1948年11月，睢宁全境解放。12月由县里接管原睢宁县立初级中学、私立北陵中学、私立晓星中学，并筹建“淮北专区睢宁县联合中学”，校址在县城东关王氏祠堂。

1949年春，学校奉命改名为“苏北淮阴区立睢宁联合中学”，校址迁至常平仓。

1949年秋，学校再次更名为“睢宁县初级中学”，于1954年底迁入昭义书院。

1955年11月，江苏省人民委员会批准睢宁县初级中学改名为“睢宁县中学”，设立高中班，发展为完全中学。

1980年，睢宁县中学被江苏省政府确定为首批办好的重点中学。

1992年，睢宁县中学通过江苏省重点中学验收。同年被江苏省教委表彰为1992年度江苏省德育先进学校。

1993年，睢宁县中学被江苏省委、省政府命名为省级文明单位，被省教委授予“模范中学”称号。

1994年，睢宁县中学被江苏省体委表彰为江苏省群体工作先进集体，被江苏省教委、省体委、省卫生厅表彰为贯彻学校体育卫生工作两个《条例》先进单位。

2005年1月，学校晋升为江苏省四星级普通高中，1月22日，省教育厅批准定名为“江苏省睢宁高级中学”。

截至2023年2月，学校有在籍学生2969人。截至2023年8月，学校占地500余亩，设有142个教学班。

截至2023年2月，学校有在编教职员工353人。其中，特级教师2人，正高级教师3人，高级教师200人；省市级骨干教师、名师23人，县级骨干教师、名师51人。

截至2023年8月，学校建有集电教、办公、图书、阅览为一体的科教馆、多功能体育馆等。建设完成系列理化生实验室33间，涵盖理化生数字化智能实验室、云智能综合实验室、探究实验室、实验准备室等。

2019年4月，学校与江苏省启东市第一中学联合开展“同课异构”教研活动。

2019年5月，学校与句容市实验高级中学开展探讨交流学校教育教学工作经验。

2020年10月，学校与新沂市第一中学开展交流学习。

2021年4月，南京邮电大学地理与生物信息学院至学校进行交流指导。

2021年10月，学校与江苏省运河中学开展校际交流活动。

学校校名“江苏省睢宁高级中学”由启功先生题写。

江苏省睢宁高级中学新版校徽由学校美术老师倪其鹏主创，于2021年1月17日正式发布启用，校徽主体呈圆形，有圆融共通之意；背景为暗紫红色，大气深沉，寓意莘莘学子如初升之阳。主体部分上为“昭”字篆书体，取自“昭义书院”，彰显学校深厚的文化底蕴；中间计白当黑，取“义”字声母“Y”变体，书本造型，与上方自然相合即为我校之初始“昭义书院”；下方“1923”为昭义书院初建时间，背景呈两枚新芽展开状，寓意莘莘学子在学校的精心培育下茁壮成长。圆环下方是启功先生题写的校名，圆环上方是学校的英文校名。

敬业乐群

释义：“敬业乐群”是先秦儒家倡导的重要的学习态度和方法，也是中华民族一向推崇的道德观和人格修养。千百年来，对国人的思想观念、价值取向、思维方式、行为方式等都有着深刻的影响和熏陶作用。

“敬业”，是指对“所学之学业具嗜好心，所任之事业具责任心”， 意为笃于学业、热爱专业、勤勉职业、献身事业。要求师生专致学业、忠于职守，有为社会发展而奉献之价值追求和勤恳作风。

“乐群”，是指“具优美和乐之情操及共同协作之精神”，意为和谐共处、诚信宽容、团队合作、厚生益众。要求师生具服务社会、合作互助之精神，树端正高尚之服务观和义利观。

1925年，学校第二任校长佟菊圃先生确立“敬业乐群”为学校校训，并请托近现代教育家黄炎培先生题写，请人制作成木质匾额，悬挂于学校礼堂正中。

敬业、严谨、求真、爱生

团结、进取、勤学、善思

截至2021年9月，学校开设繁星文学社、红十字会、广播站、吉他社、模拟联合国等近40个社团。

据2024年2月学校官网数据，学校开展了校园文化艺术体育节、《繁星》文学社读书联谊、“自然笔记·世界气象日”科普实践、踏青远足、趣味减压团建等活动 。

2023年4月29日，在“第十届校园文学研究暨文学教育成果展评交流会”中，江苏省睢宁高级中学繁星文学社获得“百佳校园文学社团”称号。