平克顿侦探公司创立伊始，公司总共只有八名雇员———五名侦探、两名职员与一名秘书，但是由于阿伦·平克顿本人的领导有方和侦探们的能干（他们是美国的犯罪侦查中最早使用摄影技术与犯罪情报档案，且极善于打入匪帮内部获得情报），公司很快得到了壮大。在美国南北战争期间，平克顿和他的侦探们更是直接为国家效力，为林肯总统的北方联邦军组建了一个专门收集南方分裂势力军事情报的组织。该机构后来成为了美国军事情报局的前身。

南北战争结束后，平克顿侦探公司又恢复了侦探业务。当时美国正值“西部热”，全国包括世界各个角落里不甘平庸的人都涌向了这块似乎具有无限可能性与机会的土地，其中当然不乏形形色色的骗子、武装匪徒，一时间杀人越货、袭击火车、盗抢银行的案件层出不穷。当时西部的地方警察由于人力、财力及州界的限制（美国各州有不同的法律规定与执法队伍，当时并没有联邦警察机构，跨州办案手续很繁琐），对这么多残暴狡猾的犯罪显得有些束手无策。于是，平克顿侦探公司实际成为了当时最为大产业主所信赖与依靠的一支保安与犯罪调查力量。