斯威夫特一家搬到了纳什维尔的亨德森维尔，泰勒也转入了亨德森维尔高中。签入美国广播唱片公司后，泰勒·斯威夫特每周都捧着自己创作的新歌去公司，但公司的高管并没有被她打动，坚持要让泰勒18岁后发唱片。于是，泰勒·斯威夫特毅然离开这家唱片公司，跑去了纳什维尔作曲家的集合地蓝鸟咖啡馆驻唱。2005年，在蓝鸟咖啡馆，泰勒·斯威夫特遇到了人生中的“伯乐”斯科特·波切塔。斯科特·波切塔当时还没办公室，想成立自己的唱片公司，想签下泰勒。泰勒立刻答应，之后成为了大机器唱片公司签约的首位歌手。从事金融业的泰勒父亲还买下了这个羽翼未丰的公司3%的股份。为了适应接下来的音乐事业，泰勒·斯威夫特选择转学到亚伦学院，选择在家上学（homeschooling），还提前一年毕业。

2006年6月19日，泰勒·斯威夫特推出个人首支单曲《Tim McGraw》，从而正式出道，开始了她的创作型歌手之路。该曲以乡村乐歌手蒂姆·麦格罗的名字命名，使用十二弦吉他把传统乡村和现代乡村结合起来。在当时，电台是乡村音乐传播最主要、也是最有效的途径。因此，她和母亲租了辆车，带着装着CD的信封，去一家家广播电台自荐，获得电台播放推广的机会。该曲最终登上公告牌百强单曲榜第40名。之后，她担任了流氓弗拉德乐队“Me and My Gang”巡回演唱会的开场嘉宾，这扩大了她的知名度。10月24日，发行个人首张音乐专辑《Taylor Swift》。专辑发行当日，泰勒·斯威夫特参加了电视节目《早安美国》《梅根·莫拉莉秀》，现场表演了歌曲《Tim McGraw》，这是她首次参加电视节目。

《Taylor Swift》是一张“慢热”型的专辑，首周销量为4万张，登上公告牌二百强专辑榜第19名。但专辑因优秀的质量，歌曲朗朗上口，歌词让青少年产生共鸣，以及后续单曲促进销量等原因，该专辑的全美综合销量最终超过700万张，被美国唱片业协会认证为“七倍白金唱片”，在公告牌乡村乐专辑榜登上了24周冠军。在这张专辑中，泰勒·斯威夫特对乡村音乐进行了传承和改良。她演唱时带着南方口音，甜美中保留鼻音，而编曲中也加入小提琴和曼陀林。因其可爱而娇俏的形象，泰勒·斯威夫特有了“乡村公主”的称号。

2007年1月-3月，泰勒·斯威夫特担任了乔治·斯特雷特巡回演唱会的开场嘉宾。2月13日，参加《雷诺今夜秀》，表演歌曲《Tim McGraw》；同月19日，发行个人单曲《Teardrops on My Guitar》，该曲是她基于自己的暗恋经历而写下的作品。该曲在登上公告牌百强单曲榜第37周时，上升至第13名，获得了该年度iTunes乡村单曲下载榜冠军。4月，其作品《Tim McGraw》获得了美国乡村音乐电视奖“年度突破歌曲MV”奖项，这是她首次获得音乐类奖项；同月，她开始担任布拉德·派斯里的“Bonfires & Amplifiers”巡回演唱会的开场嘉宾。5月15日，出席第42届美国乡村音乐学院奖颁奖典礼。她对着观众席的蒂姆·麦格罗和菲丝·希尔夫妇演唱了以蒂姆名字命名的歌曲《Tim McGraw》，这让她倍感压力。对于众多美国人来说，这是他们认识泰勒的第一场演出，进一步扩大了她的知名度。在颁奖典礼上，她提名了“年度新人女歌手”。9月9日，发行个人单曲《Our Song》，该曲是泰勒在高中时期花了15分钟创作的作品。该曲上榜公告牌百强单曲榜第15周时，上升至第16名。通过这三支单曲、一张专辑，以及时不时的演出，泰勒在美国乡村音乐界获得了广泛的知名度。但由于乡村乐受众范围的问题，她在国际上并没有取得太大的成绩。

在专辑《Taylor Swift》的宣传期间，泰勒·斯威夫特还决定录制一张圣诞风格的音乐专辑。2007年10月16日，这张名叫《Sounds of the Season: The Taylor Swift Holiday Collection》的EP由大机器唱片公司授权零售商塔吉特独家发行（次年在其他平台上架），收录了4首翻唱歌曲和2首原创歌曲。大机器唱片公司甚至没有为这张EP拍摄封面，而是简单使用了她的单曲《Teardrops on my Guitar》MV中的截图。这张专辑登上公告牌200强专辑榜第20名，登上公告牌热门节日专辑榜冠军，全美累计销量超过百万；同月，纳什维尔歌曲作家国际协会授予泰勒·斯威夫特“年度歌曲作家/艺术家奖”。11月7日，出席第41届美国乡村音乐协会奖颁奖典礼，表演歌曲《Our Song》，并获得“地平线奖”（后改称“最佳新人”奖）。12月31日，参加由美国广播公司主办的迪克·克拉克跨年摇滚演唱会。在这一年，泰勒还担任了蒂姆·麦格罗和菲丝·希尔这对乡村伉俪举办的“Soul2Soul II”巡回演唱会开场嘉宾。此外，大机器唱片和环球唱片达成合作，环球唱片在这年年底为泰勒在非乡村类的主流电台和电视台进行了大力推广。

2008年1月9日，泰勒·斯威夫特的首张录音室专辑《Taylor Swfit》因热门单曲带动、宣传策略得当等原因，在发行63周（一年多）后登上了公告牌二百强专辑榜第5名（最高排名）。这是“细水长流”式的专辑，美国在榜时间超过280周（5年多）。2月3日，发行个人单曲《Picture To Burn》，该曲是泰勒写给她高中时的前男友的作品。由于有一句歌词冒犯到了少数群体，泰勒后续又对歌词进行了修改。该曲登上了公告牌百强单曲榜第28名；同月，出席第50届格莱美奖颁奖典礼，提名“最佳新人”奖项。4月，出席美国乡村音乐电视奖颁奖典礼，表演了歌曲《Picture to Burn》，并凭借歌曲《Our Song》获得“年度歌曲MV”和“年度女歌手MV”奖项。5月18日，发行个人单曲《Should've Said No》，该曲是泰勒发现男友移情别恋后创作的作品，登上公告牌百强单曲榜第33名；同日，她出席第43届美国乡村音乐学院奖颁奖典礼，获得了“最佳新人女歌手”奖项。她将奖杯献给了自己的母亲。之后，她表演了这首歌曲。她实现了中学就有的想法——在一场暴雨中纵情歌唱、舞蹈。这场在“暴风雨”中的歌唱也成了泰勒早期具有代表性的舞台表演。

在筹备第二张录音室专辑期间，泰勒·斯威夫特还经历了一件有意思的事情。许多听众给她写了很多电子邮件，想要让她发行更多的作品。为了满足这些听众的期待，她决定先发行一张EP《Beautiful Eyes》。这张EP收录了《Beautiful Eyes》《I Heart ?》两首原创作品、4首“新瓶装旧酒”的单曲和1张DVD，于2008年7月15日由大机器唱片授权零售店沃尔玛限量发行。在这张EP中，泰勒将流行摇滚和乡村融合，描绘着青春期的喜怒哀乐。

