1910年，作《同彦彬游通州城南诸山》 等诗。1911年，为蔡可权（号公谌）作设色《山水图》轴，另创作《梅花图》。

1912年，在上海《太平洋画报》陆续发表作品《春江水暖鸭先知》《偶坐侣是商山翁 》《落日放船好》等画作；5月，在《南通师范校友杂志》发表译文《欧西画界最近之现状》；同年，创作《画梅歌》《竹石图》等作品。

1913年，任长沙第一师范教员；同年，任北京政府教育部编篡处编审。在北京与鲁迅、吴昌硕、李叔同、苏曼殊、黄宾虹、蔡元培、刘海粟等人保持联系；同年，为颜伯龙作《山水图》。

1914年，与汤定之、余绍宋共同组织成立“宣南画社”，画社不是正规绘画团体，社员、组织结构比较分散，没有固定组织和负责人，是中国早期美术社团雏形；同年，为夏丐尊作《小梅花书屋图》，为鲁迅作设色山水四帧。

1915年元旦，作《山水图》立轴；2月，获聘为国立北京高等师范学校国画教师，并兼任北京女子师范及女子高等师范博物教员；同年，在“宣南画社”创作完成《北京风俗图》，《北京风俗图》既是一幅风俗图，又是带有政治寓意的漫画，既描绘了当时北京老百姓普通生活场景，又是对当时政治现实的有力批判。

1916年，与汤定之、金拱北等创立“西山画会”；同年，任北京高等师范学校手工图画专修科国画教员。1917年10月，创作作品《读画图》。

1918年2月22日，“北京大学画法研究会”成立，被聘为校外画学导师；同年，任国立北京美专中国画教授。

1919年9月，与刘海粟赴日本东京考察日本美术与教育；同年，为吴静庵刻朱文方印“寒匏”。

1920年，与与萧谦中、陈半丁、贺良朴（字履之）、徐燕荪、徐宗浩、吴镜汀等在北京发起成立“中国画学研究会”，作为早期评议员参与工作；同年，作《返金陵寓庐作》诗，另发表文章《清代山水画之派别》《清代花卉之派别》《普通科图画教授法》。

1921年4月，与王梦白、姚茫父集双棠为释戡十三兄、卫嫣夫人合作设色《花卉图》立轴；5月，《中国文人画之研究》一书由中华书局出版。

1922年，受邀携吴昌硕、齐白石、王梦白、陈半丁、凌文渊等绘画作品，与金城前往日本东京参加“中日联合绘画展览会”；8月，为弟子江采刻白文方印“槐堂女弟子”；同年，创作油画《山茶》。

1923年5月，作《南归省亲妻子尚留此》《浦口待车》诗；9月17日，回南京为母亲奔丧，不幸感染伤寒病去世，终年48岁。

1925年12月，安葬在杭州西湖牌坊山。

陈师曾生平致力于美术史论研究，是20世纪以理论形式肯定中国文人画的主要人物之一。他认为中西绘画没有谁优谁劣、谁高谁低的问题，中国画坛的流弊是“沉滞不前”，“宜以本国之画为体，舍我之短，采人之长”。主张“中西融合”“固本出新”、承上启下、继往开来。提倡师法自然，开启花鸟画、山水画亲近自然先河。主张人物画当随时代。

陈师曾善于诗文、书法，尤长于绘画、篆刻。绘画创作注意与文辞诗赋结合，有画必题，使画面情景交融，形象充实完美。主张感情移入和画外功夫，双翼齐飞。其山水画在承袭明代沈周、清代石涛技法基础之上，注重师法造化，从自然景观中汲取创作灵感；写意花鸟画近学吴昌硕，远宗明人徐渭、陈淳等大写意笔法，画风雄厚爽健，富有情趣；人物画以意笔勾描，注重神韵，带有速写和漫画的纪实性，改变了人物画囿于高人逸士、古装美人等题材的旧貌，把现实生活引入画卷。

陈师曾在山水画学习上避免受近代尤其是“四王”流派影响，甚至持反对态度。其努力恢复中国画“师造化”传统，并且吸收西方对景写生特点，突破山水画程式化陋习。他画山水强调用笔，即使皴法也纯用中锋圆笔勾勒，绝不侧擦拖卧，也不施水墨烘染，有粗笔白描山水之效果。此外他还作有园林小景，用写生画法，简洁而富有诗意，充满生活气息。既重视传统技法，又学而能变，用粗笔大点，以迅速笔法画成。快笔中注意笔墨表现。笔墨淳厚自然，含蓄内敛。

