1924年不幸降至乙级联赛。1927年在新主帅彼得·麦克威廉（Peter McWilliam）带领下夺得乙级联赛冠军，乔治·卡姆塞尔（George Camsell）攻入59球创乙级联赛进球记录，全队共攻入122球，升上甲级联赛。此后米德尔斯堡不断在甲乙两级之间浮沉。

浮浮沉沉（1945-1993）

1949年米德尔斯堡以首个五位数字转会费从纽卡斯尔买入安迪·当奴臣（Andy Donaldson），再创新记录。

从1954年起米德尔斯堡开始沉沦，首先降至乙级联赛，结束25年的甲级联赛生涯，更于1966年首次降至丙级联赛。同年米德尔斯堡的主场艾雅苏美公园球场（Ayresome Park）成为英格兰世界杯决赛圈小组赛球场之一，举行包括苏联、意大利、朝鲜及智利的D组赛事。幸好在翌年丙级联赛最后一轮比赛以4-1打败牛津联，得以重回乙级联赛。

1974年，前英格兰国脚，世界杯冠军成员之一杰克·查尔顿（Jack Charlton）担任主教练，首季即以破记录的65分夺得乙级联赛冠军，重回甲级联赛。1976年米德尔斯堡赢得英苏杯（Anglo-Scottish Cup），但于联赛杯以两回合累计1-4被曼城在半决赛被淘汰出局。随着1977年足总杯八强以0-2负于利物浦后，查尔顿辞职，由约翰·尼路（John Neal）接手。

1979年大卫·米尔斯（David Mills）以破记录的50万英镑转会西布朗。1982年米德尔斯堡再次降至乙级联赛。1980年代开始，米德尔斯堡遇上财政危机，1986年布鲁斯·李奥治（Bruce Rioch）接任主教练，但球队在最后一轮比赛输给什鲁斯伯里（Shrewsbury）而需降至丙级联赛，同年7月因庞大的债务更遭清盘的命运，最终得到一个包括本地提塞德（Teesside）商人史提夫·吉布森（Steve Gibson）在内的财团注资，球队终于渡过难关。吉布森是米德尔斯堡的长期球迷及一家名为布克荷尔（Bulkhaul Limited）的运输公司创办人。

1986年李奥治起用大批本地有潜质的新人，成功带队升入乙级联赛，当时的新星有汤姆·莫贝利（Tom Mowbray）、加里·帕里斯特（Gary Pallister）、斯图尔特·里普雷（Stuart Ripley）以及科林·库珀（Colin Cooper）等。米德尔斯堡于接着的1987/88年赛季在附加赛中先后击败布拉德福德城及切尔西，再次升上甲级联赛。

成功并不持久，一季后米德尔斯堡又再次降班，帕里斯特以230万英镑破英格兰转会费纪录加盟曼联。不久李奥治被撤职而由助手科林·陶德（Colin Todd）补上，在1990年带领球队杀入ZDS杯（Zenith Data Systems Cup）决赛，首次踏足温布利大球场比赛，但以0-1败于切尔西屈居亚军。次年科林·陶德因在附加赛首轮落败而引咎辞职。列尼·劳伦斯（Lennie Lawrence）接任主教练，在他两年任期内，于1992/93年赛季升入英超联赛成为创始成员之一，但他们在英超首个赛季便不幸降级，他亦引咎辞职。

吉布森与罗布森（1994-2000）

在1994/95年赛季，吉布森成为米德尔斯堡主席，委任当时曼联的“神奇队长”布赖恩·罗布森为主教练兼球员，米德尔斯堡在1995年以甲级联赛冠军身份重返英超联赛。同年正式迁入新落成3万座位的河畔球场（Riverside Stadium），为米德尔斯堡球会揭开新的一页。主席吉布森大洒金钱，先后以破球会纪录转会费525万英镑罗致英格兰国脚尼克·巴姆比（Nick Barmby）及从巴西圣保罗收购儒尼尼奥（Juninho），阵容之强足以与顶级强队一较高下，在首季以13名完成整季赛事。