2008年8月8日，泰勒·斯威夫特发行了宣传单曲《Change》，该曲主题为“克服挑战”。当时正值北京奥运会，该曲因主题契合被美国奥林匹克运动员和美国全国广播公司指定为奥运会宣传曲目，泰勒将该曲所获收益捐赠给参赛的美国队。9月12日，发行个人单曲《Love Story》，开启了《Fearless》时期；该曲是泰勒音乐事业的转折点，让泰勒获得了更多的国际关注；该曲结合了威廉·莎士比亚的《罗密欧与朱丽叶》为歌曲增加故事性，凸显少女憧憬爱情的小心思。该曲登上公告牌百强单曲榜第4名，登上了澳大利亚单曲榜冠军位置，这也是泰勒首支非美国冠军单曲。10月，她和威豹乐队合作参加了美国乡村音乐电视台的节目《CMT Crossroads》，他们在节目中演唱了代表作品。11月11日，发行个人第二张录音室专辑《Fearless》，泰勒参与创作了所有歌曲。由于《Taylor Swift》为她吸引了诸多听众，加上先行曲的成功，这张专辑在美国首周销量约为59.2万张，轻松登上公告牌二百强专辑榜和公告牌乡村乐专辑榜的冠军位置，并在公告牌二百强专辑榜共获得了11周冠军，全美综合销量超过千万，被美国唱片业协会认证为“钻石唱片”，全球销量超过1200万，在全球17国获得了白金/金唱片认证。

相较于其首张音乐专辑《Taylor Swift》，音乐专辑《Fearless》的风格加大了流行乐的成分，融合了流行、摇滚以及乡村乐，似是而非的模糊感增强了可听性，削弱了单一风格给人带来的审美疲劳，巩固了泰勒·斯威夫特的受众基本盘，还为她吸引了更多的听众。此外，这张专辑还因描写贴合青少年的内心，为她吸引了一大批青少年听众。由于泰勒的横空出世，被认为“日薄西山”的乡村乐又重新回到了大众视野。在年轻族群中，乡村乐的点击率明显上升。。

在《Fearless》发行第二天，泰勒·斯威夫特出席了第42届美国乡村音乐协会奖颁奖典礼，表演了歌曲《Love Story》，并为战前女神乐队颁发了“最佳新人”奖项。11月23日，出席第36届全美音乐奖颁奖典礼，表演了来自专辑《Fearless》的收录曲《White Horse》，并获得了“最受欢迎乡村乐女歌手”奖项。12月8日，《White Horse》正式作为单曲发行。该曲是泰勒自己为逝去的感情所作，登上公告牌百强单曲榜第13名。在拍摄歌曲MV时，为了演好需要表达强烈情感的戏，她足足哭了有三个小时，最后眼睛都肿了。该曲还被美国电视剧《实习医生格蕾》选为插曲。12月31日，参加由美国广播公司主办的迪克·克拉克跨年摇滚演唱会；同年，入选《人物》杂志评选的“全球最美100人”，排在第14位。

2009年2月9日，泰勒·斯威夫特出席第51届格莱美奖颁奖典礼，同歌手麦莉·赛勒斯一同表演了歌曲《Fifteen》。3月，客串美国电视剧《犯罪现场调查：拉斯维加斯》，她在片中饰演海莉·琼斯。4月6日，出席第44届美国乡村音乐学院奖颁奖典礼，表演了歌曲《Picture to Burn》《You're Not Sorry》，其专辑《Fearless》获得“年度专辑”奖项。因其作品高销量、对乡村音乐年轻化、吸引青年听众做出的贡献，年仅19岁的她被授予特别成就奖“水晶里程碑大奖”。4月18日，发行个人单曲《You Belong with Me》，该曲灵感取自她高一的故事，发行首周便在美国电台取得了1亿1千2百万次的收听次数，最终登上公告牌百强单曲榜亚军之位。6月16日，出席美国乡村音乐电视奖颁奖典礼。她和同T-Pain合作录制了开场短片，在短片中两人一同演唱了说唱风格的原创歌曲《Thug Story》。她独唱了单曲《You Belong with Me》，还和威豹乐队合作演唱了《Pour Some Sugar On Me》，其作品《Love Story》获得“年度歌曲MV”和“年度女歌手MV”奖项。8月31日，发行个人单曲《Fifteen》，该曲是泰勒写给高中好友的作品，登上公告牌百强单曲榜第23名。

2009年9月13日，泰勒·斯威夫特参加第26届MTV音乐录影带奖颁奖典礼。她凭借《You Belong With Me》获得了“最佳女歌手MV”奖项，让她成为首位获得该颁奖典礼奖项的乡村歌手。在发表获奖感言时，坎耶·维斯特抢走了泰勒的话筒，并当众表示好友碧昂丝的MV要更好一些。这让泰勒倍受惊吓，被迫离场，在地铁站的演出中表演了这首歌曲。之后，泰勒被碧昂丝重新邀请回舞台，完成了她被打断的获奖感言。这场闹剧让泰勒深陷舆论的漩涡。更多的人支持泰勒，时任第43任美国总统的贝拉克·侯赛因·奥巴马在接受采访时甚至公开辱骂坎耶，第45任美国总统唐纳德·特朗普指责坎耶“博眼球、行为令人作呕”。但也有舆论指责她自此成功树立了所谓“完美受害者”形象。有媒体人认为这场闹剧甚至反映了美国社会的内部矛盾。这场闹剧也让X（原称推特，Twitter）和Meta（原称脸书，Facebook）两大社交平台获得了更大的知名度。

2009年10月27日，泰勒·斯威夫特推出了专辑《Fearless》的白金版，额外收录了6首歌曲，并附赠了1张DVD。11月7日，参加喜剧小品类综艺节目《周六夜现场》，在节目中演唱了内心独白歌曲《The Monologue Song (La La La)》，调侃并回应了“被抢话筒”的事情。过往的乡村乐歌手绝不会参加《周六夜现场》这样的节目，泰勒的举动也变相地推动了乡村音乐流行化的脚步。11月11日，出席第43届乡村音乐协会奖颁奖典礼，表演了歌曲《Forever & Always》《Fifteen》，并获得“年度艺人”（最高奖项）和“年度女歌手”奖项，凭借专辑《Fearless》获得“年度专辑”奖项、凭借《Love Story》MV获得“年度MV”奖项。11月24日，获得第37届全美音乐奖最高奖项——“年度艺人”奖，以及“最受欢迎流行/摇滚女歌手”“最受欢迎乡村女歌手”“最受欢迎成人当代歌手”三个歌手类奖项，其专辑《Fearless》获得“最受欢迎乡村乐专辑”奖项。颁奖当天泰勒身在英国伦敦市，通过视频连线的方式领取奖项；同年，入选《人物》杂志评选的“全球最美100人”，排在第11位。

2010年1月3日，泰勒·斯威夫特发行个人单曲《Fearless》，该曲登上公告牌百强单曲榜第9名。1月9日，发行个人单曲《Today Was a Fairytale》，该曲是她出演的电影《情人节》的插曲。该曲发行首周下载量为32.5万，从而登上公告牌数字单曲榜冠军、公告牌百强单曲榜亚军。1月31日，出席第52届格莱美奖颁奖典礼，凭借专辑《Fearless》夺下“年度专辑”“最佳乡村乐专辑”奖项，凭借歌曲《White Horse》获得“最佳乡村乐女歌手”奖项，该曲也获得了“最佳乡村乐歌曲”奖项。泰勒以21岁的年龄拿下“年度专辑”奖项，成为当时获得该奖项的最年轻歌手（2020年，该记录被19岁的比莉·艾利什打破）。由于获奖太多，她一时没有抱住，不慎将一座奖杯摔成了两半。在颁奖典礼上，她演唱了个人单曲《Today Was a Fairytale》，和史蒂薇·妮克丝合作演唱了《Rhiannon》《You Belong With Me》。在演出时，泰勒的耳返出现了问题，导致演唱失误。泰勒也因为此场演出备受媒体批评。2月14日，参演的电影《情人节》在北美上映。4月5日，出席第45届美国乡村音乐学院奖颁奖典礼，表演歌曲《Change》。5月3日，出席纽约大都会博物馆时装庆典。5月4日，参加美国《时代》100位全球最具影响力名人派对，她在艺术家类榜单中排名第九。6月21日，获得第41届创作名人堂“哈尔·大卫星光大奖”，进入美国作曲家名人堂，该奖用于表彰“在事业巅峰期创作了推进音乐产业进步作品的作曲家”。

