2000年4月，发行个人第2张精选集《流金十载-许茹芸全记录》；5月18日，发行第8张普通话专辑《难得好天气》，收录了《难得好天气》《爱不爱你都一样》等在内的11首歌曲，凭借专辑歌曲《难得好天气》获得中国原创音乐流行榜“季选港台歌手十大金曲奖”，以及第12届台湾金曲奖最佳音乐录影带提名；10月，举行“飘蓝之夜”演唱会；12月，发行第9张普通话专辑《花咲》，收录了《深渊》《爱只剩一秒》等在内的10首歌曲。

2001年6月20日，发行第3张个人精选集《单身日记》，收录了《单身日记》《再说你也不会懂》等在内的15首歌曲；9月13日，许茹芸签约EMI唱片，并发行第10张普通话专辑《只说给你听》。

2002年，发行第11张普通话专辑《芸开了》，收录了《如果我离开》《祝福了》等在内的12首歌曲，专辑歌曲《祝福了》获得MusicRadio中国TOP排行榜港台十大金曲奖。

2003年6月，许茹芸发行了第12张普通话专辑《云且留住》，该专辑收录了十首翻唱的琼瑶爱情电影主题曲；7月，主演由“进念二十面体”制作的音乐剧《我爱宋词之好风如水》；12月17日，获得首届中国原创歌曲颁奖典礼台湾地区最佳演唱女歌手奖；12月27日，发行第4张个人精选集《我爱夜》，收录了《我爱夜》《幸福的相遇》等在内的20首歌曲，并于次年与EMI唱片结束唱片合约。

2005年2月，发行第5张精选集《国语真经典》；5月，与黄耀明搭档主演话剧《恋人絮语》。

2006年6月，担任男性选秀节目《加油！好男儿》重庆赛区总决赛的评委；同年，推出女性书籍《五感美人》。

2007年，许茹芸签约种子音乐；同年4月12日，发行个人第2张EP专辑《好听》，该EP发行二周后突破4万张销量，专辑歌曲《好听》也登上五大唱片华语榜、G-Music风云榜双榜冠军，并凭借同名歌曲《好听》获得北京流行音乐典礼年度金曲奖；2月，发行第6张个人精选集《永远的朋友》，收录了《如果云知道》《泪海》等在内的16首歌曲；5月6日，与李昭玲在台北国际会议中心举办“乐画乐美丽 rita melody X 许茹芸好听音乐会”；12月21日，发行第13张普通话专辑《北纬66度》，收录了《看完烟火再回去》《男人女人》等在内的10首歌曲；其中，专辑歌曲《男人女人》获得第五届《劲歌王》全球华人乐坛年度总选劲歌K歌金曲奖。

2008年11月，其演唱的歌曲《看完烟火再回去》获得第六届东南劲爆音乐榜劲爆十大金曲奖；11月7日，推出诗集《小心轻放》，该本诗集记录了许茹芸对于爱情的看法与恋爱经验。

2009年7月，许茹芸发行了个人第14张普通话专辑《爱旅行1公里》，结束了与种子音乐的唱片合约，凭借该专辑提名第十四届全球华语榜中榜台湾地区最佳女歌手奖；12月31日，参加深圳卫视“声震世界 唱迎2010”跨年演唱会。

2010年8月，推出摄影图文书《对照》；9月，与品冠搭档主演的话剧《向左走向右走》在北展剧场进行首演，许茹芸在剧中饰演女翻译家；12月12日，出席安徽卫视《2010国剧盛典》。

2011年10月22日，在上海举行“如果时光芸许”演唱会；11月4日，发行个人第15张普通话专辑《你听见了(我)吗?》，收录了《夜 微醺》《老实情歌》等在内的10首歌曲；12月，参加浙江卫视“中国蓝梦想盛典”精彩跨年晚会；同年，发行个人第7张个人精选集《好歌茹芸》。

2012年5月，担任第21届台湾金曲奖颁奖嘉宾。

2013年5月25日，在北京工人体育馆举行“STARS”世界巡回演唱会；8月，为电影《被偷走的那五年》演唱的插曲《健忘》正式上线；10月，出席巴黎春夏时装周。

2014年4月，获得第18届全球华语榜中榜“最受欢迎女歌手”奖项；10月31日，许茹芸在台湾地区正式发行个人第16张普通话专辑《奇迹》，该专辑在发行首日登上iTunes华语音乐数位下载第一名，许茹芸个人则凭借该专辑获得第1届QQ音乐年度盛典“年度最受欢迎唱作歌手”奖；12月26日，在台北举办“奇迹之迷幻柔情音乐之旅”演唱会。

2015年5月，凭借专辑《奇迹》获得第7届华语金曲奖国语十大专辑奖、年度最佳国语女歌手奖；8月9日，在江苏卫视音乐挑战类真人秀节目《蒙面歌王》第一轮中，以“铁扇奥特曼”形象演唱《为你我受冷风吹》晋级到第二轮，并在第二轮节目中以一曲《爱情三十六计》成功揭面。

