明清时期是我国封建经济高度发展，封建专制主义统治空前强化的时期，也是我国古代城市空前发展的时期。由于淮安东临黄海，西接江淮平原，北有淮泗两条大河，西南有白马湖，东南有射阳湖，古邗沟（大运河）临城而过，境内虽没崇山峻岭，却能控制南北交通和东西往来，地理位置非常重要。因此，明清时期在淮安设立了漕运督院，统管全国的漕运。淮安的历任郡守都非常重视对淮城的建造，多次进行了改造和扩建。明初对淮安旧城进行了“增修，包以砖壁，周置楼橹”，正德十三年（1518年）漕抚丛兰（字廷秀，文登人，进士）和知府薛 （魏县人，进士）重新对淮城进行了修缮。隆庆年间（1567－1572年）漕抚王宗沐（字新浦，临海人，进士）建西门城楼，“额曰望远”。万历三十三年（1605年）“倭乱，边海戒严”，为防倭寇?府事推官曹于汴（字真子，安邑人，进士）“添建敌台四座”。崇祯年间漕抚朱大典（字未孩，金华人）遍修三城。清代康熙初漕督林起龙（字北海，大兴人，进士）“修缮城池，增治楼橹”。漕督邵甘、董讷又分别于康熙二十三年（1684年）、二十八年（1689年）重建了西门城楼和南门城楼。乾隆六年（1736年）由督抚题准，一次“发银四千余两，饬（山阳）知县沈光增（秀水人）承修”。乾隆九年（1744年）山阳知县金秉祚（字琢章，号漳山，锺祥人）“清帑修理三城墙垣”，“于各门添兵堡营房”。道光年间漕督周天爵（东阿人，进士）“建西、南二城楼”，“新建炮台二，重建过街楼四”，“及东、北二城楼”，并增建了“北城圈”。咸丰、同治年间又加以修补，并于“东城建敌楼一所”。同治十二年（1873年）漕督文彬又重建了西门楼，对旧城进行了封建社会的最后一次修缮。

新城为元末史文炳守淮时所筑，原为土城，明洪武十年（1377年）指挥时禹“取宝应废城砖石筑之”。永乐二十一年（1423年）又进行了“增筑、门上建楼”。正德二年（1507年）总兵郭宏（合肥人）、隆庆五年（1571年）知府陈文烛分别对新城加以修葺。清乾隆十一年（1746年）督抚题准一次就“发帑银二万五千七百余两”，由山阳知县金秉祚“承修，里墙戗土加帮宽厚”，修好了新城“亦旧城辅车之助也”。

新旧二城之间，“本为运道”，“皆昔粮船屯集之所”，因黄河北徙，运道改为城西，此处逐渐淤塞，多为湖泊之地。明嘉靖年间，日本海盗猖獗，两次侵扰淮安。嘉靖三十九年（1560年）“漕运都御史章焕（吴县人）奏准建造”，由“旧城东北隅接新城东南隅”，联贯了新旧二城，这就是联城，俗称夹城。万历二十一年（1593年）倭寇屡犯，漕抚李戴（字仁夫，延津人，进士）将联城“加高厚”。万历二十三年（1595年）府事推官曹于汴又“添设敌台四座”。明万历己酉年（1609年）举人张泰独（一作莲烛）在《远心园怀古》一诗中写出了当时联城的景象：“东北隅通万斛舟，居人鳞集纸房头。筑城改运成荒圃，辟地为园得倚楼。伍祖祠联水月寺，射阳湖接菊花沟。无边陈迹俱难问，惟有听鹏载酒游。”

联城的建造，使得淮安的旧城、新城、联城连为一体，这种三城并列的格局在我国建城史上是不多的。淮安城建造如此规模，历经数代，建城所用的城砖也属于各个不同的朝代，共达七十余种。至此，古代淮城的规模也就达到了它发展史上的顶峰。

邗沟及隋代大运河的开凿，使淮安成为南北交通的咽喉要地和控制江淮平原的军事重镇。清代爱新觉罗弘历（乾隆皇帝）六次南巡，多次经过淮安，写了许多描写淮安的诗篇，他在诗中写道：“汉淮阴是晋山阳”，“始营猷忆晋，重筑更传张，滨运接南北，临淮谨御防”；“郡城临清淮，蜿蜒耸堞雉。土堤与城齐，一线束流水”；“南北咽喉扼，城廓不可改”。