为了宣传专辑《Fearless》，泰勒·斯威夫特从2009年4月23日-2010年7月10日举行了“Fearless”世界巡回演唱会，共118场。她的足迹遍布北美、欧洲和大洋洲。她尽力让自己的表演更加丰富，服装多元——如军乐队指挥服装、多件流苏连衣裙，她还将道具城堡搬上了舞台，每场都演唱不插电歌曲。这场演出进一步提高了泰勒·斯威夫特的知名度。根据音乐杂志《公告牌》的统计，这场巡演的总票房约为64万美元，吸引了约114万观众。演出的门票销售速度很快，以美国纽约场为例——四场演出门票在开售2分钟之内便售罄。

2010年8月4日，泰勒·斯威夫特发行个人单曲《Mine》，拉开了《Speak Now》时期的大幕。歌曲的创作灵感来自她一段已分手的恋情，原定于8月16日发行，但歌曲的片段被黑客泄露，导致这首歌不得不提前12天发行。发行后，该曲很快登上了iTunes音乐即时排行榜的冠军之位。受到“泄曲”事件的影响，该曲登上了公告牌百强单曲榜季军之位。9月1日，参加美国广播公司电视台的特别节目《CMA Music Festival: Country's Night to Rock》当中，现场演唱了这首歌曲。9月12日，登上第27届MTV音乐录影带奖颁奖典礼，表演歌曲《Innocent》。该曲是她为坎耶·维斯特创作的歌曲，用于表达她对“被抢话筒”一事的谅解之情。9月28日，亮相米兰时装周。10月25日，发行个人第三张录音室专辑《Speak Now》。这张专辑（标准版）的所有歌曲均由泰勒·斯威夫特本人独立创作。对于她来说，自《Fearless》发行后的2年里她经历了很多风浪，她将专辑内的每一首歌写给对应的人，写的全都是她在该说的时候，却没有说出口的话。

由于开始制作《Speak Now》的时候，她通过《Taylor Swift》《Fearless》两张专辑固定了一批听众，包括被认为缺乏购买力的年轻听众，以及被认为“守旧”的中老年人。因此，在刚宣布专辑发行信息不久，美国媒体便预测这张专辑上市首周销量会超过百万。专辑正式发行后，首周销量约为104.7万张，其中实体专辑销量76.9万张，数字专辑销量为27.8万张，其中年轻听众展现了惊人购买力。这让走下坡路的美国唱片市场大吃一惊，一定程度上改变了人们对于“CD没落”“乡村乐数字销量低”的刻板印象。她在音乐中保留了乡村音乐的基本框架，加入更为流行的旋律，展现了她青春的热情和敢爱敢恨的干脆自在，走出了传统乡村音乐的消费群体局限，吸引了更多的年轻人。与此同时，9·11事件加上2007年-2009年环球金融危机大背景，让主打乡村音乐牌的泰勒，凭借着清新、阳光的气质，既让美国民众从传统的曲风里重温旧梦，也让他们在这份音乐的活力之下，走出低谷的阴霾。

2010年11月15日，泰勒·斯威夫特发行个人单曲《Back to December》，该曲是她为一段已逝恋情创作的作品，用于表达自己的歉意，登上公告牌百强单曲榜第6名。11月25日，出席第38届全美音乐奖颁奖典礼，表演了歌曲《Back To December》《Apologize》，获得了“最受欢迎乡村乐女歌手”奖项。2011年3月13日，发行个人单曲《Mean》，该曲是泰勒的“反击之作”，回应了在2010年格莱美奖表演失误后大肆抨击她的媒体和舆论，登上公告牌百强单曲榜第11名。4月3日，登上第46届美国乡村音乐学院奖颁奖典礼，表演了这首歌曲，并获得最高奖项——“年度艺人”奖。4月19日，发行个人单曲《The Story of Us》。5月22日，获得第18届美国公告牌音乐奖“最佳专辑榜艺人”“最佳乡村乐艺人”奖项，其专辑《Speak Now》获得“最佳乡村乐专辑”奖项。7月18日，发行个人单曲《Sparks Fly》；她曾于过往的表演演唱了这首歌曲，听众对此产生了浓厚兴趣，因此决定将此曲正式发行，该曲登上公告牌百强单曲榜第17名。

2011年10月，泰勒·斯威夫特当选“年度公告牌最佳女歌手”，该奖项旨在表彰在音乐领域中具有影响力并做出卓越贡献的女歌手。11月9日，出席第45届美国乡村音乐协会奖颁奖典礼，现场抱着木吉他自弹自唱，表演了歌曲《Ours》，获得“年度艺人”奖项。11月20日，出席第39届全美音乐奖颁奖典礼，获得“年度艺人”奖项，这是她第二次获得该奖项。她还获得了“最受欢迎乡村女歌手”奖项，其专辑《Speak Now》获得“最佳乡村乐专辑”奖项。11月26日，为电影《饥饿游戏》创作的宣传单曲《Safe & Sound》发行，该曲与内战乐队（The Civil Wars）合作，收录于电影原声带中，登上公告牌百强单曲榜第30名。12月5日，发行个人单曲《Ours》，该曲登上公告牌百强单曲榜第13名，登上公告牌乡村乐单曲榜冠军。

2012年，泰勒·斯威夫特出席第54届格莱美奖颁奖典礼，自弹自唱，表演了歌曲《Mean》，用这首歌回应了媒体对她在第52届格莱美奖表演失误的恶意批评。在歌曲末尾，她临时更改了歌词，变成了“Someday, I'll Be Standing In the Center Of Grammy”（有一天，我会在格莱美奖的舞台上歌唱）。这种勇敢、无畏的态度感染了现场观众。歌曲结束后，全体观众起立鼓掌，向泰勒表示赞美与敬意。在这场颁奖典礼上，泰勒凭借这首歌曲获得“最佳乡村乐女歌手”奖项，该曲获得了“最佳乡村乐歌曲”奖项。3月27日，为电影《饥饿游戏》献唱的插曲《Eyes Open》作为单曲发行。4月，登上第47届美国乡村音乐学院奖颁奖典礼，连续两年获得了“年度艺人”奖项。5月，获得第19届美国公告牌音乐奖特别奖——“公告牌年度女歌手”奖项。

为了宣传专辑《Speak Now》，泰勒·斯威夫特于2011年2月9日-2012年3月18日举行了“Speak Now”世界巡回演唱会。这场世界巡演跨越了北美洲、欧洲、亚洲和大洋洲，造访了19个国家，共表演111场，吸引了超过150万的观众。她在中国香港特别行政区的亚洲博览馆举行了一场演唱会，这是她首次来华演出。演出中的每一曲都引发全场大合唱。她在每首歌的表演中均通过视觉上的创意来吸引人们的眼球。这场巡演提名了第19届欧洲MTV音乐录影带奖“最佳巡回演唱会”奖项。演唱会门票销售速度很快。以美国为例，全美巡演开票当天几乎售罄，在洛杉矶史泰博中心的两场演出在两分钟内就卖光了所有的门票，而在马萨诸塞州福克斯巴勒的吉列体育场（6.8万人）的演出门票也在5分钟内售罄。同时，由于听众的强烈要求，她还选择了加场演出。这场巡演以89场、超过9700万美元的收入，在《公告牌》榜单“全球25强巡回演唱会”排名第5，成为该年最畅销的女歌手巡回演唱会。在2011年11月21日，泰勒·斯威夫特发行了一张现场专辑《Speak Now World Tour Live》，以CD+DVD版本发行，CD收录了她在演唱会上演唱的17首作品，而DVD收录了长达75分钟的演唱会音乐实况。

2012年8月13日，泰勒·斯威夫特发行个人单曲《We Are Never Ever Getting Back Together》，从而宣告了《Red》时期的到来。该曲是泰勒写给前任的作品，上市首周销量达到62.3万，登上了25个国家和地区的iTunes音乐排行榜冠军。该曲发行次周登上公告牌百强单曲榜冠军，成为泰勒首支美国总榜“冠军单曲”，并蝉联了三周冠军。9月6日，出席第29届MTV音乐录影带奖颁奖典礼，表演了这首歌曲；同月，发行个人单曲《Ronan》，该曲是泰勒·斯威夫特为她的听众罗南·汤普森（因脑癌去世，年仅4岁）创作的慈善单曲，发行后登上了iTunes音乐排行榜冠军。10月1日，发行个人单曲《Begin Again》，该曲登上公告牌百强单曲榜第7名。10月22日，发行个人第四张录音室专辑《Red》。这张专辑记录了过去的两年当中她各种复杂的生活感受。

