1565年（永禄8年），伊予西园寺家第十九代当主西园寺实充客死京都，由于嫡子西园寺公高在与宇都宫丰纲作战时战死，在伊予来住寺出家的西园寺公广还俗，迎娶实充之女西姬为妻，作为西园寺实充的养嗣子继承家督之位。

同年土佐的一条兼定侵攻，败之。1568年（永禄11年）与毛利氏、河野氏联手击退一条兼定、宇都宫豊纲、津野氏的进攻并获得胜利。1572年（元龟三年）一条兼定联合大友宗麟再次侵攻西园寺家的领地大败之。

天正元年（1573），一条兼定辞去权中纳言的官位。翌年，一条兼定因行为放荡不务正业，被逼而将家督传给嫡长子一条内政后逃往丰后臼杵。天正三年（1575年），企图恢复旧领的一条兼定在伊予宇和岛起兵，发起四万十川复国战，但一条兼定被瞬间出现的长宗我部军击溃而大败，复国失败。长宗我部家发动伊予侵攻，南伊予西园寺家的津岛由于先前在四万十川合战中曾经援助过一条兼定，首先遭到了长宗我部家攻击。他与法华津播磨守共同抵抗，最终败北而降。