1996/97年球季可说是米德尔斯堡大起大落的球季，季前先后有艾默森（Emerson Moisés Costa）、拉瓦内利（Fabrizio Ravanelli）及贝克（Mikkel Beck）等人加盟，但巴姆比在10月以575万英镑改投埃弗顿。但因伤病问题及赛程过密，不单令米德尔斯堡在两场杯赛决赛落败，联赛杯决赛重赛加时后以0-1负于莱斯特城及足总杯决赛以0-2负于切尔西，联赛最终更以第19位降至甲级联赛，球星四散，拉瓦内利转会马赛，艾默森转会西班牙特内里费（CD Tenerife），而儒尼尼奥则以1,200万英镑破球会转会费纪录加盟马德里竞技。

1998年在甲级联赛联赛期间，笠臣意识到球队需要一些富经验的球员，故先后购入保罗·莫森（Paul Merson）、安迪·汤森德（Andy Townsend）及加斯科因（Paul Gascoigne）等。米德尔斯堡再晋联赛杯决赛，再次在加时下负切尔西0-2，连续在三次杯赛决赛失利。幸好联赛在最后一轮比赛中主场以4-1击败牛津联，以甲级联赛亚军身份迅速重返英超。河畔球场扩建至可容35,000人。

1999年米德尔斯堡重返英超后，赛季结束获得第九名。同年俱乐部位于达灵顿（Darlington）附近乐利夫公园（Rockliffe Park）造价达700万镑的训练场馆揭幕。2000年米德尔斯堡一度陷于降级危机，幸得前英格兰国家队主教练特里·维纳布尔斯（Terry Venables）拔刀相助，成功协助罗布森让球队留在甲级联赛。

再次胜利（2001-2006）

米德尔斯堡成绩始终有欠稳定，2001年吉布森找到曼联的助理教练麦卡伦接替罗布森的职务，首先从阿斯顿维拉用6百万镑购得加雷斯·索斯盖特（Gareth Southgate）。成绩稳步上扬，麦卡伦不断招兵买马，先后有马卡罗尼（Massimo Maccarone）、博阿滕（George Boateng）、基祖（Franck Queudrue）及格雷米（Geremi）加盟，而儒尼尼奥亦从马德里竞技回窠，在2003/04年再加入门迭塔（Gaizka Mendieta）、岑登（Bolo Zenden）及丹尼·米尔斯（Danny Mills）。麦卡伦终于带领球队于2004年2月29日在千禧球场（Millennium Stadium）联赛杯决赛以2比1击败博尔顿，拿下球会128年历史上首项锦标。2004年夏季麦卡伦再增强实力以应付欧洲联盟杯的挑战，签入米歇尔·雷齐格（Michael Reiziger）、维杜卡（Mark Viduka）、哈塞尔巴因克（Jimmy Floyd Hasselbaink）及雷·帕洛尔（Ray Parlour）。米德尔斯堡在欧洲联盟杯外围赛两回合合计4-1淘汰捷克的俄斯特拉发班尼克（Banik Ostrava）而进入小组赛，最终达到八强才被淘汰。

麦克拉伦时代

米德尔斯堡成绩始终有欠稳定，2001年吉布森找到曼联的副教练麦克拉伦当任新的主教练，首先从阿斯顿维拉用6百万镑购得修夫基（Gareth Southgate）。成绩稳步上扬，麦克拉伦不断招兵买马，先后有马卡朗尼（Massimo Maccarone）、博阿腾（George Boateng）、基祖（Franck Queudrue）和杰瑞米（Geremi）加盟，而袓连奴亦从马德里竞技租借回归，在2003/04年再加入门迪达（Gaizka Mendieta）、 辛顿（Bolo Zenden）及麦尔斯（Danny Mills）。麦卡伦终于带领球队于2004年2月29日在千禧球场（Millennium Stadium）联赛杯决赛以2比1击败保顿，拿下球会128年历史上首项锦标。

