《留东外史》是不肖生的成名作，反映的是民国初年，中国留学生留学日本的生活、经历。作者以其耳闻目睹的事实为素材，经过提炼和艺术的概括，以周撰和黄文汉两个人物的活动为主线，揭示了一个恶与善、丑与美、薄幸轻浮与纯情忠厚交织着的复杂、畸形的人格世界；揭露和讽刺那些在动荡的时局下只顾玩乐，不图进取，沉迷于铜钱和女色的浪子阔少，也写了一部分亡命客落拓风尘、挑灯看剑的事迹。

《留东外史》是中国现代以来第一部黑幕小说、第一部留学生小说。向恺然开创了一种崭新的中国现代文学，他是中国现代文学史上的“黑幕小说”领袖、“留学生小说”大师和“现代武侠小说鼻祖”。

包天笑为他作传时说：“据说向君为留学而到日本，但并未进学校，却日事浪游，因此于日本伎寮下宿颇多娴熟，而日语亦工。留学之所得，仅写成这洋洋数十万言的《留东外史》而已。”这段话与不肖生的自我陈述大致相近：“不肖生自明治四十年即来此地……用着祖先遗物，说不读书，也曾进学堂，也曾毕过业，说是实心求学，一月有二十五日在花天酒地中，近年来，祖遗将罄，游兴亦阑，已渐渐有倦鸟思还故林之意，只是非鸦非凤的在日本住了几年，归得家去，一点儿成绩都没有，怎生对得住故乡父老呢?想了几日，就想出著这部书作敷衍塞责的法子来。”人们往往用这段话来解释他为何自嘲“不肖生”。但后来当有人问及他的笔名之由来时，他说：“天下皆谓我大，夫惟大，故不肖。”(天下人都称道我伟大，伟大而不像任何一物样子。正是由于不像任何一物样子，所以才能够伟大。)语出老子《道德经》。相信前一说的人认为，这是他成名后的“更正”，可能原意并非如此，还是以当年《留东外史》第一章中的自白为准。这里姑存二说，绍介于读者座前。