1930年，外野手威尔森(Hack Wilson)创下单季191分打点的大联盟最高纪录，至今无人能破。1932年又打入世界大赛，却过不了洋基这一关。同一年，老板William Wrigley过世，儿子P.K.Wrigley继承球队拥有权，他开始构思如何重建瑞格里球场成为他心目中理想的球场。1937年，球场增建了外野看台及新的计分板，并在全垒打墙上种上著名的长春藤，一直使用至今日，成为球场的一大特色。1938年再度於世界大赛中负於纽约洋基队。1945年是小熊最后一次晋级世界大赛，缠斗至第七战仍不敌底特律老虎队的利爪。

来到80年代的第一件大事便是小熊易主，新东家是芝加哥论坛报。小熊宛如脱胎换骨一般，於1984年打入季後赛(1945年後第一遭)，同时观众突破两百万人次，二垒手雷恩山伯格(Ryne Sandberg)获选国联MVP，投手Rick Sutcliffe则以16胜1败赢得国联赛扬奖。1988年，芝加哥市议会终於通过允许有限场次的夜间比赛，於是在8月8日举行瑞格里球场第一场夜间球赛，却因雨中断。正式的夜赛延至8月9日才完成比赛，小熊以6-4击败大都会队。1989年，小熊再度晋级国联冠军赛，被巨人队以4胜1负击败。

90年代的小熊明星辈出，二垒手Ryne Sandberg在1990年连续123场比赛无失误创下大联盟纪录，同时也以40支全垒打在国联称雄。1992年，投手麦达克斯(Greg Maddux)以20胜11败得到国联赛扬奖，开始展现其巨投的风采。1993年，前一年才由芝加哥白袜队交易得来外野手索沙(Sammy Sosa)以33支全垒打，36次盗垒成为第一个达到30/30的小熊队球员。1994年，Sosa继续保持30/30的成绩，同时击出队史第10000支全垒打。1995年，小熊赢得队史第9000场胜利，远超过其他城市的任何一个职业球队。1997年，Ryne Sandberg宣布退休，生涯总共击出277支全垒打，是大联盟史上全垒打最多的二垒手。1998年，菜鸟投手Kerry Wood单场投出20次三振，追平大联盟纪录，同时获选国联年度最佳新人，是队史上第一位获得此一奖项的投手。Sosa击出66支全垒打仅次於红雀的McGwire(70支)， 并获得国联MVP。攻守俱佳的小熊队打入季後赛，但在第一轮被淘汰。不幸的是，小熊两位名人堂播报员Harry Caray和Jack Brickhouse均在这一年过世，尤其Harry Caray在第七局中场休息时带领球迷高唱棒球歌的独特歌声，留给小熊迷无限的回忆。1999年，Sosa持续他的打击火力， 成为大联盟史上第一个连续两年击出60支以上全垒打的球员。

经过2000年的沉寂(65胜97败)，2001年小熊再度出击，战绩88胜74败，而且整个球季未让对方投手完投九局，是大联盟史上第一队。而投手群联手缔造1344次三振，也创下大联盟新纪录。投手Jon Lieber在对红人队的比赛中，只面对27人次的打者，投出78球，被击出一支安打，完封对手，他在该球季对红人的战绩为5胜0败。2002年，在小熊与游骑兵队的跨联盟比赛中，Sammy Sosa，Fred McGriff，Rafael Palmeiro和Juan Gonzalez同时出场，是大联盟史上第一场同时有四位球员全垒打超过400支的比赛。另外在对酿酒人队的比赛时，Mark Bellhorn成为史上第一人在同一局内以左右开弓各击出一支全垒打。Sosa在球季中也击出生涯第499支全垒打，同时是全队第200支，队史上第三次全队有200支以上的全垒打。出色的打击记录却对战绩没有帮助，仅以67胜95败结束2002年球季。