陈师曾的花鸟画（多数为花卉画）为大写意，工笔极少。一方面受吴派（吴昌硕）影响较大。另一方面，取法陈淳（字道复）、徐文长及“扬州八怪”的华嵒（字秋岳）、李鱓（号复堂）等，继承明清以来写意花鸟传统，取诸家之长，并以“虚实相生”手法，大胆省略，以空衬实，画意开旷深远。但其不同题材的作品受别人影响的程度也不一样，风格也有所不同。他能跳出前人桎梏，创出已意，形成特色风格。同时，陈师曾重视写生，虽然是大写意，但所画竹子、菊花、山茶、蔷薇、荷花、梅花、鸡冠、水仙、荔枝、牡丹、梨花、紫藤、兰草、蔬果等形态毕肖,形神皆备。陈师曾的绘画构图多变，形式新颖，不为程式所囿。作品取材既有传统的折枝花卉，也有对景写生的身边景物。

陈师曾风俗人物画取材紧贴生活，画法写实简括，面貌清新。如《北京风俗图》以速写和漫画笔法画了一批表现北京风土人情、具有乡土色彩的小品画，有压轿嬷嬷、磨刀人、说书艺人、算命先生等各种人物。这些真实的反映普通民众生活和市井百态的题材在一定程度上体现了陈师曾对西画现实主义表现方式的吸收和借鉴，也是对中国传统画家过于注重个人情感抒发的创作心态的一种超越。

陈师曾篆刻早期受蒋仁、黄易、奚冈等浙派影响，后得益于赵之谦、吴昌硕等，又从汉铜、鼎彝、砖瓦、陶文等古文字中汲取营养，从而形成自己的风格。与绘画一样，陈师曾的篆刻亦学吴昌硕，但又不全然类似吴昌硕，其篆刻笔姿刚健婀娜，拙中见巧，出奇造意，于古朴中富灵秀之气。其小印潇洒秀劲，大印气势磅礴，浑古朴茂，不矫揉造作，有磊落之气。

陈师曾书法诸体兼工，尤以篆隶为多，大篆取法石鼓文，惟恪守师法无霸气。早期题画行款受李鳝、李方膺影响，清新自然。后入北平从梁启超、鲁迅、姚茫父等搜集两汉、六朝碑版、砖文造像等拓本中汲取营养，书风有变，所作天真浪漫，稚气盎然。

陈师曾受家学影响，前期诗风主要以继承家学为主。随着艺术实践增加，陈师曾诗歌风格与父辈相比发生变化，从“学人之诗”演变为“画人之诗”，在诗歌上体现稳健中求变化的艺术理念。陈师曾诗学风格有家学因素，一定程度上又背离江西诗派风格。他早年曾学选体，以后主要是学陈与义，又旁涉梅尧臣、王安石。陈师曾除了悼亡诗外，大多数的酬答诗和山水纪游诗皆舒朗清新，与江西诗派的险涩峭折非同一路。陈师曾诗词风格的转折体现的不仅是个体的诗歌审美趣味，也代表了处于文化转型时期中国画家诗人在艺术创新中的尝试。

陈师曾研究清代山水画派别、清代花鸟画派别、中国人物画变迁等，在此基础上，形成自己的中国绘画史观。在流派梳理当中，不偏废，公允、客观地描述某个画家、某个流派绘画面貌。陈师曾叙述绘画史布局时，首先是总体概括认识，结合当时历史、文化背景进行综述。根据这个时代画家、画派和画科沿革进行评述。陈师曾客观地看待了20世纪20年代中国画。曾说“将来中国画如何变迁，不可预知”，“总之，有人研究是有进步。况且中国之画往往受外国之影响，于前例已见之。现在与外国美术接触之机会更多，当有采取融汇之处，故在善于汇通，以发挥固有之特长”。这使得中国古代美术史的撰写工作，特别是在民国时期的撰写工作少走了弯路。

陈师曾在20世纪初提出文人画观：文人画不在画中求笔墨技巧，而在画之外求文人意趣。“文人画”既然是画，就要有笔墨技巧、造型能力。在一定的笔墨技巧和造型能力之外再追求笔墨意趣、文人意趣，这才称得上“文人画”。他对文人画理论的提出是来自于自身对传统文化的自信、对传统文化的张举。在“美术革命论”和康有为观点威胁到文人画家前途和命运的时候，陈师曾在面对传统文化遭到时代批判情况下，找到平台发声，因此无论是他的画论主张，还是社会实践、绘画实践，体现的都不仅仅是对于艺术样貌或者是个人风格的探讨，而是对传统文人画或者是传统文化处于逆境时的力挽狂澜。陈师曾从学理上为传统文人画做出辩护，系统论述文人画价值和意义。正是基于对传统绘画的认识，陈师曾反对全盘西化，主张“以本国之画为主体”，适当地融汇西法，为传统文人画注入生机。

