少随征西将军萧思话及子萧惠开，皆被赏遇。萧惠开性苛，纪僧真以微过见罚，既而委任如旧。及罢益州还都，不得志，纪僧真事之愈谨。萧惠开临终叹曰：“纪僧真方当富贵，我不见也”。乃以纪僧真托付于刘秉、周颙。初，萧惠开在益州，土著反，被围危急，有道人谓之曰：“城围寻解。檀越贵门后方大兴，无忧外贼也”。萧惠开密谓纪僧真曰：“我子弟见在者，并无异才。政是道成耳”。纪僧真忆其言，乃请事萧道成。随从在淮阴，以闲书题，令答远近书疏。自寒官历至太祖冠军府参军、主簿。纪僧真梦蒿艾生满江，惊而白之。萧道成曰：“诗人采萧，萧即艾也。萧生断流，卿勿广言”。其见亲如此。

元徽初，从萧道成顿兵新亭，拒桂阳王。萧惠朗突入东门，纪僧真与左右共拒战。贼退，萧道成命纪僧真领亲兵，游逻城中。事宁，除南台御史、领军功曹。上将废立，谋之袁粲、褚渊。纪僧真启上曰：“今朝廷猖狂，人不自保，天下之望，不在袁、褚。明公岂得默己，坐受夷灭。存亡之机，仰希熟虑。”太祖纳之。太祖欲度广陵起兵，僧真又启曰：“主上虽复狂衅，虐加万民，而累世皇基，犹固盘石。今百口北度，何必得俱。纵得广陵城，天子居深宫施号令，目明公为逆，何以避此，如其不胜，则应北走胡中，窃谓此非万全策也。”上曰：“卿顾家，岂能逐我行耶”。纪僧真顿首称无贰。升明元年，除员外郎，带东武城令。寻除给事中、邵陵王（刘友）参军。