在筹备专辑时，她希望让听众听到不一样的音乐，接触新鲜的元素，选择了做出创新和改变。这仍然是一张乡村乐专辑，但相较于专辑《Speak Now》引入了更多的流行乐元素。这是她最能体现“泛乡村流行概念”的作品，融入了多种流派的风格，将乡村音乐由保守和陈旧之中解放，也将乡村音乐的多重可能性巧妙地在专辑当中展现而出。《Red》发行仅36分钟，便领跑了iTunes上各类专辑榜单。发行首日，该专辑就在全球32个国家和地区的iTunes榜上登顶。专辑在美国的首日销量达到50万张，约占iTunes当日总销量的50%。业内人士预测专辑首周销量将超过百万，最终专辑首周销量为120.8万张。11月18日，泰勒·斯威夫特登上第40届全美音乐奖的舞台，表演了歌曲《I Knew You Were Trouble.》。演出时，她在舞男们的掩护下，将白色婚纱公主裙瞬间换成黑色皮衣女郎装，引发全场尖叫；她获得了“最受欢迎乡村乐女歌手”奖项。11月27日，该曲作为单曲发行，登上公告牌百强单曲榜亚军；该曲是泰勒写给前男友的歌曲，大量加入了Dubstep和流行乐元素，被认为是当时“最不像是泰勒·斯威夫特”的歌曲。

2013年1月13日，出席第70届美国电影电视金球奖颁奖典礼，其歌曲《Safe & Sound》提名“最佳原创歌曲奖”。在颁奖典礼上，主持人调侃攻击了泰勒的恋爱经历和私生活。这一番话语引爆了舆论场，导致媒体和大众纷纷攻击泰勒的私生活，从而导致泰勒因此遭受了数年的网络暴力。2月10日，担任第55届格莱美奖开场表演嘉宾，演唱歌曲《We Are Never Ever Getting Back Together》，并凭歌曲《Safe & Sound》获得“最佳影视歌曲奖”。2月20日，担任第33届全英音乐奖表演嘉宾，演唱歌曲《I Knew You Were Trouble.》，复刻了她在全美音乐奖演出的“换装”场面。3月12日，发行个人单曲《22》，该曲登上公告牌百强单曲榜第20名。5月19日，出席第20届美国公告牌音乐奖颁奖典礼，她共获得了8个奖杯。6月24日，发行个人单曲《Red》，该曲登上公告牌百强单曲榜第6名。7月，发行单曲《Everything Has Changed》，该曲与艾德·希兰合作。

2013年8月26日，泰勒·斯威夫特出席第30届MTV音乐录影带大奖，凭借《I Knew You Were Trouble.》获得“最佳女歌手MV”奖项。10月11日，被纳什维尔国际创作人协会评选为“年度最佳创作人”，这是她连续第六年获得该奖项。10月21日，受邀为电影《机不可失》创作、演唱的单曲《Sweeter Than Fiction》发行，该曲登上公告牌百强单曲榜第34名。11月7日，出席第47届美国乡村音乐协会奖颁奖典礼，同四位在乡村乐历史上具有重要地位的歌手表演了她创作的歌曲《Red》。泰勒获得了七项提名，最终获得了三座奖杯，以23岁的年纪拿到了“巅峰奖”（终生成就奖），成为了历史上第二位获得该奖项的歌手。11月13日，担任维多利亚的秘密时尚秀表演嘉宾，同Fall Out Boy乐队开场演唱，并压轴演唱了歌曲《I Knew You Were Trouble.》。11月25日，出席第41届全美音乐奖颁奖典礼，第三次获得“年度艺人”奖项（最高奖项），还获得了“最受欢迎流行摇滚女歌手”“最受欢迎乡村女歌手”奖项，其专辑《Red》获得“最受欢迎乡村专辑”奖项。

2014年1月12日，泰勒·斯威夫特出席第71届美国电影电视金球奖颁奖典礼，凭借歌曲《Sweeter Than Fiction》提名“最佳原创歌曲奖”。1月26日，登上第56届格莱美奖的舞台，表演了歌曲《All Too Well》。该曲灵感来自于她的情感生活，最初版本长达10分钟，但为了放入专辑中，她对歌曲进行了精简。这场颁奖典礼对于泰勒产生了深远影响。她在颁奖典礼上颗粒无收，有媒体认为是《Red》这张专辑加入了过多非乡村乐元素，定位不明确。尤其是在颁发“年度专辑”（格莱美最高奖项），颁奖人拖长音念出了获奖专辑名《Random Access Memories》，泰勒将“random”听成了“red”，误以为自己获奖，但反应过来后对她打击很大。当天晚上，她便决定彻底转型，不顾公司高管反对，坚决做风格统一的流行乐专辑。8月15日，其出演的电影《赐予者》上映。

为了宣传专辑《Red》，泰勒·斯威夫特于2013年3月13日-2014年6月12日举行了红巡回演唱会。这场世界巡回演唱会造访了北美洲、欧洲、亚洲和大洋洲，共表演了86场。她在2014年5月30日在中国上海市梅赛德斯-奔驰文化中心举行了一场演出，这是她第二次来华演出。泰勒在巡演造型上下了很大功夫，时而霸气、时而惊艳、时而美丽优雅。她有时抱着吉他自弹自唱；时而疯狂击鼓，配合歌曲演绎一段疯狂；时而来一段活力四射的热辣舞蹈。演唱会门票销售速度很快，以中国上海场为例，在开票之后的60秒内，1.8万张门票一售而空。该巡演提名了公告牌现场演出音乐奖“最佳巡演包装”奖项，并以1.58亿美元票房收入，成为历史上最卖座的乡村乐巡回演唱会。

2014年8月19日，泰勒·斯威夫特推出流行音乐风格的个人单曲《Shake It Off》，宣布了《1989》时期的到来；泰勒也由此正式转型，成为了流行乐歌手；该曲凭借着“清新幽默”又有些“吐槽”的调调跻身世界各大流行音乐排行榜前列，如夺下了超过64个国家和地区iTunes音乐榜的冠军，还登上了公告牌百强单曲榜六周冠军、八周亚军；该曲全美销量突破千万，被美国唱片业协会认证为“钻石单曲”。8月25日，登上第31届MTV音乐录影带奖颁奖典礼的舞台，表演歌曲《Shake It Off》。9月19日，担任iHeartRadio音乐节表演嘉宾；同月，担任音乐选秀综艺节目《美国好声音第七季》的特别导师，作为指导和常驻导师一起指导学员。10月11日，第二次当选公告牌“年度女性”奖项。10月27日，发行个人第五张录音室专辑《1989》；该专辑受到了20世纪80年代的音乐启发，她以出生年份命名专辑。

泰勒·斯威夫特脱掉了乡村音乐这件她赖以成名的保守外套，做出了一张彻彻底底的流行音乐专辑《1989》，开启了她本人在流行音乐界的篇章。她在专辑中回应了各大媒体狗仔队对她私生活的穷追猛打，探讨了爱情、事业、友情等诸多内容。该专辑在美国发行首周销量约为130万张，让她成为历史上首位拥有三张首周销量突破百万专辑的音乐人。专辑借此登上公告牌二百强专辑榜冠军（共夺冠11周）、以及97个国家的ITunes销售排行榜首位，是2014年唯一一张获得“白金唱片”认证的专辑。泰勒·斯威夫特为了宣传专辑，在专辑发行前后登上了《吉米·坎摩尔直播秀》《大卫深夜脱口秀》等节目，表演专辑内的歌曲。泰勒甚至还灵活利用推特（X）和汤博乐等社交平台，直接对话听众，与听众建立了紧密联系，使她处在高曝光率的环境下。媒体和大众也乐于讨论她的音乐和生活。

