唐宝应元年（762年），怀素他由零陵出发，作万里之行，求师访友，经衡阳、客潭州。

唐宝应元年（763年），怀素又开始北上岳州（今湖南岳阳）拜访好友马云奇，并游历江西南昌。

唐大历元年（766年），张谓任潭州刺史。此人是怀素艺术人生的领路人，对怀素影响较大。张谓到长沙上任，听说这里住着一位大书法家，遂登门拜访，并与怀素结为知交。他称赞怀素草书：“奔蛇走虺势入座，骤雨旋风声满堂。”

唐大历二年（767年），怀素南下到广州向徐浩学笔法。时徐浩去广州任刺史，此行目的并没有达到。同年冬或三年春，张谓奉诏回京任太子左庶子，于是怀素随同张谓一同进京。有幸见到王羲之、王献之作品，也鉴赏到《曹娥碑》。 在长安，怀素前后大约滞留了5年的时间。

唐大历三年（768年）春，32岁的怀素创作了《神迹帖》千字文（此时怀素笔法已迈入“魏晋门槛”），随后“遂担笈杖锡，西游上国，谒见当代名公”，在衡阳与同舟北上的王邕等共游山水。当时，恰逢贬来潭州（长沙）任刺史的张谓回朝复职，怀素便与之同伴入京。入京后拜会张旭的弟子邬彤，并引以为师。邬彤把张芝临池之妙、张旭的草书神鬼莫测，以及王献之的书法，都一一讲解给了怀素；离别之时，邬彤又将作字之法，一个“悟”字教给怀素。

唐大历六年（771年），怀素母病甚重，遂于腊月初回乡探视，以侍汤药。怀素觐亲以后，即重返京师。

唐大历七年（772年）九月左右，怀素返回故乡，绕道东都洛阳南下，拜会颜真卿。颜真卿把“十二笔意”即“平谓横、直谓纵、均谓间、密谓际”等传授给了怀素，并告诉怀素，他二十多岁时，曾游长安，师事张旭二年，略得笔法，自以为未稳。颜真卿并为怀素作《怀素上人草书歌序》。歌序首句赞曰：“开士怀素，僧中之英。”颜真卿与怀素的这次相遇，则成为中国书法史上的一段千古美谈。

唐大历十一年（776年）八月六日，创作《自叙帖》。帖中概括了他一生的主要事迹，在《自叙帖》中，怀素对给予自己艺术有所教益的几位重要人物都留下了篇幅。

大历十三年（778年），42岁的怀素在佛经中有关雁荡山美妙记述的怂恿下，一心神往雁荡山，于是背上简单的行囊，其中装有“秋毫茧纸”，开始了他的南方之旅。这年秋天，他云游至雁荡山，投宿于雁荡精舍，受到殷勤周到的接待。他尽情观赏了雁荡奇峰怪石巨嶂飞瀑，感到十分惬意。当仰慕怀素大名的精舍住持向他索书留念时，他欣然以擅长的细草书法抄写了这部小乘经典《四十二章经》。

唐贞元三年（787年），与“茶圣”陆羽相识并相交。陆羽亲自为怀素写下了《僧怀素传》，是中国书法史上研究怀素的第一手宝贵资料。

唐贞元十五（799年），60岁后的怀素又回到了零陵，创作了被后世称为“天下第一小草”的《小草千字文》纸本名作，这也是怀素晚年唯一存世的小草作品真迹，对后世影响巨大。

怀素晚年在四川成都宝园寺度过，约于唐贞元十五年（799年）圆寂，渡过了传奇的一生。（注：已重新考证，怀素晚年并没有患上“风痹病”。）

他的草书作品有《自叙帖》《苦笋帖》《小草千字文》纸本、《食鱼帖》《神迹帖》《圣母帖》《论书帖》《大草千字文》《秋兴八首》《四十二章经》《藏真帖》《律公贴》《七帖》《北亭草笔》等。

《自叙帖》

《自叙帖》，纸本，纵28.3厘米，横755厘米；126行，共698字。帖前有李东阳篆书引首“藏真自叙”四字。原迹如今在台湾故宫博物院。《自叙帖》是怀素草书的代表作。最初的六行，据说是由此帖收藏者苏舜钦（宋）所补写，与第七行以下的相比，确有天壤之别，这在打开全卷俯瞰时，更加让人一目了然。通篇为狂草，笔笔中锋，纵横斜直无往不收；上下呼应，一气贯之。