在1869年，辛辛那提红长袜是个成功又有名气的棒球团体，而使当时增加许多小团体。芝加哥基础棒球俱乐部（Chicago Base Ball Club）成立一个团体芝加哥白长袜（Chicago White Stockings），在1870年4月29日开始他们第一场的公开比赛，以47：1大胜圣路易联合（St. Louis Unions）。白长袜以芝加哥的西边建立他们的主场Union Base-Ball Grounds，并加入当时国家的联盟National Association of Base Ball Players。白长袜在这一年赢得了国家协会的冠军，但该年却是该联盟的最后一年。1871年，白长袜球团的经营者William Hulbert成为国家职业棒球员协会（National Association of Professional Base Ball Players）的创办人，白长袜也为该联盟的一员。1871年10月8日发生芝加哥大火，烧毁了球场和设备，球季结束以后，白长袜在城市重新建设期间，被迫脱离联盟2年，在1874年白长袜重新回到联盟。该联盟的最后2个球季，已经被波士顿红长袜（Cincinnati Red Stockings）给控制，并且还藏匿了许多优秀的球员，后来该联盟因为问题丛生，在1876年易手并更名为国家联盟，而白长袜也成为国联的一员。

1876-1902国家联盟时代

1976年，芝加哥俱乐部的总经理Hulbert签下了几位明星球员，有投手艾尔·斯伯丁、外野手Ross Barnes、Deacon White和Adrian Anson，使白长袜成为当时新联盟的顶级球队，该年在斯伯丁赢得47胜及Barnes以0.429的打击率带领下，赢得国家联盟第一年的冠军，在当时是棒球比赛的最高奖杯。之后白长袜在1880和1881接连地赢得冠军。在Hulbert过世和斯伯丁退休成立斯伯丁体育用品店以后，球队任Anson为总经理兼球员，并在1882年赢得球队的第3个冠军。之后在1885和1886年，白长袜连续两年赢得国联冠军，并和当时的美国协会冠军举行圣路易褐长袜（St. Louis Brown Stockings）举行世界大赛，1885年由白长袜获胜，而1886年则由褐长袜获胜。总计在Anson的带领下，在1876年－1886年11年期间，白长袜共获得6个国联冠军，因此，1890年，芝加哥的俱乐部就用一个过渡的名称芝加哥小马（Chicago Colts），有时也被称作Anson的小马，可知当时Anson在俱乐部里有很大的影响力。1897年，Anson在这一年完成身涯3000支安打的里程碑，但在隔年离开小马，而此时芝加哥小马改名为芝加哥孤儿（Chicago Orphans），在之后的几个球季被人们所遗忘。1900年美国联盟成立，并在芝加哥南方以芝加哥孤儿的旧名“白长袜”成立一个新的球队。

1906年小熊赢得队史记录的116胜，并在1907年－1908年连续两年赢得世界大赛冠军。

1902-1920年小熊时代

1913年的小熊队。

1902年，Jim Hart买下芝加哥孤儿以后并将名字改为大家所熟悉的芝加哥小熊。在1906-1910年5年期间，小熊共获得4个联盟冠军和2个世界大赛冠军，而且在1906年小熊赢得队史记录的116胜（0.763的胜率），这一年的世界大赛是由小熊和同城市的芝加哥白袜进行世界大赛，比赛最后是由白袜以4胜2败获得世界大赛冠军，隔年小熊连续2年获得世界大赛冠军，这3年的冠军皆芝加哥城市的球队所获得。1909年，球队的资深捕手Johnny Kling离开球队变为职业棒球选手。有些历史学家认为，缺乏Kling的小熊队，将无法获得冠军，这一年球季结束以后，小熊队以第二名结束比赛，和第一名有6.5场的胜场差。1910年Kling重新回到球队，而小熊也顺利再度获得冠军，不过小熊队却在世界大赛输给费城运动家。1914年小熊队开始建造新的球场，2年后完工并命名为Weeghman公园。1918年，小熊队获得国联冠军，和美联冠军波士顿红袜进行世界大赛，小熊队以2胜4败落败，由红袜获得冠军，但之后红袜将阵中的投手贝比·鲁斯卖给纽约洋基，而开启了长达86年的贝比鲁斯魔咒。

