更新时间:2023-12-18 13:45
霍夫曼降解反应或霍夫曼重排反应(Hofmann rearrangement)是一级酰胺重排变为伯胺并减少一个碳原子的有机反应。
霍夫曼降解反应 Hofmann rearrangement
霍夫曼降解反应(又名霍夫曼重排反应)指的是酰胺与次氯酸钠或次溴酸钠的强碱溶液共热作用时,脱去羰基生成少一个碳的伯胺反应:R-CONH2 + NaOX + 2NaOH——→R-NH2 +Na2CO3+ NaX +H2O
机理如图1所示。
由于在反应及过程中由于发生了亲核重排,所以又称为霍夫曼重排反应。R基由于是迁移,所以具有光学活性的基团在重排后构型不变。
·柯提斯重排反应(Curtius rearrangement)
·施密特重排反应(Schmidt rearangement)
·沃尔夫重排反应(Wolff rearrangement)
·洛森重排反应(Lossen rearangement)