《小草千字文》

怀素《小草千字文》纸本真迹，又名为《千金帖》纸本。经帖装旧裱。每页纵26.8厘米，横13.5厘米；共9页42行（为周兴嗣原文前段），现存530字，帖中藏印数枚，是非常珍贵的唐代小草法帖真本。被誉为“天下第一小草”名帖。现为著名学者黄锦祥所藏。此帖字字独立少有连绵，笔画充满弹性和质感，笔锋万变法度严谨；通篇紧凑呼应一气呵成，是怀素晚年最珍贵、最具代表性的得意作品，也是怀素唯一传世的小草真迹。

怀素是继张旭之后，在中国草书史上承前启后的佼佼者，更是叱咤千年书法史的领军人物。北宋大学士黄庭坚称道：“怀素草书，暮年乃不减长史，盖张妙于肥，藏真妙于瘦，此两人者，一代草书之冠冕也。”米芾赞曰：“怀素草工瘦。”两者都明确指出怀素的书法特点是“瘦劲”的，对比知觉斋主人黄锦祥所藏的《千金帖》真迹确是如此。宋代书法大家薛绍彭也指出：“怀素唐朝草圣超群，所谓笔力精妙，飘逸自然，非学之能至也。”2021年3月18日，怀素家乡《永州日报》专版刊载了“《小草千字文》成绝响，怀素永州打卡记”文章（第6版），详细介绍了怀素《小草千字文》纸本真迹的书法特征。

南宋名臣曹勋称道：“怀素字画名唐中，盖用意甚笃，加以琢削砻砺，会于瑰奇。”又《逐鹿帖》赞云：“藏真书法，末视公卿，草圣欲来，以酒为兵，意并逐鹿，雄杰可矜。旭颠素狂，弄翰之英。”

重现人间的怀素小草“纸本”真迹，曾秘藏日本千年之久。因其出身高贵，自古有“一字值千金”之美誉，故又名为《千金帖》，是怀素不可多得的真迹墨宝。宋代大书法家薛绍彭称曰：“怀素唐朝草圣超群，所谓笔力精妙，飘逸自然，非学之能至也。”现存的唐代怀素真迹只有三件：分别是《苦笋帖》、《小草千字文》纸本和《自叙帖》，这些作品的主体用笔与气韵都是一致的，同为怀素一人所写，像这样瘦劲飘逸的旷世名作，后人是无法超越。

《苦笋帖》

《苦笋帖》，唐“草圣”怀素所书，纵25.1厘米，横12厘米2行14字，即“苦笋及茗异常佳，乃可径来。怀素上”。清吴其贞评：“书法秀健，结构舒畅，为素师超妙入神之书。”《苦笋帖》是可考的最早与茶有关的佛门书法。藏于上海博物馆。

《论书帖》

《论书帖》，草书墨迹，纸本，纵38.5厘米，横40.5厘米，9行，共85字。一般说是继承和发展了张旭的草书，所以有“以狂继颠”的说法。董追《广川书跋》云：“怀素于书法，自言得笔法三昧。观唐人评书，谓不减

张旭，素虽驰骋绳墨外，而回旋进退莫不中节”“今其书自谓真出钟（钟繇），草出张（张芝）。”但无论如何，怀素的草书以奔放纵逸为基本面。而《论书帖》则与常见的怀素的草书大有不同，写得“匀稳熟”，“出入规矩，绝狂怪之形”，是草书中有章草遗意的佳作。

李白《草书歌行》称誉怀素为”少年上人“，称赞怀素“草书天下称独步”，称他的草书天下第一，无人能及。

韩偓（《题怀素草书屏风》）：何处一屏风，分明怀素趴。虽多尘色染，尤见墨痕浓。怪石奔秋涧，寒藤挂古松。若教临水照，字字恐成龙。

贯休（《观怀素草书歌》）：张颠颠后颠非颠，直至怀素之颠始是颠。师不谭经不说禅，筋力唯于草书妙。颠狂却恐是神仙，有神助兮神莫及，铁石画兮墨须入。金尊竹叶数斗余，半饮半倾山衲湿。醉来把笔猛如虎，粉壁素屏不问主。