在民国初期北京画坛上，陈师曾在书法、绘画、诗文、篆刻等方面都是领先者。文人画很合乎中国绘画历来的技法要求，又有独特的思想积淀。蒋兆和人物画和后来赵望云农村风景画都受到陈师曾影响。陈师曾在康有为提倡工笔画的时代中，以理论和创作两方面影响文人画，正因为陈师曾对文人画的维护和坚守才使得文人画、水墨画正常发展。诸如齐白石、吴昌硕、黄宾虹、潘天寿、李可染、傅抱石、张大千等沿着文人画的道路取得成就，或多或少都与陈师曾有关。

1909年，陈师曾在《逾墙图》跋文中界定了漫画概念——笔法简拙而注重意涵，其漫画创作引入中国画漫笔随写的笔墨状态。他的中国画创作同样也将漫画讽喻手法引入其中，他以“漫笔”写真率意趣的创作方式推动着传统笔墨向现代转型的进程。陈师曾为漫画建构了一个相对完整且可被阐发的概念，他对漫画之“漫”的理解是“漫笔”随性所作，这对后来漫画家产生直接影响。无论是丰子恺将竹久梦二的画风与传统文人画相结合而创作的漫画，还是张光宇引入现代主义，将之与民间传统相整合，抑或是鲁少飞、叶浅予、丁聪、张仃等诸多漫画家在东西方文化交融背景下所进行的多元探索，在本质上都践行着陈师曾所奠定的学理基础，即注重简约形式与深刻寓意的统一。这一点既是作为舶来品的漫画特点，又是中国画创作的内在规律。经过陈师曾的引介、梳理与整合，现代漫画的核心要义愈发明晰，中国画的改良也得以促进。

陈师曾对中国绘画发展提出“以本国之画为主体，舍我之短，采人之长”观点，为现代中国画坛发展开辟新方向。他认为应该坚持中国画的主体地位，同时也应该看到他画的长处。陈师曾认为改良中国画应弥补不足，拓宽中国绘画的艺术表现题材，善于吸收他画的优点丰富中国画的理论和技法。陈师曾将这种思想和实践引入到美术教育中，不仅对中国画的现代变革产生影响，也为中国传统画发展和转型奠定基础，促进现代美术教育的发展。

陈师曾在教学实践中常以示范方式进行教学，学生在旁边观看，揣摩体会老师构思、用笔、布局、着色等绘画技巧，同时也能及时与学生进行交流、答疑解惑。随着美术示范式教学的进行，教师将抽象理论变成形象可操作表达，既能帮助学生掌握绘画技法、提升审美素养，又能拉近师生关系，用老师自身魅力引导学生形成正确情感精神价值观，树立正确文化价值观，促进学生全面发展。

陈师曾认为自然之物皆有变化，要仔细观察所画对象特征构造，多加练习才能掌握形态特征。在指导学生练习时要引导他们善于观察，抓住事物本质特征，捕捉不同表现气质，长期观察和思考总结，要养成写生练习的习惯，多到自然之中绘画实践。在学习的过程中还要能将所学知识转化成自己的东西，要有创新意识，不管学习多少技法和理论，最后都要融会创造出自己的风格。

20世纪上半叶的中国，批判传统中国画的思潮甚嚣尘上，部分学者主张全盘西化，陈师曾在中西方绘画传统以及系统差异和本质认识基础上，提出中国传统绘画实现现代转换 的“文人画价值说”，即“文人画不求形似，正是画之进步”，并进一步针对当时中国画变革的主张，提出拯救中国画的衰败必须 “以本国之画为主体，舍我之短，采人之长”。提出中国绘画只是暂时停顿而并没有就此衰败的主张，他对中国画“进步”的前途充满信心，认为可以在自身内部寻找到现代转换的基因。

陈师曾重新对文人画概念进行界定，强调文人画情感性、主观性和精神性，从而使文人画的特征与绘画的本质相切合。陈师曾以绘画精神性为出发点，从两个方面针对“美术革命”派理论予以驳斥，提出了文人画进步说。一是从中国绘画史看，中国绘画从唐宋以后逐步由写实走向写意，正是一代又一代文人画家不断努力的结果，是一个艺术低级形式向高级形式发展的过程；另一方面，西方绘画正面临着来自科技方面最新成果之一的摄影术的挑战，以科学的写实为主的西方绘画已经退居到绘画的主流之外 。如果说，传统中国画的主体特征是写意，那么陈师曾提出的这两点无疑为中国文人画的继续发展扫清了理论上的障碍，事实上它也确实稳定了当时已岌岌可危的文人画地位。至此，陈师曾全方位地阐明了中国传统绘画的价值以及中国文人画在现代社会进步的可能性。