自专辑《1989》发行后，泰勒·斯威夫特为对抗流媒体的不平等合同、为广大音乐人追求应得的报酬，决定将她的音乐作品从Spotify、苹果音乐等流媒体平台下架。她甚至向音乐行业巨鳄——苹果公司写了公开信，公开抨击苹果公司拒绝在用户在3个月免费试用期期间向著作权人支付版权费的行为。这篇文章引发美国社会的强烈反响，苹果公司最终选择向以泰勒·斯威夫特为首的音乐人妥协，在苹果音乐流媒体服务的用户3个月免费试用期时，向著作权人支付版税。泰勒也因此其贡献获得了音乐人和听众的广泛好评。但她的音乐作品仍然没有上架流媒体平台Spotify。

2014年11月10日，发行个人单曲《Blank Space》，她在该曲中以“自黑”的口吻回应了八卦小报、无良媒体对她私生活的拷打与抨击。该曲正式发行后，接替了她的单曲《Shake it Off》，登上公告牌百强单曲榜冠军单曲，让她成为历史上首位“自己接替自己”的女歌手，该曲共获得7周冠军。歌曲MV公布后在一周内点击量达到1920万。11月23日，出席第42届全美音乐奖颁奖典礼，开场演唱歌曲《Blank Space》，并获得“迪克·克拉克终身成就奖”。12月，担任维多利亚的秘密时尚秀表演嘉宾，表演了歌曲《Blank Space》《Style》。

2015年2月8日，泰勒·斯威夫特出席第57届格莱美奖颁奖典礼，并向萨姆·史密斯颁发了“最佳新人”奖项。2月9日，发行个人单曲《Style》，该曲旋律流畅、歌词提及了她“涂着红唇、穿紧身短裙”的代表性造型，歌曲登上公告牌百强单曲榜第6名。2月26日，出席第35届全英音乐奖颁奖典礼，开场表演单曲《Blank Space》。她还获得了“最佳国际女歌手”奖项，这是她首次获得全英音乐奖；同月，国际唱片业协会公布艺人销量榜，泰勒·斯威夫特首次登上榜首。3月，出席第2届美国iHeartRadio音乐奖颁奖典礼，为麦当娜·西科尼伴奏，表演歌曲《Ghosttown》。4月19日，出席第50届美国乡村音乐学院奖颁奖典礼，她获得了“五十周年里程碑奖”，由她的母亲为她颁奖。5月17日，获得第22届美国公告牌音乐奖“最佳艺人”公告牌榜单成就奖”等八项大奖。5月19日，发行音乐单曲《Bad Blood》的混音版；在该版本中，她邀请了肯德里克·拉马尔来演唱说唱部分；该曲是泰勒写给“背叛自己”的朋友的作品，发行后登上了美国公告牌百强单曲榜的冠军位置。

2015年8月25日，泰勒·斯威夫特发行个人单曲《Wildest Dreams》，该曲登上公告牌百强单曲榜第5名。8月30日，出席第32届MTV音乐录影带奖颁奖典礼，同妮琪·米娜表演了歌曲《The Night Is Still Young》《Bad Blood》，并凭借《Bad Blood》获得“年度歌曲MV”“最佳合作歌曲MV”奖项，凭借《Blank Space》获得“最佳女歌手MV”“最佳流行歌曲MV”奖项。11月，获得第43届全美音乐奖“最受欢迎成人当代歌手”奖项，其专辑《1989》获得“最受欢迎流行/摇滚专辑”奖项，单曲《Blank Space》获得“年度最佳单曲”奖项。2016年1月18日，发行个人单曲《Out of the Woods》，该曲登上公告牌百强单曲榜第18名。2月15日，出席第58届格莱美奖颁奖典礼，开场表演歌曲《Out of the Woods》。在颁奖典礼上，她凭借专辑《1989》获得了“年度专辑”（最高奖）和“最佳流行专辑”奖项，其歌曲《Bad Blood》获得“最佳歌曲MV”奖项。泰勒也因此成为历史上首次两度获得“年度专辑”的女音乐人（以主导歌手身份而非合作艺人身份）。2月23日，发行个人单曲《New Romantics》，登上公告牌百强单曲榜第46名。5月10日，在第64届美国广播音乐公司流行音乐奖颁奖仪式上，她获得了以她本人命名的“泰勒·斯威夫特奖”，旨在表彰她的艺术创造力。2017年2月，与泽恩·马利克为爱情电影《五十度黑》演唱主题曲《I Don't Wanna Live Forever》，该曲登上公告牌百强单曲榜亚军；同月，参加超级碗预热演唱会。

为了宣传专辑《1989》，泰勒·斯威夫特于2015年5月5日-2015年12月12日举行了1989世界巡回演唱会。这场世界演唱会造访了亚洲、北美洲、欧洲和大洋洲，共表演了85场。她在2015年11月10日-12日在中国上海市梅赛德斯-奔驰文化中心连开三场，这是她第三次来华演出。演唱会美轮美奂，和专辑的概念一样完整。她更换了多套演出服装。演唱会门票销售速度很快，以澳大利亚墨尔本场为例，首场演出门票在不到一小时的时间里就售出3万多张。之后由于需求量过大，她在墨尔本连开三场，让她成为第一位在墨尔本矩形球场举办三场演唱会的女艺人。这场巡演共获得了2.5亿美元的票房，获得第3届美国iHeartRadio音乐奖“最佳巡演”奖项。2015年12月20日，巡演电影《The 1989 World Tour Live》独家登陆苹果音乐。

在2016年，泰勒·斯威夫特被迫卷入了舆论战。2015年末，歌手坎耶·维斯特发行了歌曲《Famous》，歌词对泰勒·斯威夫特进行了性侮辱，歌曲MV中甚至还出现了泰勒的裸体蜡像。坎耶·维斯特声称，他在创作歌曲时联系了泰勒，征得其同意后录制发行。而泰勒方表示，“通电话”一事确实存在，但泰勒对歌词中的部分信息并不知情，她也没有完整听过歌曲。泰勒甚至明确警告坎耶不要发行带有如此强烈的厌女信息的歌曲，通话内容被录制。之后，坎耶·维斯特当时的妻子金·卡戴珊非法公布了被剪辑过的录音文件，恶意引导大众。她带头引导大众网暴泰勒·斯威夫特，甚至跑到其评论区里刷“蛇”的表情，攻击她为“表里不一的心机女”。这场完全人为制造的陷害对泰勒·斯威夫特造成了巨大的伤害。这让她的精神压力徒增，她害怕接电话，对人际关系的信任降至冰点，与很多朋友断开了联系，为了躲避舆论压力，她甚至搬到了美国国外。

2017年6月9日，泰勒·斯威夫特的音乐专辑《1989》全球销量突破1000万，同时，美国唱片业协会宣布泰勒的全美单曲销量突破1亿。为庆祝此事，泰勒将她之前的音乐作品重新上架Spotify。8月19日，她清空了她在3个社交媒体下的所有动态，其个人网站处于黑屏状态，引发媒体和大众的广泛关注。此举动正值她的个人音乐作品《Shake It Off》发行三周年，被视为她决定复出、发行作品传递的信号。

2017年8月24日，发行个人单曲《Look What You Made Me Do》，宣布了《reputation》时期的降临；该曲MV被视为是泰勒对于坎耶·维斯特夫妇以及众多网络上的黑粉进行的毫不留情的反击；MV开场后，泰勒身后的一块墓碑上刻着“Nils Sjoberg”的名字，这是她在参与创作歌曲《This Is What You Came For》时使用的化名（与加尔文·哈里斯分手后，二人曾因为该曲的署名问题在网上掀起过一场舆论战），MV中还有15个“泰勒”站成一排的画面，泰勒用造型的变化来暗示自己的蜕变；而其中一段出现8位穿着“I❤TS”（I Love Taylor Swift）舞衣的男舞者，这也被认为是泰勒在暗示过往的八段恋情；该曲累计登上94国iTunes榜首，Spotify首日播放量超过1012万次，歌词版MV首日播放量超过2178万次，正式MV首日播放量则超过了4320万次；此外，该曲还于发行第二周获得了美国公告牌百强单曲榜冠军（首周空降成绩为第77名），成为泰勒·斯威夫特在该榜的第五支冠军音乐单曲。