吕总的《续书评》说：怀素草书，援毫掣电，随手万变。

明代安岐（评《自叙帖》）：墨气纸色精彩动人，其中纵横变化发于毫端，奥妙绝伦有不可形容之势。

黄庭坚：怀素草书，暮年乃不减长史，张旭妙于肥，藏真妙于瘦；此两人者，一代草书之冠冕也。

米芾（《海岳书评》）：怀素书如壮士拔剑，神彩动人，而回旋进退，莫不中节。

黄锦祥：“素僧小草（纸本）灵动飘逸，毫无涣散衰颓之状，真可谓人书俱老、登峰造极。”

欧阳修《集古录》称道：藏真特以草书擅名当时，而尤见珍于今世。

苏东坡：“书法相传，至张颠后，则鲁公得尽于楷，怀素得尽于草。”

蒋之奇：草书有妙理，唯怀素得之。

明莫如中：（《小草千字文》）绢本千字文，其点画变态，意匠纵横，初若漫不经思，而动遵型范，契合化工，有不可名言其妙者。

岑宗旦《书评》：怀素闲逸，故翩翩如真仙。

沈右《书画题跋记》：怀素书所以妙者，虽率意颠逸，千变万化，终不离魏晋法度故也。

王世贞（《弇州山人稿》）：（怀素《千文帖》）①字字欲仙，笔笔欲飞。②素师诸帖皆遒瘦而露骨，此书独匀稳清熟，妙不可言。

文彭：（《清净经》）笔法高古，精神焕发，真有骤风旋雨之势。

何绍基（《跋板桥书道情词》）：山谷草法源于怀素，怀素得法于张长史，其妙处在不见起止之痕。前张（张旭）后黄（黄庭坚），皆当让素师独步。

韦陟：此沙门札翰，当振宇宙大名。

宋代朱长文（《续书断》）：如壮士拔剑，神采动人。

李志敏：“怀素的草书奔逸中有清秀之神，狂放中有淳穆之气”。

怀素是书坛双料冠军的“草圣”，他有两件作品号称“天下第一”。其一是怀素40岁写的《自叙帖》被称为“天下第一草书”；其二是怀素62岁写的纸本《小草千字文》真迹，被学者黄锦祥尊称为“天下第一小草”，古有“一字值千金”之美誉，故又称为《千金帖》。这两件草书作品反映出怀素大草与小草的最高水平，成为后世难以超越的高峰！

《零陵县志》

宋代陶谷撰《清异录》

陆羽《僧怀素传》

怀素《自叙帖》

唐李肇《唐国史补》

怀素的草书称为“狂草”，用笔圆劲有力，使转如环，奔放流畅，一气呵成，和张旭齐名。后世有“张颠素狂”或“颠张醉素”之称，对后世影响极为深远。他也能做诗，与李白、杜甫、苏涣等诗人都有交往。好饮酒，每当饮酒兴起，不分墙壁、衣物、器皿，任意挥写，时人谓之“醉僧”。他的草书，出于张芝、张旭。《金壶记》说他是“一日九醉”。大概醉翁之意不在酒，“狂僧不为酒，狂笔自通天”，他志在“狂草”而已。

怀素的草书以篆书入笔，藏锋内转，瘦硬圆通，用笔迅疾，气势宏大，虽然狂放，但并没有为追求新奇而无视法度。相反，他的草书严谨，结字简练，体现独特的草书艺术风格。

怀素善以中锋笔纯任气势作大草，如“骤雨旋风，声势满堂”，到“忽然绝叫三五声，满壁纵横千万字”的境界。虽然如是疾速，但怀素却能於通篇飞草之中，极少失误。与众多书家草法混乱缺漏相比，如圣母、食鱼、苦笋、藏真诸帖，保留晋法甚多，藏真帖且多有颜真卿作风。如小草千字文、圣母帖，与其狂肆作风，大异其趣，完全换过一番面目，也可说是他过人之处。

