清咸丰八年（1858年），海口开埠，所城内街道扩建，由原先的两条发展到数十条，城内形成了东门街、西门街、南门街、北门街、四牌楼街、龙牙巷等数条石板路，并出现了兴、和、福、振等一批地名。

民国十三年（1924年），军阀邓本殷决定拆除海口所城，划路扩街，扩大城市规模。所城拆除前的石筑长堤，就是今天的长堤路前身。石板马路改为今水泥路面，街名也改变。扩建北门外的环海路，改名为中山路；原西门外顺城墙位置的街道被扩建成今天的新华路；原城墙内的南北大街被扩建为博爱路，东西大街则被扩建为新民路。形成中山路、博爱路、新华路、新民路、得胜沙路得胜沙路、长堤路、永乐路（现名解放路）、振东街、大兴街等街区。

1950年，海南岛解放，海口骑楼老街被收归国有，由政府统一经营、保护、管理和维修。

20世纪70年代，落实房产和“侨产”政策后，政府将骑楼老街内的部分楼房退还个人、家族或侨商。其余仍然由政府统一保护和管理。

1994年，海口市政府对中山路、解放路、博爱路、新华路、长堤路等街道进行建筑立面全面整修和刷新。

1999年，海口市政府拨专款维修得胜沙路，主要是对街道两边楼房的立面进行原状维修，恢复清代至民国时期原状；对街道水、电、通讯线路统一整治；对排水、排污管线进行统一治理；对街道路面重新铺装（花岗岩石板）。并将得胜沙路服装一条街改为步行街。

2002年，琼山、海口两市行政区划调整，海口市政府将骑楼老街纳入新海口发展“总规”和历史文化名城保护规划，予以保护、管理和修缮。

2009年6月，海口骑楼老街在首届中国历史文化名街评选中，获“中国十大历史文化名街”的称号。

2014年4月，海口骑楼建筑历史文化街区保护与综合整治项目启动示范区列入国家2014年度特色文化产业重点项目库。

2016年1月，海口骑楼建筑历史文化街区被海南省旅游资源规划开发质量等级评定委员会批准为国家3A级旅游景区。

海口骑楼建筑群的布局形式是线状布局和片状布局的结合体，这不仅继承中国传统的布局形式，也吸收了西方建筑物布局形式，因此是一种典型的中外融汇、取精华以为己用的创造手法。

海口骑楼多为砖木结构，以二至三层为多，建筑立面分为三段式，造型元素多样化，下段为骑楼列柱，中段为楼层，上段为檐口，是近代典型的商业建筑，人们基本上认定这是西方古代建筑与中国南方传统文化相结合演变而成的建筑形式。骑楼造型丰富多样的女儿墙、窗楣、窗间墙、阳台，以及外墙纹样，墙面丰富多彩的窗洞、线角等艺术效果，融合了西方“巴洛克”等建筑装饰风格，使得骑楼建筑群组成了多种形式的古典建筑。

海口骑楼楼顶檐口的天际线多为波浪形、涡卷形、几何形雕饰，方形、半圆形、敞肩形、尖形等形状的窗户拱券弧线优雅大方，体现了欧亚混交的文化特点；外墙体上的浮雕多姿多彩，栩栩如生。这些浮雕反映出来的是吉祥如意，有百鸟朝凤、双龙戏珠、海棠花、梅兰竹菊、莲池鲤鱼、松鹤延年、宝瓶等雕刻。

海口老街区每条街道骑楼的建筑风格都有所不同。如仿巴洛克风格较多在得胜沙路、中山路及博爱北路，仿哥特风格较多在振东路及新华北路，但仍有部分不同建筑风格的骑楼建筑相互穿插在每条街当中。

博爱路又名南北所街，是南门至北门的城内交通要道。民国十三年（1924年）海口拆墙扩城，为纪念孙中山倡导的“博爱”精神，改名为博爱路。与新民路交叉，从交叉点向北至长堤路为博爱北路，向南至海秀东路三角池为博爱南路。1966年，改名为东方红路，1981年恢复为博爱路。博爱路城内长约800米，宽12米。

中山路原名称“还海坊”，北门外路，后又改为大街（因大庙天后宫故称）。民国十三年（1924年）拓宽后，改名为“中山路”。据说，当时该路中段建有一凉亭，孙中山先生来海口时，曾在此亭暂歇，为纪念孙中山，将该路命名为中山路。从博爱北路至新华北路，全长300多米，街宽12米。

得胜沙路位于老城区西北部，古称外沙，东起新华北路，西到龙华路北端，长520米。清道光二十九年（1849年）倭寇侵犯海口，海府地区军民予以反击，激战后得胜海贼于外沙，故取名“得胜沙”。