2017年9月3日，发行个人音乐单曲《...Ready for It?》，该曲带有“罪与罚”的隐喻，但实际听来却有不少内容是大晒其当时的男友乔·阿尔文的，并一改首支单曲《Look What You Made Me Do》中的“暗黑”格调，兼备流行电音与工业流行乐的风格；而歌曲MV则拍摄于英国伦敦，在拍摄“机器人”这个角色的时候，泰勒·斯威夫特将自己打扮成有如电影《攻壳机动队》中的生化人，身穿一件带有数条薄纱透视纹路的肉色紧身衣；该曲于发行首周空降美国公告牌百强单曲榜第四名，成为泰勒·斯威夫特第22支打入该榜前十名之内的音乐单曲。10月20日，发行个人音乐单曲《Gorgeous》，该曲描写了一位痴情女孩对男友的深切爱恋，而该曲中的童声部分则来自于演员瑞安·雷诺兹与布莱克·莱弗利的女儿詹姆斯·雷诺兹。11月8日，凭借为Little Big Town创作的歌曲《Better Man》获得第51届乡村音乐协会奖“年度歌曲奖”。

在发行过几支预热单曲后，泰勒·斯威夫特于2017年11月10日发行个人第六张录音室专辑《reputation》；该专辑不仅是泰勒·斯威夫特的原创心血，更意味着她的华丽转身、霸气回归，就像是她给全世界的一张宣誓词，以及一部证明她将原来的自己全部抛弃并重生的纪实专辑；专辑的封面则为黑白照片，显得较为压抑，不同于泰勒过往音乐作品封面色彩大胆、轻松跳跃的风格，并暗喻了泰勒再也忍受不了八卦媒体对她的报道，而其颈上的链子则代表着压抑；在该专辑中，经过时间沉淀的泰勒选择回溯过去，用复仇和自我剖白的态度扬眉吐气，并展示出了对流行音乐的探索和野心。

正式发行后，专辑《reputation》以首周销量123.8万张登上美国公告牌200强专辑榜冠军，并在该榜冠军位置连续保持三周，泰勒也因此成为拥有四张首周百万销量专辑的歌手，专辑则凭借单周的销量成为该年度美国专辑实体销量冠军；发行后，该专辑获得了美国公告牌音乐奖“年度最佳畅销专辑奖”、提名了第61届格莱美奖“最佳流行专辑奖”；而在日本，该专辑则收获了第32届日本金唱片大奖“洋乐部门-最佳三佳专辑奖”。

专辑发行的当日，泰勒还发行了与英国男歌手艾德·希兰、美国嘻哈歌手Future合作演唱的音乐单曲《End Game》，该曲则提名了第20届美国青少年选择奖“最佳选择合作歌曲奖”。2017年11月12日，为了宣传音乐专辑《reputation》，泰勒在美国纽约市富尔顿街为听众们打造了一家仅开放四天的快闪店，以便让听众们亲身体验。12月，她在“iHeartRadio Jingle Ball”音乐节上与艾德·希兰共同表演了《End Game》这首歌曲。

2018年3月，泰勒·斯威夫特获得iHeartRadio音乐奖“年度女艺人奖”，单曲《Look What You Made Me Do》提名“最佳歌词奖”和“最佳MV奖”，而其粉丝群体则获得“最佳粉丝奖”，她的宠物奥利维亚·本森亦获得“最佳宠物奖”；在颁奖典礼上，她首发了个人单曲《Delicate》的音乐MV，而该曲亦提名了第20届美国青少年选择奖“最佳选择歌曲奖”。4月20日，助阵Sugarland的单曲《Babe》发行。8月28日，在福特球场举行“名望”世界巡回演唱会底特律站的演出。

2018年10月，获得第46届全美音乐奖“年度艺人奖”和“最受欢迎流行/摇滚女歌手奖”，而她举行的“举世盛名世界巡回演唱会”则获得“年度巡演奖”，音乐专辑《reputation》也获得“最佳流行/摇滚专辑奖”，并凭借22座奖杯超越惠特妮·休斯顿，成为史上获得最多全美音乐奖的女歌手；此外，她还担任了颁奖典礼的表演嘉宾，并在开场表演歌曲《I Did Something Bad》。11月19日，宣布与环球音乐集团签下合约，由此对自己的音乐有了更大的自主控制权。

2019年3月，泰勒·斯威夫特出席iHeartRadio音乐奖，并凭借单曲《Delicate》的音乐MV获得“最佳MV奖”，而其举行的“名望”世界巡回演唱会则获得“年度巡演奖”。4月26日，推出个人第七张个人录音室专辑的首支单曲《ME!》，宣告了《Lover》时期的到来，该曲与美国男歌手布伦登·尤里合作，是一首典型的“女性自我赋能”主题的歌曲，而泰勒和布伦登在该曲中也希望每一个女孩无论处于什么样的状况，喜欢什么样的事物，都可以坦然而自信地接受自己的想法；该曲发行后在美国公告牌100强单曲榜首周提前进榜，排名第100名，次周夺下该榜亚军，成为泰勒·斯威夫特第五支亚军单曲。5月2日，担任第26届公告牌音乐奖表演嘉宾，并现场与布伦登·尤里首次共同演唱歌曲《ME!》；与此同时，她又相继在《格拉汉姆·诺顿秀》《法国好声音》等节目中进行表演。6月2日，担任“iHeartRadio Wango Tango”音乐节的表演嘉宾。

2019年6月14日，发行个人音乐单曲《You Need To Calm Down》；该曲的创作灵感来源于泰勒观察到社会上很多不同的人费尽心机地传播负能量，他们通过网络传播流言蜚语，蓄意重伤他人，泰勒因此创作出了该曲，她希望让该曲的旋律留在人们的脑海中，为人们带来更好的感受；在MV中，曾与泰勒不和的歌手凯蒂·佩里也受泰勒之邀参与了演出；该曲发行后在美国公告牌百强单曲榜获得亚军，并获得第36届MTV音乐录影带奖“年度录影带奖”和“最具价值录影带奖”，泰勒本人亦获得“年度艺人奖”。8月，获得由第21届美国青少年选择奖颁发的、该奖项历史上首次评选的“偶像大奖”。同时，她以1.85亿美元的年收入登上美国财富杂志《福布斯》发布的《2018-2019年度全球收入最高的女歌手名单》第一名。

2019年8月23日，发行个人第七张音乐专辑《Lover》；创作初期，这张专辑的暂定名称是“Daylight（日光）”，这也是专辑中最后一首歌曲《Daylight》的名称；泰勒之所以选择把专辑的发行日期定在8月23日，是因为数字“8”“2”“3”的总和是“13”，而“13”是她最爱的数字；整张专辑共收录了18首歌曲，这比她以往任何一张音乐专辑中的曲目都要多；此外，她还专辑的基调设定为“浪漫”，她认为“Lover”不仅指爱情，还是一种生活态度，它不一定发生在快乐的时候，在朋友、家庭、愤怒之间、在失望中重新站起和你爱的所有事物，同样可以寻找浪漫。泰勒·斯威夫特写歌时以一种浪漫的眼光来看待生活中的一切，因此最终将专辑取名为“Lover”。

专辑《Lover》虽然呼应了她2017年发行的音乐专辑《reputation》，但在音乐上则更接近其2014年的音乐专辑《1989》，由低沉闷脆的合成器鼓点奠定基本质感，乡村音乐的无忧快乐勾勒出歌曲的轻盈面貌，她推进旋律的天赋和对歌词的细腻把握一如既往。整张专辑中，18首歌曲的容量里，是她回到舒适区后谨慎表态的初尝试。这张以“爱”作为主题的作品，用音乐诠释爱与纯粹，基调也十分浪漫，似乎让听众们找回了初听泰勒·斯威夫特音乐时的感受。而专辑中的18首歌曲几乎全部都是关于“爱”这个主题，而这种爱不只是爱情，有《London Boy》这种写给男友的甜蜜情歌，但更多的歌曲则是关于更加广义的爱；例如《Soon You’ll Get Better》是写给生病的母亲，关于亲人之爱；《It’s Nice To Have A Friend》是关于朋友之爱；此前的首波主打《ME!》是关于自尊自爱；而二波主打《You Need To Calm Down》则是为遭受霸凌的弱势群体发声的社会之爱。可以说“爱”虽然是个流行音乐行业中老生常谈的主题，但《Lover》这张专辑对于这个主题的诠释是非常全面、细腻的，而以泰勒本身的影响力来探讨这个主题，也产生了更多正面的社会效应。

