之路》。

1910年，欧·亨利创作了《红毛酋长的赎金》。6月3日，欧·亨利在写作他一生中最后一篇短篇小说《梦》时病倒了。6月5日，欧·亨利死于肝硬化。他的葬礼在纽约举行，他被葬于北卡罗来纳州阿什维尔。

1885年，欧·亨利认识了一位名叫阿索尔·埃斯蒂斯（Athol Estes）的17岁的姑娘，当时她还在中学念书。欧·亨利当时是吉他手和琴师。欧·亨利追求了她两年。1887年7月1日夜，也就是阿索尔·埃斯蒂斯才念完中学的那天晚上，她瞒着父母与欧·亨利双双跑到奥斯汀的一位牧师家结婚，请他证婚。这位牧师虽没料到两位年轻人夜里跑来结婚，但见他们已经成人，便顺水推舟，给他们证了婚。于是，他便于1887年7月1日夜与阿索尔·埃斯蒂斯结了婚。婚后，阿索尔·埃斯蒂斯改名为阿索尔·波特（Athol Porter）。姑娘的母亲本希望她嫁个有钱人，得知此事后十分生气，竟数月不肯上教堂，更不理那位牧师。不过，这一次婚姻只持续了10年。1897年，欧·亨利的妻子因病去世。

1907年，欧·亨利跟早年时代的恋人莎拉·林德赛·科尔曼结婚，次年离婚。

威廉·西德尼·波特是美国流行文学的中心人物。他享有大量的、长久的读者，他的名声几乎等于短篇小说这种文体，虽然他说不上是这种文体的创造人之一，或者说是主要的创新人之一。他的喜剧天赋相当突出，尽管有局限性；他细腻的自然主义笔法几乎总是受到他的前辈弗兰克·诺里斯光环的影响。对于欧·亨利来说，最重要的是他留住了一个世纪的观众：普通读者在他的故事里看到的是他们自己，不是更真实或者更奇怪，而是像他们自己的过去和现在一样。（美国耶鲁学派批评家哈罗德·布鲁姆评）

“欧·亨利的作品是小把戏，叫人眼花缭乱，趣味横生，但毕竟只是小把戏。”（《剑桥美国文学史》评）

“（欧·亨利）整个是一个消遣作家。”（美国作家德莱赛评）

以上参考

从题材的性质来看，欧·亨利的作品大致可分为三类。一类以描写美国西部生活为主；一类写的是美国一些大城市的生活；一类则以拉丁美洲生活为对象。这些不同的题材，显然与作者一生中几个主要生活时期的不同经历，有着密切的关系。而三类作品当中，无疑又以描写城市生活的作品数量最多，意义最大。

欧·亨利的小说通俗易懂，其中无论发生了什么，发生在何处，也无论主人公是何等人物，他的故事写的都是世态人情，并且易有浓郁的美国风味。一般说来，驱使人们行动的欲望和动机是相当复杂的，但是欧·亨利人物的思想相对来说却都比较简单，动机也比较单一，矛盾冲突的中心似乎都是贫与富。这一方面大概因为美国是个平民社会，不存在天生高人一等的贵族阶级，既然金钱面前人人平等，贫富就成了社会的主要矛盾。另一方面，此时正值美国内战后的“镀金时代”，拜金主义盛行，坑蒙拐骗样样齐全，贪污泛滥成灾，似乎只要人能赚到钱便是成功，并不问问钱的来历是否清白合法，金钱的占有程度便成了人们关注的中心，欧·亨利笔下的芸芸众生就是生活在这样一个金钱主宰的世界中，他们的处境动机，他们的喜怒哀乐，大都与金钱的占有有关，所以欧·亨利描绘的世态人情，无论是善是恶，都有某种美国式的单纯。

欧·亨利小说中感人至深的落魄的小人物在艰苦的求生环境中，仍能对他人表现出真诚的爱与关怀，做出难能可贵的牺牲。为了给丈夫购买一条白金表链作为圣诞礼物，妻子卖掉了一头秀发。而丈夫出于同样的目的，卖掉金表给妻子买了一套发梳。尽管彼此的礼物都失去了使用价值，但他们从中获得的情感是无价的。为了鼓励贫病交加的年轻画家顽强地活下去，老画家于风雨之夜挣扎着往墙上画了一片永不凋落的常青藤叶。他为自己的杰作付出生命的代价，但青年画家却因此获得勇气而活了下来。一个富人已经沦落到挨饿的地步，但他坚持履行自己的一年一度在感恩节请穷苦朋友吃饭的职责。而刚吃饱饭的穷朋友为了使对方满意，也忠实地扮演了自己的角色。他们各自做出牺牲，为的是给他人一点安慰。所有这些都未必称得上轰轰烈烈的大事，而是小人物们日常完成的小事，但正在这些小事上，他们达到了善，达到了自己精神境界的至高点。