三城周长约17华里，面积约4平方公里。

老城“周长十一里，高三十尺”，原有城门五座。“东曰观风，南曰迎远，西曰望云，北曰朝宗”，在西门稍北一些“旧有门曰清风，元兵渡淮时，守臣张虎臣塞之”，后来东城门更名曰瞻岱门，南城门更名曰迎薰门，西城门更名曰庆城门，北城门更名曰承恩门。四城门匾额皆为清代书法家周木斋（1785—1847年）所书。“四门皆子城”，旨在加强城门的防御能力，“城上大楼四座，角楼三座，窝铺五十三座，雉堞二千九百六十垛”。

老城内街道坊巷的布局是中国封建时代城市街道坊巷布局的标准格式。明清时期，漕运总督部院在淮城的正中心，以显示封建体制的尊荣，在它的门前是一条从青龙桥至西长街的东西大街，叫：漕院前街，后来西段名为响铺街，东段名为院东街，现名为镇淮楼东、西路。接漕部前街西头从西长街往西至西门为西门街。东门街，则是自东门而西经过淮安府衙门前直抵西城墙的东西大街，现名为东门大街。县前街，在山阳县衙前，东自东长街，西至城隅，现名为县东街和县西街。中长街，自南门至北门贯穿全城，它的南端自南门穿过谯楼（镇淮楼）直至漕运督院门前，就是现今的南门大街；中段自漕运督院稍西向北为上坂街；北端自上坂街北的府市口直至北门大街，现今直至新城的礼字坝，均名为北门大街。在中长街的东西两侧，又辟两条南北干道，称为东长街和西长街。这样南北三条，东西三条干道，把淮安旧城分成了棋盘格式的街道布局。

新城周长“七里零二十丈、高二丈八尺，东西径三百二十六丈，南北三百三十四丈”，有城门五座：“东曰望洋，西曰览远，南曰迎薰、北曰洪极，门各有楼”，在大北门的西边有小北门，叫戴辰门，东西有子城，有角楼四座，“窝铺四十八座、雉堞千二百垛”。

联城在新旧二城之间，“东长二百五十六丈三尺”，“西长二百二十五丈五尺”，“城高一丈四五尺不等，后加高六七尺，加厚四五尺，城楼大小四座”，东南城门曰天衢门，东北城门曰阜成门，西南城门曰城成门，西北城门亦曰天衢门，“雉堞六百二十垛”。

三城共有水关九处。旧城有三处，西水关在西门南面，现名为矶心闸，“旧通舟楫，可达西湖（即管家湖）”。自明代嘉靖年间，“运道改由城西，始即其处建响水闸，引运水入城”。旧城北水关在此门稍西处，可通小舟。旧有石槽五层，可以下板，以防水患和盗贼。在旧城东南隅的水关叫巽关，明天启年间知府宋祖舜（东平人，进士）采士民公议开凿，“引宝带河水入城，明末堵闭”。后在清代雍正四年（1726年）漕院张大有（邰阳人，进士）始行开放。新城水关有二处，北水关即古末口，“自北辰堰筑而末口变为石闸，自新城筑而石闸变为北水关”；新城南门西面为南水关。联城旧有水关四个，其东南水关亦曰巽关，在清同治以前就已塞了。

淮城城内的河渠旧有两条：一条叫市河，一条叫文渠，现今通称为文渠，是贯串旧城、联城、新城的城内河流。原分别由响水闸（旧西水关）引运河水入城和由旧城巽关引宝带河水入城。现只是由西水关矶心闸（响水闸、鸡心闸）引运河水入城，分别出旧城北水关，由联城入新城，出新城而后东入涧河；出巽关经龙光闸也入涧河。

水关和河渠在淮安城市发展史上曾起着重大的作用，它引运河水，流贯城内四方，使三城可以“内外通舟，浅三城水”。因此被称为“一郡风气，血脉所关”。

在群雄逐鹿的动乱时代，淮安为历代兵家必争之地。这些都和淮安的特殊地理位置和独特的城市结构所分不开的。

淮安城三城并列，构造独特，除有坚固的城墙外，还因为它有一个完整的防御体系。淮城位于中心，能屯兵储粮，便于长期紧守。在淮城的外围不仅有宽深的护城濠河、高耸的护城岗，而且又在河下、河北、下关、龙光阁、运河东堤等处筑有围砦，因此淮城坚不可摧。