陈师曾提倡将书法用笔参入到绘画中，不仅于要注重形似色彩，更要兼有气韵生动，提倡要坚持以中国绘画为主体，将西方绘画技法巧妙吸收融入中国绘画，借鉴其精华促进中国绘画进步。1920年，陈师曾论述了不同时期花卉派别的发展，对于花卉宋代的写真和元后期的写意，他认为两种画法并无有略之分，各有所长，也各有所短，写真善于表现物象的形似，而写意更能展现笔墨之神韵，专于形似，便失了趣味，工于写意则不知绘写何物，只有融写真写意于一体才为真谛妙法。他指出一些学者在学习前人大家时往往只追求形式而缺乏神韵，逐使流弊滋生，后人及学生应警钟长鸣，学习绘画时不要仅限于摹写形式，更要抓住神韵将其融入到自己的绘画创作风格中。陈师曾对中国人物画的发展史进行梳理，从三代两汉到魏晋六朝，从高古游丝描到钉头鼠尾描进行了客观叙述，他不赞成当时的画坛人物画只注重描绘曼丽容颜取悦观赏者这种做法，称其丧失了美术真谛。

在美术教育中陈师曾认为工笔和写意是相辅相成的，先学工笔重其表现对象之严谨形态结构，再攻写意即可避免乱涂胡抹，若两者不可兼具亦成形体在而失气魄；不然若先学写意再学工笔，则易出现绘画笔墨大胆有力而无正确之形体。如此，绘画中必工笔与写意兼顾，才能达到入乎法中，出乎法外之境界。追求画面的不似之似才是中国文人画的最高境界，这也是陈师曾中国美术教育思想理念的体现。陈师曾认为不论中西美术学校都应该开设图画科，图画科属于美育范畴，不仅能拓宽学生知识面，还能达到美育效果，帮助学生形成良好人格。开设图画科还能加强学生实践能力，通过不断观察练习，可以提高学生绘画创作时敏锐的感受力和表现力。陈师曾论述了绘画三种方法：范本临画、实物写生、记忆画练习。范本临画目的是领会继承融合传统的绘画技法，实物写生则是打破固化僵，跳出古人的范围，而记忆画练习是为了促进习画者将前两者融会贯通，创作出属于自己的个人绘画风格。

在不断实践中，陈师曾认为中西绘画教学应分门分科进行专门教学实践，定期开展讲座、评画、户外写生等内容。陈师曾在中国画学研究会发挥教学专长，贯彻实施带教评议制度，组织画会进行中国古代传统真迹临摹教学等实践工作。先后四次举办中日绘画联展，提高了中国画坛传统派的影响，也为两国绘画交流推动中国美术教育的发展提供动力和支持。

陈师曾曾在艺校讲授中国绘画史，其授课讲义《中国绘画史》在他去世后刊印出版，全书共分三编：第一编上古史，分六章，叙述三代至隋的绘画；第二编中古史，分四章，叙述唐至元的绘画；第三编近世史，分两章，叙述明清两代绘画。全书约4万字，梳理历代画史脉络、技法沿革、题材变迁以及重要的画派、画家等。

陈师曾指导培养的学生有画家江采（号南苹），现代中国画画家王梦白（名云），国画家，美术教育家张肇铭，北京画院原画师徐聪佑、王友石，京剧大师梅兰芳，美术教育家、中国画家俞剑华。

陈师曾和鲁迅是早年南京、日本就读时的同学，鲁迅虽然是文学家，但对美术一直非常偏爱。他在日记、文章里多次提到陈师曾，鲁迅在当时的影响力非常大，他的任何一篇文章提到谁，无论是正面还是反面，对方都会迅速出名，更何况是以朋友形象出现的陈师曾。1909年3月，鲁迅、周作人合译《域外小说集》请陈师曾题书名，因为陈师曾的名气也很大，也促进了书的传播和受众的喜爱，题书名也算是对陈师曾的褒扬，这种影响是相互的。这些看似繁琐的记载，真实反映了不同领域的两个“巨人”间相通的艺术情感。他们在艺术方面的交流互为促进、互为补充，一方面促进鲁迅在美术圈的影响，以及鲁迅在书画鉴藏、碑帖鉴藏方面艺术欣赏的能力大幅度提升；另外一方面也让陈师曾在美术界的名声鹊起。他们二者之间的交往是水乳交融，互为促进的。