欧·亨利对恶具有同样的敏感，他把美国这个名利场上的把戏看得十分透彻，那些“丛林中的孩子们”尔虞我诈，勾心斗角，巧取豪夺，行的都“丛林法则”。残忍遇到狠毒，小骗碰上大骗，强盗骗子纵然高明，却仍然斗不过金融家，华尔街的经纪人是决不手下留情的，更可悲的是，在这种对财富的角逐中，人们的灵魂受到腐蚀，年轻的姑娘明明在饭馆当出纳员，却偏偏装腔作势，假冒名门望族。忙忙碌碌的经纪人竟然忘了昨夜的新婚，向妻子再一次求婚。在一个金钱万能的世界里，父亲的财神可以在最关键的时刻制造一起交通堵塞，从而使独生子获得求婚的机会，爱神对此只能甘拜下风。不过，欧·亨利笔下的善与恶并不那么截然分开，泾渭分明，它们之间有着一个广阔的中间地带，其中存在着良心发现，幡然悔悟，重新做人的种种可能性。

意外结局

欧·亨利的小说在艺术处理上的最大特点就是它们的“意外结局”，只有到了最后一刻，“谜底”才最终解开，情节的发展似乎明明朝着一个方向在发展，结果却来个出其不意。这意外的结局一般说来是比较令人宽慰的，即便是悲哀的结局，也常包含着某种光明之处，这就是所谓“带泪的微笑”，即“欧·亨利式结尾”。像《带家具出租的房间》这样的悲剧在欧·亨利的笔下是很少发生的。然而，意外的结局不能不经常依赖于某种偶然性，而太多的偶然性又不能不与现实产生差距，所以“意外结局”一面使欧·亨利的小说显示得趣味盎然，同时也使它们缺乏深度。以现实主义的笔法，触及中下层人群的日常状态，并提炼出贫苦生活中的幽默、机智的一面；善用各种戏剧性巧合，以意想不到的方式结尾，这正是美国短篇小说家欧·亨利的典型风格。

幽默

两难的处理和意外的结局往往产生令人啼笑皆非的幽默效果，在欧·亨利的小说中，幽默是贯穿始终的，有的专门是为幽默而幽默的。绑架孩子的歹徒被顽童折磨得苦不堪言，宁可倒贴钱把孩子护送回家。幽默家被近日复一日地制造幽默，竟变成了一个心力交瘁的吸血鬼，最终在殡仪馆的后房中才得以告别尘世的愚蠢，重新恢复了一个正常人的知觉。欧·亨利讽刺，但不流于讽刺，他的嘲讽和幽默通常是善意的，有时能令人震惊地揭示出人生的真谛，如《生活的陀螺》和《钟摆》那样，它们体现了欧·亨利透视生活的能力。欧·亨利的语言本身也充满了夸张和幽默，而幽默能直到淡化事物悲剧性的作用，使大众读者更能接受。

叙述视角

欧·亨利的小说常常采用全知叙述者，即采用无所不知、无处不在的“上帝视角”对故事世界的一切予以揭示，还会不时地站出来对故事中的人物、场景进行评述。不过，“即便在一些以全知视角为主导的小说中，故事外叙事者有时也会暂时放弃自己的视角，采用人物视角来揭示人物对某个特定空间的心理感受。”人物视角就会作为人物的感知而构成故事内容的一部分，从而有效地塑造人物形象、展示人物心理活动，进而揭示作品的主题。

人物形象

人物类型化在欧·亨利的小说中，有关人物外在特征的细节描写，远远超过对人物内心世界的探索和解析。也许是受篇幅所限，也许是欧·亨利对于呈现人物的内心冲突不是很感兴趣，他常把小说中的人物称为“提线木偶”，认为他们无力掌控自己的命运，带有典型的宿命论色彩。由此，他更乐于描绘和呈现“木偶们”身处的社会背景。由于缺乏人物心理描写，很少触及人物的内心冲突，被刻画的人物有时会显得缺乏个性和深度，不免陷入类型化的窠臼。小说中的主人公大多是男性，而且常常被贴上传统类型的标签：好人与坏人，以及一些变体。经常出现的人物有：牛仔、牧羊人、骑警、医生、强盗、银行家、小职员、农夫、厨师，以及他们的妻儿。在每一个短篇中，欧·亨利只需从形形色色的人物类型中挑选出几种，把人物关系稍加变换，再辅以有趣或离奇的情节，就能炮制出使读者满意的作品。有评论家认为，欧·亨利这种创作态度削弱了他的小说力度，导致了他的小说过于简单、类型化；不够细腻，缺乏深度和复杂性。尤其是他的“西部小说”，人物的动作只停留在事物表面，结果使得多数小说只描绘了一些人类最基本的情感，诸如：爱、恨、恐惧、贪婪和愤怒。除此之外，人物之间的大多数冲突都以婚姻或死亡结束，不管读者感到满意还是悲伤、愤慨，都只能被动接受，因为小说已经随着“令人吃惊”的结尾戛然而止了——没有任何分析人物动机的内容了，因为短篇小说的篇幅非常有限。当然，这对读者也是一种挑战，对结局不满意的读者，完全可以把故事结局当成开放式结尾，对其进行加工再创作。

纪念奖

1918年，美国设立一年一度的“欧·亨利纪念奖”，专门奖励短篇小说的成就。

锦标赛

为了纪念欧·亨利，每年五月，位于美国奥斯汀的“欧·亨利博物馆”还会举办“世界双关语锦标赛”。