从笔迹学的角度看，怀素一生的书法线条，质地上都倾向于瘦细，和禅修苦寒的美学有很大关系。怀素年轻时代，书法在于“不师古”。按照中国的笔法传承，他还“不得法”，还处于正统书法的门外。怀素二十九岁时，曾经写下了《秋兴八首》。《秋兴八首》是杜甫的诗句，创作于大历元年（766年），也就是“安史之乱”三年以后。怀素此帖的书风，到这时还未发育成熟，而他的内心也处于彷徨阶段。对于一个“野狐禅”，或者一个“贱家鸡”，怀素草书根本得不到认同。《秋兴八首》的书法线条，臃肿中包含着怯懦，为追求“一笔书”的效果，牵丝萦带显得很牵强，给人以拖沓的感觉。无论是起笔、行笔、收笔，远还没有迈进晋人的门槛。

怀素本是一个叛逆者，在盛唐走向晚唐的时代，唐朝书法氛围崇尚法度；王羲之书法在初唐，受到唐太宗的追捧，时人更是趋之若鹜，怀素并不在意当代的艺术潮流。他更多地在“一笔书”的领域探索，继承了张芝、崔爰、杜度以及王献之的书法传统。如果说，怀素青少年时期的书法，凭借的是艺术直觉。那他三十岁以后的艺术探索，则是在艺术传统中求索。而中国书法的历史传统，就是中国书法史上的笔法传承，笔法则是魏晋书法的“核心机密”。

曾祖父：钱岳，唐高宗时做过纬州曲沃县令

祖父：钱徽，任延州广武县令

父亲：钱强，做过左卫长史

母亲：刘氏

叔父：钱起（722-780），字仲文，吴兴人，大历十才子之一

伯祖父：释惠融，僧人，书法家

表兄：邬彤，钱塘人，唐代书法家

怀素练蕉

怀素勤学苦练的精神是十分惊人的。因为买不起纸张，怀素就找来一块木板和圆盘，涂上白漆书写。后来，怀素觉得漆板光滑，不易着墨，就又在寺院附近的一块荒地，种植了一万多株的芭蕉树。芭蕉长大后，他摘下芭叶，铺在桌上，临帖挥毫。由于怀素没日没夜的练字，老芭蕉叶剥光了，小叶又舍不得摘，于是想了个办法，干脆带了笔墨站在芭蕉树前，对着鲜叶书写，就算太阳照得他如煎似熬；刺骨的北风冻得他手肤迸裂，他还是在所不顾，继续坚持不懈地练字。他写完一处，再写另一处，从未间断。

以狂继颠

怀素与张旭，性格都很疏放率真，不拘小节，尤喜杯中物。据说张旭“每大醉呼叫狂走乃下笔，或以头濡墨而书。既醒，自视以为神不可复得也。世呼张颠”。怀素也曾一日九醉，时人常呼之为醉僧。他曾在寺内粉壁长廊数十间，每因酒后小豁胸中之气，便提笔急书于粉墙之上，其势若惊蛇走虺，骤雨狂风；满壁纵横，又恰似千军万马驰骋沙场。为此，时人又称怀素为“狂”。说怀素之与张旭，是“以狂继颠”。

看公孙大娘剑舞

唐代公孙大娘是开元时有名的女舞剑家，她的弟子也擅长舞剑。怀素看了公孙剑器舞后，大受启发。由此他的狂草在画形分布、笔势往覆中增强了高昂回翔之态；在结体上也加强轻重曲折、顺逆顿挫的节奏感。他的名气越来越大。

醉僧

怀素虽然是个僧人，但又不拘于寺院的清规。他十分喜欢饮酒，酒醉兴发，就在墙壁上、衣服上、器具上书写。他说：“饮酒以养性，草书以畅志。”因此，人们称他为“醉僧”。

笔冢

怀素对东晋书法家王羲之、王献之及同朝张旭的行书、草书专心摹写，从不间断，专攻日久，自成一体。因长期精研苦练，秃笔成堆，埋于山下，人称“笔冢”。

墨池

怀素，其冢傍有小池，常洗砚水变黑，名为“墨池”。

怀素公园

为纪念怀素在今永州市零陵区潇水中路建有“怀素公园”。公园里有古迹绿天奄，是怀素出家修行，种蕉练字的地方。据零陵县志记载：绿天庵清咸丰壬子年毁于兵，同治壬戍年郡守阳翰主持重建。下正殿一座，上为种蕉亭，左为醉僧楼，有怀素塑像。庵后一处刻有“砚泉”二字，是怀素磨墨取水的地方。右角有“笔冢”塔，怀素写秃了的笔都埋于此。庵正北70余步有墨池，是怀素洗砚处。