为了体验徒手攀爬高楼的快感，罗伯特常常不经允许就贸然行事，往往刚找到征服者的感觉，就立刻被警方抓住，送进监狱。如今已经入狱至少五十多次了。2007年他曾经计划攀登中国上海浦东的金茂大厦，后来没有被批准。

1997年，马来西亚“沙巴基金会”邀请罗伯特攀爬位于北婆罗洲的“沙巴基金会大厦”，向其支付了15万美元的报酬。2003年，罗伯特受邀攀爬伦敦的劳埃德大厦，为即将上映的电影《蜘蛛侠》进行宣传，获得了1.8万英镑酬金。2007年，罗伯特受邀攀爬位于阿联酋迪拜的阿布扎比投资管理局总部大厦，吸引了超过10万人现场观看。

罗伯特的攀楼活动一直受到全球各大媒体的热力关注。美国三大电视网、法新社、路透社、法国电视一台对他的活动都有报道，我国中央电视台也多次报道过他在世界各地的攀楼活动。中央电视台曾在《地球故事》节目播出了两集“蜘蛛人”专辑，介绍罗伯特的冒险运动生涯，这使他在中国的知名度更高。

罗伯特攀爬摩天大楼始于1994年，他应邀为一部极限运动纪录片的拍摄攀爬一幢办公楼。导演希望用美国城市的“玻璃山”来映衬美国西南部的红色悬崖峭壁。罗伯特觉得这个想法很酷，尽管他只能在家乡佩泽纳斯的村庄里训练，那里最高的楼也只有几层高。但6周后，罗伯特成功爬上了芝加哥的花旗集团中心。从那刻起，他的人生就发生了“剧烈且不可撤销的改变”。

1994年以前，罗伯特是世界上最好的“裸攀者”之一，在没有绳子和其他辅助设施的帮助下登上过最难爬的岩石。他12岁起开始裸攀，几十年的训练让他的肌肉练到超人级别。但他的骨架——脚踝、骨盆和手臂都曾因严重摔落碎过。他的左前臂“像玻璃杯一样全部碎了”，他的右手腕由于受伤严重不能转向某些方向。他偶尔会发癫痫，饱受眩晕之苦。他的医生杰拉德·厄尔对罗伯特仍能行走感到十分不解，更别提继续攀登了，他总把罗伯特唤作“医学谜题”。即使已经年过不惑，罗伯特还能用一只手指做引体向上。

罗伯特在自传《赤手空拳》中解释自己不用绳子攀爬的原因：“我宁可踢开安全网的污染，体验最纯正的攀登。”小时候，罗伯特什么都怕，特别缺乏安全感，也没有自信。“但我梦想能像罗宾汉或佐罗一样。我觉得裸攀和那有关，它需要勇气。也许我是错的，但我一直觉得什么安全措施都不用是非常勇敢的事情。”

12岁那年，罗伯特被锁在了父母的公寓外。他知道7楼有扇窗户是一直开着的，于是爬上了大楼的一边，从窗子钻进家里。他母亲对此非常生气，但罗伯特记得父亲“那天起看我的方式都不同了”。

二十岁到四十岁之间，罗伯特的裸攀成绩吸引了攀岩界的注意。但在芝加哥攀爬第一座摩天大楼之前，他每周都得在一家体育用品商店工作18个小时以支付房租。“我可不想说我绝顶聪明，但在芝加哥之后，我意识到改变人生的机会来了。也许我可以靠攀登来生活、旅行，把攀登当成工作。”

从那之后，他爬过超过80座摩天大楼和纪念碑，纽约的帝国大厦、伦敦的第一加拿大广场、上海的金茂大厦、旧金山金门大桥，以及吉隆坡的双子塔都在其中。在攀爬的过程中，罗伯特自己也从害羞的攀爬者变成娱乐人物和名人。有时候人们会花几万英镑请他去爬某座大楼、代言某个产品或在某个宴会上讲话。尽管因非法攀爬带来的诉讼费让罗伯特并不十分有钱，他在佩泽纳斯有了自己的房子，还买了一辆奥迪TTRoadster。

2003年，10万人看着他爬上了阿布扎比的国家银行大楼，“那是个光荣和神奇的时刻。”在里约，他和贫民窟的孩子们一起吃饭；在马来西亚，他和王室成员共进晚餐。无论在哪里，他都代表着对规则的蔑视。

