1993年，完成股份制改造并筹建望海商城（第一百货商场）。

1994年，公司投资建设的第一百货（望海商城）开业，成为海南最大的单体百货零售商场。

1998年起，公司参与国企改造，兼并和收购海南省商业集团、海南省粮油进出口公司，成为海南商业龙头企业。

1999年，集团全面实施ISO9002质量体系。

2002年8月，控股企业海南第一投资招商股份公司在上交所挂牌上市。 这是亚洲金融危机后海南第一家上市公司，也是海南第一家商业类上市公司。

2003年4月，第一投资集团获得全国总工会授予海南民营企业首个“五一劳动奖状”。

2004年，作为当时海南地产标杆的“阳光·经典”住宅小区项目交付使用。

2004年，承办全国工商联民营企业文化建设研讨会，会议期间公司“第一投资报”出版了全国民营企业报刊的第一张“号外”专刊。

2005年，公司全面完成管理干部本科学历及在职MBA培训。

2007年，完成第一证券和上市公司“第一投资”重组工作。

2010年，第一投资集团确定医疗产业、健康养老产业、金融投资产业三大产业发展板块；第一投资集团全面转型大健康产业；蒋会成董事长发起设立海南成美慈善基金会。

2012年，海南省肿瘤医院、南洋国际、颐养公社·丽湖时光、颐养公社·阳光城、响水湾度假公寓等示范项目全面开工建设。

2013年，第一投资集团纪念公司成立25周年。

2014年，集团首提“人才建设年”，确定以人才支撑企业发展；集团地产项目绩效考核工作启动；海南省肿瘤医院与天津市肿瘤医院签订战略合作协议；集团发布健康地产战略；海南省肿瘤医院主体建筑封顶。

2015年，海南省肿瘤医院入选省委省政府2015年十大民生工程并建成开业；海南第一物业管理有限公司成功获批成为全国一级物业管理资质企业。

2016年，海南成美国际医学中心落成并迎来李克强总理视察；同年8月，中心完成首例进口抗癌药品派姆单抗的临床应用。

2017年，第一成美医疗集团与俄罗斯国家医疗委员会、罗沙利儿童基金会签署康养项目合作协议。

第一投资集团长期热心公益慈善事业，在救灾、助教、扶贫、济困等方面奉献爱心，近年来，累计支出各类善款近亿元。

2010年10月，第一投资集团与集团董事长蒋会成先生共同发起并捐资设立海南成美慈善基金会。截止2016年，成美慈善基金会累计支出善款达6200多万元，直接受益人数达8.7万余人。成美慈善基金会的爱心足迹已遍布全国，并辐射到尼泊尔等周边国家，主要在教育、医疗、文化和环保等四大领域开展项目。成美慈善基金会在中国基金会中心网透明指数（FTI）全国排名第一，被评为2014年度基金会“最透明口袋”，2015年，被海南省民政厅评为5A级基金会。

2021年2月4日，海南第一投资控股集团有限公司工会被全国工商联、人力资源社会保障部、全国总工会授予“全国双爱双评先进企业工会”称号。

2021年11月4日，入选海南省工商联发布的“2021海南民营企业100强”榜单。