1990年，执导由詹姆斯·卡恩、凯茜·贝茨合作主演的惊悚电影《危情十日》，该片根据史蒂芬·金的同名小说改编，该片讲述作家保罗带着他的新作，驾车前往纽约交稿，结果途中汽车失控，被他的狂热书迷绑架的故事；9月，由其参演的剧情电影《来自边缘的明信片》上映。

1993年6月25日，出演的爱情电影《西雅图夜未眠》上映；12月11日，执导的惊悚电影《义海雄风》上映，该片由汤姆·克鲁斯、戴米·摩尔、杰克·尼科尔森联袂主演，该片入围第65届奥斯卡奖-最佳影片奖，他凭借该片入围第50届美国金球奖电影类-最佳导演奖。

1994年10月14日，参演的犯罪喜剧电影《百老汇上空的子弹》上映；同年，执导由伊利亚·伍德、杰森·亚历山大共同主演的犯罪喜剧电影《浪子保镖》；此外，还参演了由诺拉·艾芙隆执导的喜剧电影《救命恩人》。

1995年，执导剧情电影《白宫奇缘》，该片由迈克尔·道格拉斯、安妮特·贝宁等联合主演，他凭借该片入围第53届美国金球奖电影类-最佳导演奖；3月17日，由其参演的喜剧电影《爱在分别时》上映。

1996年9月20日，由其参演的喜剧电影《前妻俱乐部》上映；11月8日，出演的犯罪电影《子弹边缘》上映；12月20日，由其执导的剧情电影《密西西比谋杀案》上映。1997年，执导由梅尔·布鲁克斯、比尔·克林顿合作主演的纪录片《我是你孩子》。1998年，参演由迈克·尼科尔斯执导的剧情电影《风起云涌》。

1999年，执导由布鲁斯·威利斯、米歇尔·菲佛合作主演的爱情喜剧电影《我们的故事》；3月26日，出演的剧情电影《艾德私人频道》在美国上映；8月，参演的喜剧电影《第六感女神》上映；同年，在纪录片《永远的好莱坞》中出镜；此外，还参演了纪录片《Stephen King: Shining in the Dark》。2000年，由其参演的传记剧《抑制热情》播出。2001年，为爱情电影《忘了我是谁》配音。

2003年，执导的爱情喜剧电影《当阿历克斯遇到艾玛》上映；同年，在纪录片《Intimate Portrait: Penny Marshall》中出镜；此外，还担任了纪录片《Declaration of Independence》的制片人。2004年，在纪录片《告诉他们你是谁》中出镜；同年，参演纪录片《America Speaks Out》。

2005年，由其执导的爱情喜剧电影《流言蜚语》上映，该片由詹妮弗·安妮斯顿、凯文·科斯特纳共同主演；同年，在纪录片《好莱坞百年百部经典电影》中出镜。2006年，为动画冒险电影《棒球小英雄》配音。

2007年，执导由杰克·尼科尔森、摩根·弗里曼共同主演的文艺喜剧电影《遗愿清单》，该片入围第32届日本电影学院奖最佳外语片奖。2010年，自编自导根据文德琳·范·德拉安南同名小说改编的爱情电影《怦然心动》，该片由玛德琳·卡罗尔、卡兰·麦克奥利菲搭档主演。

2011年，在纪录片《奇妙的影像中》出镜；同年，参演校园剧《杰茜驾到》。2012年，执导由摩根·弗里曼、玛德琳·卡罗尔搭档主演的喜剧电影《贝拉的魔法》；3月3日，由其执导的剧情电影《第八号提案》在美国上映。2013年，由其出演的传记电影《华尔街之狼》上映。

2014年7月25日，由其执导的爱情喜剧电影《情到自然明》在美国上映；同年，参演的纪录片《审判八号提案》中出镜。2015年，执导爱情电影《成为查理》，该片由尼克·罗宾逊、科曼合作主演；同年，在纪录片《天底下无新鲜事》中出镜。

2016年，执导由伍迪·哈里森、詹妮弗·杰森·李共同主演的传记电影《林登·约翰逊》；同年，在纪录片《The Last Laugh》中出镜。

2017年，执导由伍迪·哈里森主演的政治电影《震慑》；同年，参演由史蒂文·布里尔执导的喜剧电影《桑迪》；2月27日，出演的迷你剧《当我们崛起时》首播。

罗伯·莱纳惯于思考情感类题材，而且他心思细腻。关于深刻独到的人生见解、引人入胜的故事情节、别具匠心的角色塑造、美轮美奂的音画效果，罗伯·莱纳向人们呈现了一个魅力非凡的世界。 他执导的电影最显著的一个特点是对人生深刻独到的思考。他的作品主要聚焦于两个主题：一是爱情、婚姻、家庭、另一个是成长。他的电影从好莱坞走向全世界，以他独特的思想影响着世界各地的影迷。同时，他在角色塑造上别具匠心，他电影里的许多角色都给人留下了深刻的印象。他惯于塑造二元主角， 让他们分别从自己的角度说话，给观众以全方位的诠释，试图更加深刻地揭示事情的真相（《华北水利水电大学学报》评）。