1993年，打破奥林匹克纪录，不借助任何安全设备进行登高，从而获得了国际奥委会为他颁发的杰出运动表现奖。

1994年，他把攀登目标转向人工建筑，美国芝加哥花旗银行大厦成为他第一次征服的处子之作。多年来，他征服了世界40多个国家(地区)75座摩天建筑物。1999年8月，他成功攀爬位于美国芝加哥的高443米的Sears Tower。

2002年9月14日，阿兰·罗伯特进行中国首攀，徒手挑战世界自然遗产崀山辣椒峰，此峰垂直高度176米，坡度大于90°，峰顶长满了四季长青的原生灌木，通体呈赤红色，远看像一只硕大无比的红辣椒，经过42分37秒，阿兰抱住山顶的小树翻身而上，成功登顶。全场顿时欢声雷动。事后，他对记者说：“当我攀登到顶的时候，就像一个被判了死刑的犯人，在临刑的前一秒钟忽然获得特赦，那是一种耶稣再生的感觉……震撼、荡气回肠。”

2003年5月13日，阿兰·罗伯特成功登顶84米高的英国劳埃德大厦。

2004年7月25日，阿兰·罗伯特在印度尼西亚首都雅加达的印尼卫星电信公司大楼成功爬上一座120米高（或110米高）的大楼。

2004年10月19日，阿兰·罗伯特在没有任何安全设备保护的情况下，爬上巴黎郊区48层高的道达尔大楼。他此举的是为他将在英国推出的《蜘蛛侠II》DVD进行宣传。

2006年12月7日，阿兰·罗伯特在墨西哥首都墨西哥城攀爬一座23层高的办公楼。用时30分钟爬到楼顶，之后被墨西哥官方人员带走。

2007年2月23日，阿兰·罗伯特在阿联酋首都阿布扎比攀爬一高层建筑。

2007年5月18日，德国柏林，法国“蜘蛛人”阿兰·罗伯特攀爬德国波兹坦广场的德比斯大厦。

2007年5月31日，阿兰·罗伯特徒手攀爬上海金茂大厦。当日，在没有绳索和其他安全装置保护的情况下，法国“蜘蛛人”阿兰·罗伯特徒手爬上高420.5米的上海金茂大厦。由于他的攀爬行为未经授权，当他爬下金茂大厦后便被警方拘捕。

2007年9月4日，阿兰·罗伯特借助梯子，在半小时内爬上欧洲第一高楼——242米高的俄罗斯联邦大厦楼顶。警方在罗伯特攀爬过程中未阻止他，但在他成功登顶后逮捕了他。

2007年9月12日，阿兰·罗伯特徒手爬上西班牙巴塞罗那一座由法国人设计的标志性建筑。

2007年11月18日下午1点，法国“蜘蛛人”阿兰·罗伯特在张家界市天门山不带任何保护装备徒手攀登了天门山天门洞。并成功返回。

2008年04月15日中午，有“蜘蛛人”之称的法国人阿兰·罗伯特徒手爬上香港中环一座酒店外墙，最后成功爬上64层高的楼顶。他说此举是为引起世人对全球变暖的关注。

2009年6月2日，法国“蜘蛛人”、攀爬高手阿兰·罗伯特在毫无安全绳索保护的情况下，从澳大利亚悉尼市区的一座41层高楼外徒手登顶，而后被在那里等候多时的警察逮捕。以毫无防护措施攀爬而闻名的阿兰·罗伯特这次又一显身手，爬上了219米高的苏格兰皇家银行大楼。其间，约200名围观群众聚集在悉尼市中心的街道上观看他的表演。当地警方切断了这栋高楼下的部分街道，致使交通堵塞。当阿兰·罗伯特到达楼顶时，引起了围观群众的欢呼。完成攀爬后，澳大利亚警方将其逮捕。

2009年9月1日，阿兰·罗伯特爬上吉隆坡的标志性建筑双子塔，并被随后赶来的警方逮捕。现年46岁的罗伯特迄今为止已经徒手攀登过全球80多座高楼或地标性建筑，已因非法攀爬建筑物被捕上百次。阿兰·罗伯特后来在马来西亚的法庭认罪，被罚款马币2000元，要是缴不出就得以坐牢2个月取代。