2016年2月7日，登上2016年中央电视台春节联欢晚会，与胡歌合作演唱歌曲《相亲相爱》；4月17日，其参与录制的悬疑音乐推理节目《谁是大歌神》在浙江卫视播出。

2017年8月，签约索尼音乐；9月，在台湾Legacy举行“相约在芸端”演唱会；11月3日，推出歌曲《让我好好看看你》。

2018年3月，参加中央电视台文化音乐节目《经典咏流传第一季》，与汪伊美同台演绎《梅花》；8月21日，推出歌曲《爱就爱吧》；9月9月，参加中央广播电视总台中秋晚会；9月20日，发行个人第17张普通话专辑《绽放的绽放的绽放》，收录了《芙烈亚》《亲吻时分》等在内的10首歌曲，凭借该专辑提名全球华人歌曲排行榜年度典礼港台及海外地区年度最佳专辑奖；9月22日，举行“绽放的绽放的绽放”巡回演唱会上海站。

2019年4月18日，为电影《如影随心》演唱的插曲《等得到》正式上线；4月20日，在台北小巨蛋举行“绽放的绽放的绽放”巡回演唱会。

2021年，被授予“张家界旅游复苏宣传大使”称号；10月22日，加盟湖南卫视新综艺节目《时光音乐会》。

2022年2月1日，参与录制音乐短片《一起向未来》上线；2月15日，参加《2022湖南卫视元宵喜乐会》；5月20日，许茹芸参加的励志成长音乐竞演节目《乘风破浪第三季》播出；6月，参与《春天花会开》；7月，参与《突袭训练室》。8月5日，参加《乘风破浪》乘风夜，演唱《开场秀》。

2023年1月13日，参加的户外音乐综艺节目《时光音乐会》第二季第六期播出。9月29日，参与演出的《中央广播电视总台2023年中秋晚会》播出，在晚会中演唱歌曲《给给》。

2024年4月27日，许茹芸2024《适合相爱的时辰》巡回演唱会在北京站国家体育馆演出。

2004年，许茹芸选择去纽约游学一年，在美国语言学校的日子里，她还学习了多项技能。2010年，与艺术工作者郭奕臣合作《对照经纬线：古巴印音》影像装置艺术展。2013年，许茹芸与交往半年的韩国SM经纪公司广告部高层崔栽诚在韩国登记完婚。2014年9月12日，与崔栽诚在首尔举行婚礼。

1998年，参与阳光基金会公益活动，为喜憨儿社会福利基金会筹款。1999年，担任“世界展望会亲善大使”，并随世界展望会到非洲卢安达拍摄宣传短片。2007年，与李心洁、梁咏琪及杨采妮成立“点燃希望”慈善教育基金，以希望大使的身份，宣扬分享爱和交换希望的讯息。2008年3月，受香港演艺协会邀请参加赈灾晚会，为南方多省的雪灾受灾地区筹集善款。2009年7月，与李心洁、杨采妮及梁咏琪出席“Summer Bookworm”慈善活动，为儿童慈善教育工作致力；同年，创作温馨绘本《我想要和你做朋友》，为“点燃希望慈善教育基金”筹款。

2012年1月22日，赴云南丽江玉龙中学探访受资助的贫困女童；11月，举行《时光旅行。许茹芸的古巴摄影展》，将作品义卖的收入全数捐给台湾世界展望会“为兰屿开创重建之路”的项目。2013年6月，与梁咏琪、孙俪合作推出公益歌曲《你怎么舍得伤害我》。2014年4月2日，参与“世界自闭症日星星雨慈善拍卖晚宴”活动，将自己的摄影展作品《PURE》的资金捐出用于帮助自闭症儿童及家庭的生活。2016年9月25日，参加“新地公益垂直跑-勇闯上海IFC”公益行动。

许茹芸是70后群体的怀旧对象，她在《如果云知道》《独角戏》《好听》等歌曲中，展现出细腻绵长的情意与温润婉约的气质，独特的唱腔被听众称为“芸式唱腔”。其一贯的文艺特质和低调作风，成为她吸引听众的“武器”，清新与甜美的音色搭配不同的音乐风格，更凸显出她声音中的流行感与不被替代性。她凭借优美的声线、良好的唱功和独特的风格，在华语乐坛树立名气。通过对歌曲内涵的理解，发自内心的真挚演唱，令听者产生共鸣。生活中的许茹芸有着优雅且温和的个性、清醒且勇敢的内心，她不是被人捧在手心的“小公主”，而是一个自立自强的“酷女孩”。出道后的她并没有沉溺在音乐带来的名利之中，而是执着于坚守初心，在音乐与人生中展现出敢爱敢恨的态度。（《新京报》、网易娱乐、《视听技术》、新浪娱乐评）