1906年，陈师曾与李叔同结识于日本，两人志趣相投，一见如故，彼此探讨对诗词、绘画、书法、篆刻的认识与见解，成为莫逆之交。回国后仍多联系。1911年李叔同曾为陈师曾作小传，陈师曾也为李叔同刻印数方。1918年秋，李叔同在杭州出家为僧前曾将十多种民间工艺品赠给知交陈师曾留作纪念，陈师曾于次年又将这些赠物画成一条幅，题为“息斋玩具图”（李叔同曾用过“息翁”署名），挂于自己室内，以示不忘旧友。

1916年，齐白石为躲避乡乱去了北京，没有社会关系，画也不讨人喜欢，只好摆地摊卖画和印章。陈师曾逛法源寺时发现齐白石刻的印章不错，后专门去拜访齐白石，晤谈之下，竟成莫逆之交。陈师曾年龄虽然比齐白石小得多，但却是当时的画坛盟主。陈师曾劝齐白石大胆变革，走自己的路，不要去迎合大众，一定要画自己想画的东西。陈师曾是齐白石“衰年变法”引路人，这是非对等的关系。陈师曾的点拨，在齐白石晚年艺术生涯中有着重要的意义。陈师曾一方面劝齐白石变法，另一方面也在北京为齐白石寻求市场。陈师曾带齐白石的画到日本参加展览，画不仅抢购一空，而且价格比在中国国内要高出很多。日本人把齐白石的绘画和生平拍成电影，法国人在东京专门选了陈师曾与齐白石两人的画参加巴黎艺术展览会。日本展览后，认识齐白石的人多了起来，他在北京的卖画生涯也好起来。

后来齐白石在《题陈师曾画》中多次提到两个人的友谊。陈师曾在篆刻方面取得的成就大多来自于齐白石的影响，在刀法、谋篇布局方面受到齐白石的指点；齐白石的刻印也受到陈师曾的影响。陈师曾鼓励齐白石以汉砖刀法入印，不必模仿《飞鸿堂印谱》《小石山房印谱》等。从中可以体现出他们互为促进的关系，论及陈师曾在齐白石晚年变法中的重要作用、陈师曾在齐白石画艺的推广方面所起的作用，以及二人在篆刻方面的互相切磋，揭示了在近代美术史上一段饶有兴趣的话题。

1933年编纂的《中国教育年鉴》（第一次第六册）有全国“教育先进”名录凡102人，并附各人传略，主要记其教育事迹也，陈衡恪（即陈师曾）入选全国“教育先进”名录。

陈师曾以世界的眼光、民族的立场、文化的自信、艺术的规律，重新挖掘和阐释传统文人写意画的价值，促进其创造性转化。他还在实践中不断尝试拓展传统中国画的题材内容和精神内涵。在民国初期，他是推动中国传统绘画以借古开今走向现代的担纲人物。（中央美术学院教授薛永年 评）

在中国绘画“走向现代”的历史进程中，有这样一位自号“朽者”的先行者。他不同流俗，画吾自画，集诗书画印和新知识素养为一身；他以深厚的笔墨功力，传承金石写意之风，并在直面现实中创作出具有人文关怀的杰作；他投身艺术教育与画会活动中，积极推进中日艺术的交流合作；他提携同道，与民初艺坛共同开创出北京画界的新局面。（雕塑家吴为山 评）

陈师曾在现代美术界可称第一人。（中国近代思想家、教育家梁启超 评）

近代画家才气最高者，莫过师曾。（国画家萧谦中 评）

陈师曾天赋高，人品好，学识渊博，国学基础深厚，金石书画无所不能。（现代画家、教育家潘天寿 评）

陈师曾不仅是一位画家，更是一位美术史家和美术教育家，他在绘画创作的同时还在美术史研究和美术教育领域取得了不斐的成就。（故宫博物院 评）

陈师曾是这一代中最伟大的画家。（中国近现代中国画家、美术教育家傅抱石 评）

在民国初期的画坛上，陈师曾是闻名中外的大家。他学贯中西、博古通今，以新的视野，站得高、看得远，才高气盛、智力超常，且爱国心切，能励志苦学，具有哲人的睿智与超脱。他深信传统艺术的魅力，在继承和发扬民族美学的精神及绘画史论的建树、美术创新的探索、美术教育的提倡、团结新老画家、筹建画社画会、开展中外美术交流，以及对中国现代漫画艺术的开创等多方面做出了杰出的贡献。（《美术之友》 评）

2023年5月，根据《国家文物局关于颁布1911年后已故书画等8类作品限制出境名家名单的通知》，陈师曾被列入1911年后已故书画类作品限制出境名家名单，其作品一律不准出境。