1929-1938年每三年一个国联冠军

1921年箭牌公司的老板William Wrigley, Jr.买下Weeghman的股票，1925年买下Lasker的股票，成为小熊的新老板，之后将主场改名为箭牌球场。在这时期小熊培养了一些棒球名人堂的选手，如：Hack Wilson、Gabby Hartnett和Rogers Hornsby，使小熊在这10年内，是个有竞争力的球队。1929年小熊赢得国联冠军，从这一年开始，每三年小熊就会赢得国联冠军，包括1932年、1935年和1938年，不过这几个成功的球季，却没有让小熊获得世界大赛的冠军。1929年世界大赛，小熊以和费城运动家的比赛，以1胜4败输掉冠军。1932年世界大赛第三战出现“贝比·鲁斯的本垒打预告”（Babe Ruth's Called Shot）传说，小熊是被洋基给四连胜输掉冠军。1935年9月，小熊打出连续赢21场的记录，但在该年的世界大赛以2胜4败掉冠军。1938年球季最后的一场比赛，也是一个关键比赛，在主场面对匹兹堡海盗，最后Hartnett击出再见本垒打，帮助小熊获得冠军和1938年世界大赛门票，但因投手Dizzy Dean酸痛的手臂虽然支撑了小熊队一整年，不过在系列战中气力用尽，惨遭洋基给四连胜输掉冠军。1939年，双比尔double-Bills（Wrigley and Veeck）两个人都过世，而Wrigley的儿子瑞格利(P.K. Wrigley)经营球队无法像他的爸爸一样成功，使小熊在接下来的几年里，成绩变得很平佣。

1945年山羊魔咒

1945年为第二次世界大战最后一年，小熊在这一年以98胜56败获得好几年未得的国联冠军，而在世界大赛要面对的对手为底特律老虎。前三场比赛小熊以2胜1败获得优势领先，而第四战发生史上著名的山羊魔咒，魔咒起源于一名希腊侨民比利·塞尼斯 (Billy Sianis)，他在球场附近有着一家小酒馆 (也就是现在有名的比利山羊酒馆)，同时他也是小熊的忠实球迷，每次比赛时他都带着自家养的山羊进场来为小熊加油并且奚落小熊的对手。当时在第四战，比利照往例花钱为自己和他的山羊墨菲(Murphy)买了两张票，一同为小熊加油。比赛到了第7局，天空却下起雨来，淋湿的山羊散发出阵阵异味，现场球迷抱怨连连，球场工作人员不得已只好把比利和他的山羊请出球场外，此举令比利非常不悦。根据比利家人的说法，比利在赛后找当时小熊球团老板瑞格利理论，却换来“人可以进场，但山羊不准”的结论，瑞格利还说：“因为山羊太臭了。”此话一出，怒不可遏的比利当场对瑞格利呛声说：因为你们侮辱我的山羊，小熊会输掉当年的世界大赛，而且小熊将再也无法赢得世界大赛。巧的是小熊当年输给老虎，把冠军拱手让人。 隔年1946年，小熊虽然有五成以上的胜率，但只获得第3名，而无法进入季后赛，在皆下来的20年里面，小熊成为国家联盟里面的烂球队，名次都在后面几名，从1947年到1967年里，只有3年的胜率有达到五成，而1945年关键球员Phil Cavarretta，身兼球队的内野手和总经理，在1954年春训以后，承认小熊非他心目中可以挤进前5名的球队。而游击手Ernie Banks成为小熊接下来10年里，表现最佳的球员，但在队上缺乏好手的情况下，加上球队老板没有认真的经营球队，使小熊一直没有办法有好的成绩表现。

