2006年，蔡飞雨受家人鼓励，参加红楼梦中人选秀活动，获得沈阳赛区宝钗组冠军，进而从“红楼梦中人”选秀中脱颖。经过一年的选秀，在2007年全国红楼梦中人中获得最具古典气质奖。

2007年9月，参加北京电视台十一晚会，和袁新合唱的经典老歌《北京的金山上》；同年，参加丹东市第十届“爱心奖”颁奖晚会，演唱曲目《爱在天地间》。

2008年2月，参加北京电视台春节联欢晚会，与姚笛、王龙华等演唱曲目《有我在你身旁》；同年，参加“最美丹东人”颁奖晚会演唱曲目《美丽的心情》。