2004年夏季麦克拉伦再增强实力以应付欧洲联盟杯的挑战，签入列斯加（Michael Reiziger）、维杜卡（Mark Viduka）、哈索宾基（Jimmy Floyd Hasselbaink）及柏鲁尔（Ray Parlour）。米德尔斯堡在欧洲联盟杯外围赛两回合合计4-1淘汰捷克的奥斯特拉瓦（Banik Ostrava）而进入小组赛，最终进入到八强才被淘汰。

2006年，麦克拉伦带领米德尔斯堡再次挑战欧洲联盟杯，并创下球队历史上欧战最佳成绩，先后淘汰罗马、巴塞尔及布加勒斯特星队等强敌，打入决赛，最后以0-4败给西班牙球队塞维利亚脚下，夺得亚军。

索斯盖特时代及降入英冠

2005/06年赛季结束后，麦克拉伦被任命为英格兰队主教练，离开任教五年的米德尔斯堡。米德尔斯堡委任当时还是米德尔斯堡球员身份，年仅35岁的索斯盖特为新主帅。

索斯盖特带队的头两个赛季球队都取得了英超中游的成绩，没有获得任何冠军和欧战资格。至2008/09年赛季，米德尔斯堡只取得倒数第二名，结果结束了连续十一年的英超生涯，于2009/10球季降至英冠比赛。主帅索斯盖特也在2009年10月被辞退，由戈登·斯特拉坎继任主教练一职，但米德尔斯堡在他领军后成绩不升反跌，最后在2009/10赛季错失返回英超机会，至2010/11年赛季，米德尔斯堡一度位列英冠第二十名，结果被辞退，改由托尼莫布雷担任主教练一职。

2022年10月，米德尔斯堡官方宣布，俱乐部已终止与主教练怀尔德的合同，助理教练利奥·佩尔科维奇将在过渡期间接管一线队的所有事务。10月24日，米德尔斯堡足球俱乐部官方宣布迈克尔·卡里克出任球队主教练。

2024年1月7日，足总杯第3轮，米德尔斯堡主场0-1被阿斯顿维拉淘汰。1月24日，英格兰联赛杯半决赛次回合，米德尔斯堡1-6不敌切尔西，总比分2-6被淘汰。2月，米德尔斯堡边锋摩根·罗杰斯被阿斯顿维拉签下。6月，主帅卡里克与俱乐部续约至2027年、助教亚伦·丹克斯离队。8月，米卡·汉密尔顿转会加盟，本·多克租借加盟。

球队阵容名单

河畔球场（Riverside Stadium）是位于英格兰北约克郡米德尔斯伯勒的足球运动场，自1995年揭幕以来一直是米德尔斯堡的主场球场。球场现时容量为全坐席34,988人，已获批准其预订计划在需要时扩建到可容42,000名观众。河畔球场是首个按照“泰莱报告书”（Taylor Report）计划及兴建的球场，亦是第二次世界大战后在英格兰兴建最大的新运动场。

在“泰莱报告书”发表后，球会当时的主场艾雅苏美公园球场（Ayresome Park）因位处民居而不能作进一步扩展，如改建为全坐席只可以容纳20,000人，因而需要另觅地点兴建新球场，最终获得蒂斯河畔现址，仅用32周及1,600万英镑建成30,000座新球场，球场名称由球迷透过选举挑选，初时因获得300万英镑冠名赞助而称为“Cellnet河畔球场”，其后改为“BT Cellnet河畔球场”，于2001/02年球季结束赞助而正名“河畔球场”。1995年8月26日揭幕战对车路士，吸引14年来最高的28,286名观众入场，米德尔斯堡以2-0获胜，克拉格·海格奈特（Craig Hignett）成为首名入球的球员。

2005年球会将艾雅苏美公园球场的大闸在河畔球场外重新竖立，当年球会被清盘时这度大闸曾被锁上，作为河畔球场的新入口作为纪念。2008年球场获准建立一座125米高的风力发动机，可产生3兆瓦特的电力，除自用外尚可将剩余电量售给英国国家电力供应公司（National Grid）。