起色的1969年

1960年代后期，小熊补进三垒手Ron Santo、投手Ferguson Jenkins和外野手Billy Williams，之后在1966年小熊输掉队史记录的103场比赛，隔年开始小熊1967年和1968年连续两年有连胜的成绩，使这两年的胜率达到五成以上，这是过去20年的第一次。1969年，大联盟的比赛开始有重大的规则，两个联盟分成东西两区，小熊当时为国联东区球队。在这一年小熊队打出好成绩，并以第一名成绩稳定的领先其他球队。8月19日小熊投手Ken Holtzman投出无安打比赛，在此时小熊领先第二名的纽约大都会8.5场的胜差，但是之后的比赛，小熊战绩突然变差，最后只以92胜70败获得分区第二名，无缘进入季后赛，而大都会在球季最后的表现突然大爆发，最后的50场比赛里面赢了39场，而以100胜追过小熊，成为分区第一名，许多迷信的球迷把小熊崩溃的原因，归咎于当小熊在大都会的主场Shea Stadium比赛时，有球迷让黑猫跑到球场上，而让以前的诅咒再度出现。

1984年

在经过将近40年没有进入季后赛的球季，总经理Dallas Green在球季中期帮球队获得来自于克里夫兰印地安人的王牌投手Rick Sutcliffe、Scott Sanderson、Dennis Eckersley、Ron Cey和国联MVP的Ryne Sandberg，由上述选手组成的球队，帮助小熊赢得联盟最佳的96胜，并获得国联东区冠军。在国联冠军赛小熊的对手为圣地牙哥教士，前两场比赛由小熊获得，只需要在赢得一场比赛，即可进入世界大赛，但第三场比赛小熊输掉比赛，第四场比赛9局上半打完双方5：5平手，小熊于9局下推出他们当年赖以为重的终结者李·史密斯，首先三振第一位打者后，史密斯被此局第二位打者击出安打，且接下来又被Steve Garvey打出本垒打而输球，必须进入到第五战。小熊队于第五战在6局结束时还以3：2领先，到第七局时小熊投手Rick Sutcliffe（当年的赛扬奖得主）继续登板投球，却被被Leon Durham以一个平常的滚地球穿过他的腿，这个失误让教士打下四分，进而让教士逆转系列赛淘汰小熊进入世界大赛。接下来小熊的四个球季，受到投手受伤的影响，没有机会再度赢得季后赛。

1989-1998年

1989年球季小熊总教练Don Zimmer以有经验的选手Ryne Sandberg、Rick Sutcliffe和Andre Dawson，年轻的球员Mark Grace、Shawon Dunston、葛瑞格·麦达克斯和第一年上到大联盟的Jerome Walton组成中心球员。在这样的策略下小熊以93胜赢得国联冠军进入季后赛，在国联冠军赛的对手为旧金山巨人。前两场比赛双方以1：1平手，第三场比赛来到湾区进行，之后的比赛小熊因牛棚崩盘加上总教练犯下错误，使小熊连输三场被淘汰。1989年世界大赛，巨人被同属湾区的奥克兰运动家以4：0输掉冠军。1998年小熊以外卡资格进入季后赛，对手为亚特兰大勇士，比赛结果小熊以3连败被淘汰出局，在这三场比赛里面，小熊总得分只获得4分。

2003年只缺5个出局数

这年小熊雇用Dusty Baker当球队的总教练，另外还交易了海盗的Kenny Lofton和Aramis Ramírez。在新教练的带领之下，小熊获得了经过14年的分区冠军，国家联盟分区赛第一论对上勇士，双方前四战以2胜2败平手，必须进行第五场比赛，前两局小熊就率先拿下2分，勇士受到小熊投手凯瑞·伍德的压制下，整场比赛才得1分，最后小熊顺利的以5：1赢得至从1908年以来的季后赛系列赛。国家联盟冠军赛小熊的对手为获的外卡资格的佛罗里达马林鱼，前五场比赛小熊以3胜2败获得优势，只要在获得1胜，即可进入睽违许多年的世界大赛，但是第六场比赛却发生了史蒂夫·巴特曼事件，双方前7局结束小熊以3：0领先，8局上半时，场上投球的是只被击出3支安打且一分未失的小熊投手马克·普莱尔（Mark Prior），而打者是马林鱼的Luis Castillo，一出局，二垒有跑者Juan Pierre，此时只差5个出局数就可以进入睽违58年的世界大赛，并终于有机会能挑战至1908年以后就没拿过的世界大赛冠军。当时史蒂夫坐在内野左侧角落，很靠近牛棚。Castillo打出一个很不营养刚好要落入观众席的界外飞球，左外野手Moises Alou冲过去并伸长手臂想要捞这颗球，而史蒂夫就在Alou要接到的瞬间竟然把球拨掉，Alou气得把手套摔在地上并朝着史蒂夫大声咆哮。小熊马上跟裁判争取这是干扰守备（Interference），但裁判Mike Everitt不认同，Castillo可以继续打击，而接下来马林鱼得到了8分，其中6分是非自责分，小熊反以3：8落败，隔天晚上第七场比赛，马林鱼打爆小熊投手伍德，成为2003年国联冠军 ；马林鱼接下来以4胜2负打败纽约洋基，赢得世界大赛。赛后大家认为这是受到山羊魔咒发威的影响。