《Lover》的数字专辑在中国发行首周销量突破100万张，成为中国2019海外销量最高的音乐专辑，并打破多项纪录；发行首日在美国的销量则为45万张，因此成为美国2019全年实体销售量最高的音乐专辑。11月，凭借歌曲《ME!》的MV获得MTV欧洲音乐奖“最佳MV奖”。11月10日，前往中国担任“双11狂欢夜”晚会的压轴表演嘉宾，并现场演唱歌曲《ME!》《Lover》和《You Need Calm Down》，这也是她时隔四年再度来到中国演出。

2019年11月20日，凭借专辑《Lover》提名第62届格莱美奖“最佳流行歌手奖”和“最佳流行演唱专辑奖”，专辑同名歌曲《Lover》则提名“年度歌曲奖”。11月24日，在第47届全美音乐奖颁奖典礼上获得了“年度艺人奖”“最受欢迎流行/摇滚女歌手奖”“最受欢迎艺人奖”和“十年最佳艺人奖”，她的音乐专辑《Lover》与歌曲《You Need to Calm Down》则分别获得了“最受欢迎流行/摇滚专辑奖”和“最受欢迎MV奖”，并在现场带来代表作串烧。同年，获得国际唱片业协会（IFPI）认证的“年度全球最佳唱片艺术家奖”。

2020年2月，泰勒·斯威夫特就其音乐作品全球出版事宜，与环球音乐出版集团达成合作。4月，宣布受新冠肺炎疫情影响，取消2020年全球范围内的所有演唱会和演出。4月24日，她的前唱片公司大机器唱片公司在未经过她本人及其环球唱片公司团队的同意下上架其个人现场音乐专辑《Live From Clear Channel Stripped 2008》。7月24日，发行个人第八张音乐专辑《folklore》；发行当日，该专辑付费数字版在QQ音乐达到20万张销量，获得QQ音乐“钻石唱片”销量认证，并获得酷狗音乐“三金唱片”销量认证。专辑主打单曲《cardigan》空降公告牌单曲榜冠军。9月16日，出席第55届美国乡村音乐学院奖，并首次在现场表演作品《Betty》。11月22日，获得第48届全美音乐奖“年度最佳艺人奖”和“最受欢迎Pop/Rock女歌手奖”，并凭借歌曲《cardigan》MV获得“最受欢迎音乐录影带奖”。11月25日，提名第63届格莱美奖“年度专辑奖”“年度歌曲奖”“最佳流行歌手奖”在内的六个奖项；同日，发布纪录片《民间传说：长池录音室》，同步发行现场专辑《folklore: the long pond studio sessions (from the Disney+ special)》。12月11日，发行个人第九张音乐专辑《evermore》，该专辑付费数字版在QQ音乐上架一分钟便获得超过18万张的数字销量；而专辑的主打单曲《willow》则空降公告牌百强单曲榜冠军。

2021年1月23日，获得第2届腾讯音乐娱乐盛典“年度最佳海外歌手奖”。3月15日，凭借音乐专辑《folklore》获得第63届格莱美奖“年度专辑奖”，成为获得格莱美年度专辑奖次数最多（3次）的女艺术家。据《公告牌》报道，泰勒的《evermore》创下了自1991年有纪录以来，美国黑胶唱片最火爆销售周，仅仅用了三天，专辑销量就超过了2014年杰克·怀特（Jack White）保持的4万张纪录。4月7日，发行从未公开过的库存歌曲《Mr. Perfectly Fine》。2021年4月9日，发行个人首张重制版音乐专辑《Fearless (Taylor's Version)》，该专辑共收录了26首歌曲，其中包括首次曝光的六首单曲；该专辑版本在网易云音乐上线三天获得15万张数字专辑销量。5月11日，泰勒·斯威夫特获得第41届全英音乐奖最高荣誉——全球偶像大奖（BRITs Global Icon award），成为首位获得该奖的非英国艺人，也是第一位女艺人。6月9日，在贸易组织年度会员大会上，泰勒·斯威夫特获得了美国国家音乐出版商协会的歌曲作者偶像奖。9月17日，发行重制版单曲《Wildest Dreams (Taylor's Version)》。11月12日，发行个人第二张重制版音乐专辑《Red (Taylor's Version)》，该专辑共收录30首歌曲，其中包括8首初次发行的歌曲以及歌曲《All Too Well》的10分钟加长版《All Too Well (10 Minute Version)》，合作艺人包括艾德·希兰、菲比·布里奇斯及克里斯·斯台普顿等众多好友。11月22日，获得第49届全美音乐奖“最受欢迎流行女歌手奖”，而她的音乐专辑《evermore》则获得“最受欢迎流行专辑奖”。

2022年2月11日，发行与艾德·希兰合唱单曲《The Joker And The Queen》。4月，提名2022年公告牌音乐奖年度艺人、最佳女艺人、最佳专辑榜艺人、最佳乡村艺人、最佳乡村女艺人。5月6日，发行重制版单曲《This Love (Taylor's Version)》。5月16日，获得2022公告牌音乐奖最佳公告牌200歌手、最佳乡村歌手、最佳乡村女歌手，凭借专辑《Red (Taylor’s Version)》获得最佳乡村音乐专辑。6月24日，为电影《沼泽深处的女孩》献唱原声歌曲《Carolina》。7月，出演的全明星阵容新片《阿姆斯特丹》首曝预告和海报，影片将于11月4日北美上映。8月29日，在2022年MTV音乐录影带奖颁奖礼获得“年度MV奖”“最佳长版MV奖”和“最佳导演奖”三个奖项。10月21日，发行第十张录音室专辑《Midnights》，专辑曲目由泰勒的13个不眠之夜的故事组成，她也凭借该专辑获得“Spotify单日播放最高的专辑”“Spotify发行首日播放量最高的专辑”以及“Spotify单日播放量最高的歌手”三项吉尼斯世界纪录。1月13日，出席2022年MTV EMAs颁奖典礼，获得最佳MV、最佳艺人、最佳流行、最佳长篇MV四项大奖。11月21日，在2022AMA全美音乐奖中获年度艺人、最受欢迎MV、最受欢迎流行女歌手、最受欢迎流行专辑、最受欢迎流行歌曲、最受欢迎乡村音乐女歌手六项大奖。

2023年1月27日，泰勒·斯威夫特发行歌曲《Lavender Haze》的音乐MV。3月17日，为庆祝举办，她在网络上发行歌曲《All Of The Girls You Loved Before》及《If This Was A Movie》《Safe & Sound》《Eyes Open》三首歌曲的重制版本，四首歌曲均以单曲的形式发行。3月18日，在美国格兰岱尔开始举行，这是她的个人第六次世界巡回演唱会。5月6日，她在社交媒体上宣布第三张重制专辑为《Speak Now (Taylor's Version)》，该专辑于7月7日正式发行，共收录22首歌曲，其中包括《I Can See You》《Electric Touch》等6首初次发行的歌曲，合作艺人包括Fall Out Boy和海莉·威廉姆斯。7月16日，《好莱坞报道者》称，泰勒·斯威夫特打破一项新纪录——成为60多年来首位同时有4张专辑进入“公告牌”TOP10的在世艺人。8月10日，泰勒·斯威夫特在社交媒体上宣布第四张重制音乐专辑为《1989 (Taylor's Version)》，该专辑于10月27日正式发行，共收录21首歌曲，其中包括《Is It Over Now?Slut!。10月13日，泰勒·斯威夫特的演唱会纪录电影《泰勒·斯威夫特：时代巡回演唱会》在北美上映，该片于12月31日在中国内地正式上映。12月6日，被《时代》杂志评为“年度人物”。