2011年3月28日晚，阿兰·罗伯特借助绳索攀爬数小时，成功登顶世界最高建筑哈利法塔。 哈利法塔位于阿拉伯联合酋长国迪拜，原名迪拜塔，2010年1月4日落成，高828米，有160层，观景台设于第124层。 夜色灯光伴随下，罗伯特大约18时借助绳索开始攀爬，大约6小时后登顶。他先前告诉美联社记者，这栋建筑呈锥形渐缩形状，700米高度以上攀爬难度较大。

2012年5月11日，成功登顶法国第一高楼——巴黎的“第一观光大厦”。

2012年9月22日，阿兰·罗伯特徒手成功攀爬388米高的世界最高全钢结构塔——中原福塔。

2013年2月4日，“蜘蛛人”阿兰·罗伯特徒手攀古巴自由哈瓦那大酒店，约413英尺（约合126米），用时仅28分钟。

2013年12月21日，阿兰·罗伯特在攀爬绍兴世茂天际中心。当日，以徒手攀爬摩天大楼著称的法国“蜘蛛人”阿兰·罗伯特成功徒手爬上高达288米的浙江省绍兴市世茂天际中心。

2018年3月，成功徒手攀上位于巴黎拉台芳斯商业区道达尔大楼，该楼187米高。

2019年1月29日，阿兰·罗伯特在没有任何保护措施的情况下完成攀登47层高楼——GT国际大厦。

当地时间2022年9月17日，法国“蜘蛛人”阿兰罗伯特爬上了法国巴黎一座高187米的摩天大楼，实现了自己的60岁目标。

罗伯特通过“商业攀爬”挣了不少钱，其中绝大部分捐给了慈善组织。他10余年来不间断地攀爬摩天大楼，是为了获得不断挑战极限的满足感。

除了“商业攀爬”外，罗伯特攀爬其他摩天大楼的行为大多会违反当地法律。虽然他可能会事先向大楼物业或当地警方提出申请，但总是被拒绝。因此，他在攀爬每一座摩天大楼前，不仅要考察大楼外表的情况、天气状况，还要观察相关的安保状况，以便冲破阻拦顺利攀爬。登顶成功后，他会给远在法国的妻子和3个孩子“报喜”，然后面对等候已久的警察“束手就擒”。

罗伯特已经被捕过上百次，体验过多个国家的监狱生活，绝大多数国家的警察对他都不错。在葡萄牙首都里斯本，他陪将其拘捕的警察打扑克，缴纳一点儿罚款然后走人。在莫斯科，将其逮捕的警察不仅对他表示钦佩，还请他品尝伏特加酒。罗伯特说：“被捕、蹲监狱本身也是有趣生活的一部分。”

2008年12月，美国纽约曼哈顿一法院1日对法国“蜘蛛人”阿兰·罗伯特攀爬《纽约时报》大楼行为作出判决，罗伯特因“妨害治安”被判罚款250美元及3天社区服务劳动。

2008年6月，罗伯特徒手攀上位于曼哈顿的52层的《纽约时报》大楼。罗伯特称此举是为纪念6月5日的“世界环境日”。在出庭陈述时他说，他还想再攀爬几座高楼。当庭外有人问他此话是否当真时，他答道:“是的，但不在纽约。”罗伯特曾要求法官允许他回到法国社区服务，但遭到拒绝。

罗伯特在法庭判罚后表示：“我没想到要去社区劳动，但能为非营利机构做事也不错。”

★我觉得我没有多余的钱可以去买保险，经常是我一时性起，看见一座高楼我就爬上去了；更重要的，保险公司还没有这个险种。

★要是系上保险绳，死亡通道也就不存在了，没有掉下来的几率了，但却会影响观赏性，也会降低我的快感。

★如果有来生，我愿重新转世。我希望转世变成女人。我觉得女性更加美丽、敏感。

有人认为，从某种意义上讲，阿兰·罗伯特是个哲学家，由于经常走在生与死的边缘，他对于生命经常有些独特的感悟。

任何地方，只要给我一个支点，我就能登上去。

生命就是一种体验，当你体回到思想完全控制自己的肢体时，这就是生命的感觉。

如果有来生，我愿重新转世。我希望转世变成女人。我觉得女性更加美丽、敏感。