2007-2008年连两年分区冠军

2008年，小熊在球季开始前三个月，小熊有几个不成功的交易，如巴尔的摩金莺的二垒手布莱恩·罗伯茨交易，而日本中日龙福留孝介的签约，最后证明是失败的。在2008年4月的时后，小熊获得球队记录的10000胜。在球季初期Reed Johnson和Jim Edmonds的加入，加上在7月初和运动家交易Rich Harden，让小熊在明星赛前有国联最佳的战绩，当年明星赛小熊有8位选手获选进入，包括捕手Geovany Soto（该年获得国联美国职棒大联盟年度最佳新人奖）。这年小熊以98胜64败的成绩成功地卫冕国联中区冠军，这也是球队至从1906年－1908年以来，再度的连续两年进入季后赛。分区冠军赛小熊的队手为洛杉矶道奇，但小熊却令人惊讶的以0胜3败被道奇给淘汰，这三场比赛小熊只得到6分，远不如队手的20分，其中还发生了几个关键的失误，球季便在大家的惊讶下结束

2013年

在球季初期Reed Johnson和Jim Edmonds的加入，加上在7月初和运动家交易Rich Harden，让小熊在明星赛前有国联最佳的战绩，今年明星赛小熊有8位选手获选进入，包括捕手Geovany Soto（该年获得国联美国职棒大联盟年度最佳新人奖）。这年小熊以98胜64败的成绩成功地卫冕国联中区冠军，这也是球队至从1906年－1908年以来，再度的连续两年进入季后赛。分区冠军赛小熊的队手为洛杉矶道奇，但小熊却令人惊讶的以0胜3败被道奇给淘汰，这三场比赛小熊只得到6分，远不如队手的20分，其中还发生了几个关键的失误，球季便在大家的惊讶下结束。

2020年8月3日，芝加哥小熊队（MLB棒球）以32亿美元价值名列2020年世界最具价值体育团队TOP25第17位。

2022年9月，以38亿美元价值位列福布斯公布的2022年全球价值最高50支体育球队第34位。

10 Ron Santo 3B

14 Ernie Banks SS/1B(名人堂球员)

23 Ryne Sandberg 2B(名人堂球员)

26 Billy Williams OF(名人堂球员)

42 Jackie Robinson 2B(名人堂球员，大联盟共同保留背号，非小熊球员)

AAA: 艾奥瓦小熊 (Iowa Cubs), 太平洋岸联盟 (Pacific Coast League)

AA：田纳西烟山 (Tennessee Smokies), 南方联盟 （Southern League）

高级A：德多那小熊 (Daytona Cubs), 佛州联盟 (Florida State League)

A：皮欧利亚酋长 (Peoria Chiefs), 中西部联盟 (Midwest League)

短A：树城老鹰 (Boise Hawks), 西北联盟 (Northwest League)

新秀：亚历桑纳联盟小熊 (AZL Cubs), 亚历桑纳联盟 (Arizona League)

新秀：委内瑞拉联盟小熊 (VSL Cubs), 委内瑞拉联盟 (Venezuelan Summer League)