光绪二十七年（1901年）便有法国人在得胜沙建设“中法医院”，民国三年（1914年）设中国银行海口办事处、琼崖电话总局、解放前的海南医院。 海口辟为对外通商口岸后，各国在此设立领事馆，得胜沙路成为西方人的聚居地。来自海外的商贾为了销售商品，在得胜沙兴建洋行和办事机构。民国二十六年（1937年）“海关”从中山路迁址到得胜沙。俗称“五层楼”的海口大厦等都在得胜沙。

民国十三年（1924年）拆城墙扩街，开辟马路。拆城墙前，海口城外之街道，多系五六米宽的马路，拆城墙后四周新修马路才扩建成如今为能行驶汽车的街道。城外西部：拆城墙后新兴街、青竹街和城脚路合并改名为新华路。

2011年，海口市政府公布了骑楼老街区第一批历史建筑名录336处，根据骑楼的风貌现状，按照建筑质量、建筑艺术完整程度，对骑楼历史建筑划定了三个等级，并对历史建筑实施了挂牌保护。其中，一类历史建筑24处；二类历史建筑105处；三类历史建筑207处。

截至2012年，在海口骑楼建筑历史文化街区中保存完好的历史文化遗物有：何家大院、五层楼、中共琼崖一大旧址、大亚旅店、海关大楼、海口钟楼、冼夫人庙、天后宫、西天庙等。

何家大院始建于清光绪年间，占地面积近3000平方米，建有房屋5栋，内有二个大花园，整体建筑风格是典型的中西合璧。

五层楼（又称海口大厦）位于海口市得胜沙路，是一座仿罗马式建筑。“五层楼”一层较高为餐厅及商场，二至五层为客房，四至五层后进为影剧院，成为集歌舞厅、高档餐厅、客房、电影院为一体的吃住娱乐中心。

琼崖第一次代表大会旧址（邱氏祖宅）位于海南省海口市龙华区解放西路竹林里131号，始建于民国八年（1919年），是一座典型的琼北传统民居。总占地面积1839.09平方米，建筑面积994.26平方米。

院内有硬山顶瓦面平房两幢，每幢分隔3眼，中为厅堂，两侧各有两个小房；平房的前中后各有相应的庭院，东西两侧是厢房，均为土木结构；大院建筑围墙，西边有一口井，东边有小花园。在东厢的东侧为大门，围墙北面开一小门可进入大院，其大门楣上还镶着“燕翼诒谋”四个正楷大字。

海关大楼位于得胜沙8号，始建于民国二十六年（1937年）。大楼主楼由建筑师吴景祥担纲设计，他采用不对称的设计，在南面设计有门厅和阳台，在北边及西边设立了门廊。大楼的主建筑共三层，其中最高的部分可达六层。

海口钟楼始建于民国十八年（1929年）春季，高五层，占地16平方米，四边墙体用红砖砌筑，白石灰沟封。大钟设置在第五层，四面各安装由七块厚2厘米的大理石构成直径为2米的钟面，钟点刻在大理石上，并嵌上铅片涂以黑色显示。

1987年，旧钟楼迁入海口儿童公园，依原样在堤边建新钟楼。

海口骑楼历史文化街区的价值在于较好地保留着20世纪初期由南洋归侨带回海南的南洋骑楼建筑风貌，其各建筑立面、柱体、墙面图案、女儿墙具有较高的建筑艺术、旅游价值和保护价值。海口骑楼历史文化街区以其独特的建筑风格与历史沉淀，成为近现代海口历史文化的缩影，汇集了海口乃至海南传统文化艺术的精粹。

骑楼曾经历过两次较大规模的保护，但因资金的原因，每次修缮都不彻底。

2009年，骑楼街区获“中国十大历史文化名街”，政府将骑楼街区改造项目列入海南国际旅游岛重点建设项目及海口市“十二五’重点建设项目。项目分三期进行：一期（2010~2012年）启动范围总面积13.37公顷，属海口历史文化街区的核心保护范围；二期（2012~2013年）为调结构，在一期的基础上进一步调整和完善交通、旅游和商业等结构系统；三期（2013~2015年）为扩纵深从核心保护区开始逐步向建设控制地带拓展。

截至2016年，仅对水巷口10栋历史建筑进行修缮，以及中山路街街景街廓整治，博爱北路立面改造。据统计，列入保护范围的12条骑楼街区有370多座骑楼建筑，其中70%属于危楼，存在安全隐患。

2022年1月10日，海南省海口骑楼建筑历史文化街区入选为首批国家级旅游度假区。

海南省海口市龙华区中山路

免费

乘坐海口公交3，5，6，14，15，17，18，20，23，25，26，30，37，38，39，43，61，87，k4，夜3路等公交车在钟楼站下车即可到达。

暂停营业

2022年，受新冠肺炎疫情影响，海口骑楼建筑历史文化街景区发布通知，称将于4月1日起暂停对外营业，重新开放时间另行通知。

恢复营业

海口骑楼建筑历史文化街景区2022年7月19日起恢复开放。