文保二年（1318）时的奥州安东氏诉论中，因其收受双方贿赂，将纷争扩大到动乱，令幕府权威尽失，加剧了反幕势力的胎动，在幕府内部也受到对其恣意施政的反对。正中之变中，他坚持后醍醐天皇废立、护良亲王远流、日野俊基和日野资朝死罪等强硬态度，因二阶堂道蕴等人的反对才改为施行了宽大的处置。正中三年（1326）三月，以高时出家为契机，拥立金泽贞显为执权，结果因为北条泰家的反对，贞显在职仅十日就不得不辞退。元德三年·元弘元年（1331）八月六日，愤于高资专横的北条高时给高资的叔父长崎高赖等下达了诛杀高资的秘令，不久就被高资察觉，将高赖流放至陆奥。正庆二年·元弘三年（1333）五月二十二日新田义贞攻陷镰仓之际，自杀于东胜寺。