霍夫曼降解反应

更新时间:2023-12-18 13:45

霍夫曼降解反应或霍夫曼重排反应(Hofmann rearrangement)是一级酰胺重排变为伯胺并减少一个碳原子有机反应

概念及特点

霍夫曼降解反应 Hofmann rearrangement

霍夫曼降解反应(又名霍夫曼重排反应)指的是酰胺次氯酸钠次溴酸钠的强碱溶液共热作用时,脱去羰基生成少一个碳的伯胺反应:R-CONH2 + NaOX + 2NaOH——→R-NH2 +Na2CO3+ NaX +H2O

机理如图1所示。

由于在反应及过程中由于发生了亲核重排,所以又称为霍夫曼重排反应R基由于是迁移,所以具有光学活性的基团在重排后构型不变。

参见

·柯提斯重排反应(Curtius rearrangement)

·施密特重排反应(Schmidt rearangement)

·沃尔夫重排反应(Wolff rearrangement)

·洛森重排反应(Lossen rearangement)

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