三城总濠于明代始建。明以前旧城是以自然河流、湖泊和运河作为城濠。明洪武以前，淮城“北枕黄河，西凭湖水，运河自南而东而北行于新旧二城之间，故黄、湖、运皆城壕也”。后来由于新城和联城的兴建，三城联为一体了，旧城东北和新城北面没有城壕，于是在明万历年间“重加开 ”城东北濠河。明崇祯四年（1631年）漕抚李待问（字葵孺，南海人）牵头由“道府而下”各级官府“醵金助役”，共用银二千三百余两，“浚旧城东门外濠河”，“开新城北门外濠河”，“三城水势，始得环绕”。三城濠河“总长两千四百四十二丈五尺，口阔四丈，底宽一丈五尺，深一丈二尺，共设吊桥三座”。这条城壕在明清两代始终发挥着护城的重要作用。

明清两代，除了沿城周围挑 濠河外，又在旧城“东南数十步”，“迤逦而北”修造了护城长堤，史称“护城岗”。从明朝隆庆年间漕抚王宗汴（字新甫，临海人）“因此地势本高，加筑长堤护城”，到清朝道光年间，多次重修，“以防淮黄泛溢”。明崇祯二年（1636年）漕抚朱大典又在南门护城岗上“建龙光阁”，以壮文峰，其门西向，与西北文通塔相应。由于护城岗对淮城起着保护作用，从明清两代，直到民国年间还有人记颂它的历史功绩：“曲曲护城岗，淮黄水患防，逶迤南北亘，杰阁镇龙光”。

围砦则为“并小村为大村，筑垒距守”，“凭险筑砦”。在淮城周围的围砦有：“西门外长围”，“筑于运河东堤，南起下一铺（今城南粮库附近），北至北角楼”；新城东北角，“城东下关围”；河北围（在今板闸镇河北居委会和河北村）；河下围（在今淮城镇河下居委会）。传说城里与围砦之间有暗沟相通，可以秘密运动兵力，出其不意地打击敌人。将领们在城中可综观形势，指挥作战。当敌攻打围砦时，主城可以支援围砦，当敌进攻主城时，外围砦可以阻击，相互依托，既有灵活性，又具有机动性，能伸能缩，张弛灵活有度，加之城外四周有河湖障碍，因此淮城坚不可摧，享有“铁打的淮城”之美誉。

时代在发展，社会在进步，武器也越来越精良，古老的城墙逐步失去了它在战争中的优势。封建王朝不再重视对城池的营修，特别是连连战乱，淮安三城屡遭战火毁坏。至新中国成立时已残破不堪了。

建国初期，由于未能重视对城墙的保护，群众随意挖土取砖。五十年代中后期，掀起了大规模拆除城墙的活动，七十年代末在城墙基上建造环城马路，遂将残破的城墙尽行拆毁，雄峙数代的 淮安三城城墙，终于不复存在，仅剩巽关向北至校场的一段约500米拆去城砖的一段遗址。

1982年，为保护淮安的历史文化古迹。当时的淮安县人民政府专门发布了“关于保护古城墙遗址的布告”，重点加强了对这一段古城墙遗址的保护，现此处城墙为“淮安市文物保护单位”。

淮安古城墙始建于东晋到公元1560年扩建为三座城，其旧城，周长6公里，东西、南北相距均为1.75公里，城高10米，设东西南北四门，另有水门3处。新城在旧城北0.5公里。周长3.5公里，高9米，城设5门，水门3处。明嘉靖三十九年（1560）漕运都御史章焕为抵抗倭寇，在新、旧两城之间，筑东西两面城墙，把新旧两城联结起来，称为联城，又名夹城。东墙长0.85公里，西墙长0.75公里，高7米，城设4门，水门4处。

淮安三联城，型制特别，雄伟坚固。建制如云，外围犬牙交错，古有江淮平原重要军事堡垒。解放后，淮安三城逐渐拆除，现存巽关以北约500米土堰和此地的庆城门（西门）砖墙基，高约2米，长约80米，庆城门门洞墙壁仍依稀可辨。是研究古城淮安及中国城市建设史不可多得的实物资料。