2024年2月5日，在第66届格莱美奖颁奖礼上凭借音乐专辑《Midnights》获得“年度专辑奖”和“最佳流行专辑奖”，现场由席琳·迪翁颁奖，她也成为格莱美史上首位四次获得“年度专辑奖”的歌手；4月19日，发行个人第11张音乐专辑《The Tortured Poets Department》；该专辑发行首日美国销量超过160万张，其中传统专辑销量（计算包括CD、黑胶、卡带和数字下载）为140万张，流媒体销量为20万张；并凭借发行首周超过260万张的全美销量（其中传统专辑销量为190万张），登上公告牌200强专辑榜冠军，成为泰勒·斯威夫特第7张首周超百万的专辑；专辑所有收录曲均于发行周进入公告牌百强单曲榜，包揽前14名；4月19日，发行的专辑《The Tortured Poets Department》成为Spotify历史上首张单日播放量破3亿的专辑”。6月21日，发行与格蕾西·艾布拉姆斯合唱单曲《us.》。8月，她在奥地利的演唱会因成为恐怖袭击目标而被取消。9月，霉霉获VMA最佳流行音乐奖。同月，获2024 MTV VMAs年度艺人。

泰勒·斯威夫特的父亲斯科特·金斯利·斯威夫特在美国宾夕法尼亚长大，后在美林证券担任股票经纪人。母亲安德莉亚·芬莱·斯威夫特的童年在新加坡度过，后在德克萨斯州长大。在成为家庭主妇之前，安德莉亚·芬莱·斯威夫特是一名共同基金的市场总监。2014年12月，她的母亲被诊断患有癌症。弟弟奥斯汀·金斯利·斯威夫特于2015年5月从圣母大学毕业。此外，泰勒·斯威夫特还养了两只苏格兰折耳猫和一只布偶猫，分别命名为梅雷迪斯·格蕾医生、奥利维亚·本森侦探和本杰明·巴顿。

2008年7月，泰勒·斯威夫特与歌手乔·乔纳斯交往，后来男方和卡米拉·贝勒约会，泰勒·斯威夫特被男方一通27秒的电话告知分手。2009年10月，与演员泰勒·洛特纳交往，两人于同年12月分手。11月，与歌手约翰·梅尔交往，两人于2010年2月分手。2010年10月，与演员杰克·吉伦哈尔交往，两人于同年12月分手。2012年7月，与演员康纳·肯尼迪交往，两人于同年10月分手。10月，与歌手哈里·斯泰尔斯交往，两人于2013年1月分手。

2015年3月，与歌手、DJ加尔文·哈里斯交往，两人于2016年5月分手。2016年6月，与演员汤姆·希德勒斯顿交往，两人于同年9月分手。2017年5月，与演员乔·阿尔文交往。2022年，乔·阿尔文的亲友透露乔·阿尔文与泰勒·斯威夫特二人已秘密订婚。2023年4月，泰勒·斯威夫特和男友乔·阿尔文在相恋六年后分手。

2023年5月4日，与The 1975乐队的主唱马蒂·希利约会。10月14日，与橄榄球明星Travis Kelce被拍到牵手出街，正式公开恋情。

2024年10月，根据《福布斯》杂志最新统计，泰勒·斯威夫特净资产达到16亿美元，一举超越蕾哈娜等人，成为全世界最富有的女歌手。

2008年，泰勒·斯威夫特通过美国红十字会向灾民捐款10万美元，用于援助发洪水的美国艾奥瓦州。2009年，为美国多所小学捐赠25万美元，用于改善教学环境。同时，为美国宾夕法尼亚州和纳什维尔市的公共图书馆分别捐赠了6000册和14000册图书。

2012年3月31日，获得美国儿童选择奖“Big Help”奖项。同年9月7日，参加“抵抗癌症”慈善活动并表演歌曲《Ronan》，该曲是她写给一个四岁因癌症而失去了生命的男孩罗南，该曲的收益全部捐给癌症相关的慈善机构。2013年，向为纳什维尔乡村音乐名人堂与博物馆捐款400万美元，并修建泰勒·斯威夫特教育中心。2014年，为美国费城儿童医院捐款5万美元，为美国癌症研究中心捐款10万美元。

2014年，担任纽约旅游宣传大使，并将宣传单曲《Welcome to New York》的所有收益捐给纽约公立学校。2015年2月，为纽约市公立学校捐赠5万美元。7月，向11岁患癌粉丝内奥米·奥克斯捐款5万美元，鼓励她顽强抗击癌症。8月30日，歌曲《Wildest Dreams》MV首播，该支MV的全部收入捐赠给了美国非洲公园基金会，用于保护野生动物。2016年2月，向The V Foundation捐款10万美元，用于帮助癌症儿童。8月，向因洪水受灾的美国路易斯安那州捐赠100万美元，用于帮助灾民。同年，她还向美国路易斯安那州首府巴吞鲁日食品基金捐赠5万美元，为田纳西州野火受灾家庭捐款10万美元。

2017年8月，向Joyful Heart基金会等组织捐款，用于帮助性骚扰受害人。9月，向美国休斯顿食物银行捐助150万美元，用于帮助休斯顿受哈维飓风影响后的灾后重建工作。2018年4月，在全国性侵害防治宣导月期间捐出一笔赠款。

2020年，泰勒·斯威夫特取消了她所有现场演出和表演，其中包括“Lover Fest East”和“Lover Fest West”。

2022年5月18日，泰勒·斯威夫特被纽约大学授予荣誉博士学位并发表演讲。

泰勒·斯威夫特的音乐创作才华毋庸置疑。与同期出道的个性张扬的Lady Gaga相比，她则是长相甜美，邻家女孩的外表下还带有一丝小女人的妩媚。泰勒·斯威夫特的成功，首先得益于她的才华。正是因为泰勒的横空出世，走向衰落的乡村音乐又重新“复出”，特别是在年轻族群中，乡村音乐的点击率明显上升。作为一个写旋律的“高手”，她向来是尽量减少编曲中乐器的数量，力求用最简单的配乐编排来衬托出她最擅长的旋律部分。作为一名美国乡村音乐创作型女歌手，泰勒·斯威夫特凭借着甜美的外表、动听的歌喉，俘获了大量的粉丝。她的音乐焕发着淡淡的乡村风味，而歌词则直接、真诚和亲切。她的音乐打通了两扇音乐世界的大门：传统、朴素的乡村音乐和商业、国际化的流行音乐。她高挑的身材和美丽的外表，更是加速了两者的融合。（新浪娱乐、《新闻晚报》、大众网-齐鲁晚报、《卫报》、《外滩画报》 综合评）

泰勒·斯威夫特之所以能够得到乡村界以外诸多听众的喜爱，除了她本身的气质外，摇摆和混搭的感觉也是重要因素之一。她摆荡在流行、摇滚以及乡村音乐间的音乐风格自然也会通吃一大片。似是而非的模糊感增强了可听性，削弱单一风格给人带来的审美疲劳，实为聪明之举。而歌词的创作上，泰勒的学生气和小幽默把看似平淡、庸俗的爱情故事演绎得颇有趣味。比如《Tim McGraw》《Love Story》等。比起前辈的成熟，故事中的沧桑，她胜在清纯可人；但相对那些还不入流的后辈和同行而言，泰勒又因为早早地就在音乐行业崭露头角而多了一份稳重和难得的人生体验。作为创作人，她创作了所有原唱歌曲，歌词私人化、旋律抓耳。她演唱时带着南方口音，甜美中保留鼻音，而其歌曲的伴奏中也混入了小提琴和曼陀林。（搜狐娱乐、哈佛大学、《外滩画报》 综合评）

作为行业领头人，泰勒·斯威夫特亦维护其他音乐人的权益，并通过其唱片合约为其他艺人维护权益。她的身上有着难以抹去的乡村音乐气质，是美国乡村音乐青春的“形象代言人”。作为一位创作歌手，她的音乐以及音乐里歌唱的生活，就像乡村那样自然明亮，像纯朴的乡村姑娘一样大方爽朗。她的嗓音充满着张力、成熟和技巧，同时洋溢着年轻、活力和奔放。她不仅具有创作歌曲的能力，还会演奏吉他、钢琴等多种乐器。此外，她的诚实、优雅、博爱、坚毅也激励了全世界的听众。她热心慈善事业，在女性、政治等话题上发挥着社会引导作用。（《信息时报》、网易娱乐、《京华时报》、美国明尼苏达州州长Mark Dayton、新浪娱乐、《环球时报》 综合评）